dimethyl 3-chloroindolizine-1,2-dicarboxylate | 112671-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: dimethyl 3-chloroindolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-Dimethyl 3-chloroindolizine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 112671-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD04061898
• 分子量: 267.669
• InChiKey: NGXQJGITAVXDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl indolizine-1,2-dicarboxylate 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到dimethyl 3-chloroindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）卤化物介导的吲哚类化合物的直接官能化反应合成3-卤代吲哚并嗪

  摘要：

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。

  DOI：

  10.1021/ol9000872

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of ylides formed from pyridines and dichlorocarbene
  作者：A. F. Khlebnikov、E. I. Kostik、R. R. Kostikov、V. Ya. Bespalov

  DOI：10.1007/bf00472551

  日期：1990.3
• 1,3-Dipolar cycloaddition of cycloimmonium ylids that form from pyridines and dichlorocarbene
  作者：A. F. Khlebnikov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1007/bf00486928

  日期：1987.6
• XLEBNIKOV, A. F.;KOSTIK, E. I.;KOSTIKOV, R. R.;BESPALOV, V. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 355-362
  作者：XLEBNIKOV, A. F.、KOSTIK, E. I.、KOSTIKOV, R. R.、BESPALOV, V. YA.

  DOI：——

  日期：——
• XLEBNIKOV A. F.; KOSTIKOV R. R., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 6, 856
  作者：XLEBNIKOV A. F.、 KOSTIKOV R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-Haloindolizines by Copper(II) Halide Mediated Direct Functionalization of Indolizines
  作者：Ji-Bao Xia、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9000872

  日期：2009.3.5

  3-Haloindolizines were synthesized via Cu(II) halide mediated halogenation of indolizines. This C−H direct functionalization process occurred under mild conditions giving 3-haloindolizines in moderate to excellent yields, and the products obtained were tested under the Suzuki−Miyaura reaction providing 3-arylindolizines in high yields.

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。