α-cyclohexyl-3,4-dichlorobenzylcyanide | 123567-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyclohexyl-3,4-dichlorobenzylcyanide
• 英文别名: Cyclohexyl-(3,4-dichloro-phenyl)-acetonitrile；2-cyclohexyl-2-(3,4-dichlorophenyl)acetonitrile
• CAS: 123567-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂N
• mdl: MFCD16338182
• 分子量: 268.186
• InChiKey: HAXWFRNRCIQCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyclohexyl-3,4-dichlorobenzylcyanide 生成 [2-cyclohexyl-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenylidene]azanide
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-cyclohexyl-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenylidene]azanide 生成 α-cyclohexyl-3,4-dichlorobenzylcyanide
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;BAUSCH, MARK J.;CHENG, JIN-PEI;CRIPE, THONAS H.;LYNCH, TS+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 58-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Dopamine and Serotonin Transporter Inhibition by Oxacyclic and Carbacyclic Analogues of Methylphenidate
  作者：Peter C. Meltzer、Pinglang Wang、Paul Blundell、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm0205292

  日期：2003.4.1

  as exists in cocaine and methylphenidate, is essential for interaction with monoamine transporters. We previously demonstrated that an amine nitrogen in phenyltropane analogues of cocaine is not necessary for conferring high DAT binding affinity. We now report the synthesis of oxacyclic and carbacyclic analogues of methylphenidate, including the four enantiomerically pure isomers of 2-(3,4-dichlorop

  哌醋甲酯（利他林）与多巴胺转运蛋白（DAT）立体选择性和对映选择性结合，并在体外和体内的效价类似于可卡因，抑制多巴胺的再摄取。与可卡因不同，它几乎没有表现出容忍或成瘾的责任。由于该化合物具有丰富的临床历史，因此可提供出色的模板，从中可以设计可卡因滥用的潜在药物。长期以来，人们一直认为氮（例如可卡因和哌醋甲酯中存在的氮）对于与单胺转运蛋白的相互作用必不可少。我们先前证明，可卡因的苯tropane类似物中的胺氮对于赋予高DAT结合亲和力不是必需的。现在，我们报告了哌醋甲酯的氧环和碳环类似物的合成，包括2-（3,4-二氯苯基）-2-（四氢吡喃-2-基）乙酸甲酯的四个对映体纯的异构体。苏式异构体是DAT的有效和选择性抑制剂。这是氮的存在对DAT抑制不是必需的原理的第一个概括。
• Compounds with high monoamine transporter affinity
  申请人：——

  公开号：US20040014992A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Featured compounds have high monoamine transport affinity and are characterized by one of the following two general formulas set out above. The compounds bind selectively or non-selectively to monoamine transporters. The compounds are useful to treat various medical indications including attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), Parkinson's disease, cocaine addiction, smoking cessation, weight reduction, obsessive-compulsive disorder, various forms of depression, traumatic brain injury, stroke, and narcolepsy.

  特色化合物具有高单胺转运亲和力，并具有以下两个通用公式中的一个特征。这些化合物具有选择性或非选择性地结合到单胺转运体上。这些化合物可用于治疗各种医学适应症，包括注意力缺陷多动障碍（ADHD）、帕金森病、可卡因成瘾、戒烟、减轻体重、强迫症、各种形式的抑郁症、创伤性脑损伤、中风和嗜睡症。
• Nickel-Catalyzed α-Alkylation of Arylacetonitriles with Challenging Secondary Alcohols
  作者：Ratnakar Saha、Surajit Panda、Amareshwar Nanda、Bidraha Bagh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02026

  日期：——

  Nickel(II) complex 1 was utilized as a sustainable catalyst for α-alkylation of arylacetonitriles with challenging secondary alcohols. Arylacetonitriles with a wide range of functional groups were tolerated, and various cyclic and acyclic secondary alcohols were utilized to yield a large number of α-alkylated products. The plausible mechanism involves the base-promoted activation of precatalyst 1 to

  镍(II)络合物1被用作芳基乙腈与具有挑战性的仲醇的 α-烷基化反应的可持续催化剂。具有广泛官能团的芳基乙腈是可以耐受的，并且利用各种环状和无环仲醇可以产生大量的α-烷基化产物。合理的机制涉及碱促进预催化剂1活化为活性催化剂2 （脱氯化氢产物），后者在脱氢途径中激活仲醇的 O-H 和 C-H 键。
• US7026516B2
  申请人：——

  公开号：US7026516B2

  公开（公告）日：2006-04-11