(E)-2-(2-cyclohexylvinyl)phenol | 1447951-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-2-cyclohexylethenyl]phenol
• CAS: 1447951-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JGISQLHRWHWGGC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-cyclohexylvinyl)phenol 、 4,5-dimethoxy-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到[(1R,9S,16S,17R)-17-cyclohexyl-12,13-dimethoxy-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-16-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cascade Annulation Based on Enantioselective Oxa-Diels–Alder Cycloaddition of in Situ Generated Isochromenyliums by Cooperative Binary Catalysis of Pd(OAc)₂ and (S)-Trip

  摘要：

  An asymmetric cascade annulation between 2-hydroxystyrenes and 2-alkynylbenaldehyes or 1-(2-alkynylphenyl)ketones has been established with good to excellent enantioselectivities (up to >99.5% ee), on the basis of an enantioselective oxa-Diels-Alder cycloaddition of in situ generated metallo-isochromenylium intermediates, by cooperative binary catalysis of Pd(OAc)(2) and (S)-Trip. The developed methodology is workable for a broad spectrum of substrates and shows great efficiency in establishing dense multiple chiral centers including quaternary carbons of variable bridged ring systems. The mechanism study suggests that (S)-Trip plays multiple roles in assembling the reactants and controlling the stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja405764p
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 反式-2-羟基肉桂酸 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(2-cyclohexylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过光激发态金属催化轻松氧化钯（0）：实验和计算

  摘要：

  描述了可见光诱导的，钯催化的未活化烷基溴化物对α，β-不饱和酸的烷基化作用。各种伯，仲和叔烷基溴化物被光激发的钯金属催化剂活化，在室温下在温和的反应条件下提供一系列烯烃。机理研究和密度泛函理论（DFT）研究表明，光致内球机理是有效的，其中无卤，单电子转移的烷基卤化物向Pd 0的氧化加成是有效转化的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201811439

文献信息

• Manganese-Mediated Aerobic Oxidative Denitroalkylation of β-Nitrostyrenes with Alkylboronic Acids
  作者：Sheng-rong Guo、Zi-yuan Yu、Jing-jiang Hu、Ya-xuan Yu、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/a-2029-4189

  日期：——

  An aerobic oxidative stereoselective denitroalkylation of β-nitrostyrenes under mild conditions by using an alkylboronic acid as the alkyl source was achieved. This protocol accepts a broad scope of β-nitrostyrenes and alkylboronic acids, leading to the formation of C(sp3)–C(sp2) bonds. Air was employed to reoxidize the resultant Mn(II) species back to Mn(III) during the catalytic cycle.

  摘要 以烷基硼酸为烷基源，在温和条件下实现了β-硝基苯炔的有氧氧化立体选择性反硝基烷基化。该方法适用于多种 β-硝基苯炔和烷基硼酸，可形成 C(sp3)-C(sp2)键。在催化循环过程中，利用空气将生成的 Mn(II) 物种还原成 Mn(III)。