ethyl 6-prop-1-ynylnicotinate | 588720-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-prop-1-ynylnicotinate
• 英文别名: ethyl 6-(prop-1-yn-1-yl)nicotinate；Ethyl 6-prop-1-ynylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 588720-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RXANLPCUEMXIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-prop-1-ynylnicotinate 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 11.0h， 以35%的产率得到吲哚嗪-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸乙酯 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl 6-prop-1-ynylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019

文献信息

• Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236264A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat conditions or diseases in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。
• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。
• Nickel‐Catalyzed Sonogashira Couplings: Extending the Reaction Scope to Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Elena Braconi、Edouard Godineau、Tomas Smejkal、Simon Jäckh

  DOI：10.1002/adsc.202301423

  日期：2024.4.9

  documented, the coupling of more challenging yet cost-effective aryl bromides and chlorides lags significantly behind. Herein, we present a method for the nickel-catalyzed Sonogashira coupling of aryl bromides and chlorides, whose discovery was accelerated thanks to high-throughput experimentation. Fine-tuning of the bipyridine ligand was essential to activate chemoselectively C(sp2)–Br or C(sp2)–Cl bonds

  炔烃基序存在于几种天然存在的环分子和特种化学品中。 Sonogashira反应被认为是合成取代炔烃最常用的方法之一。虽然传统上使用钯催化剂，但最近的努力致力于开发基于地球丰富的金属（例如镍）的替代品。然而，镍催化的 Sonogashira 偶联仍然存在重要的底物限制。虽然反应性更强的芳基碘化物已得到充分证明，但更具挑战性但更具成本效益的芳基溴化物和氯化物的偶联却明显落后。在此，我们提出了一种镍催化的芳基溴化物和氯化物的 Sonogashira 偶联方法，由于高通量实验加速了该方法的发现。联吡啶配体的微调对于化学选择性激活 C(sp2)–Br 或 C(sp2)–Cl 键。只需一步即可获得多种功能多样的炔烃，包括活性成分及其中间体的示例，收率高达 98%。该方法有望被学术界和工业界广泛采用，标志着贱金属催化领域向前迈进了一步。
• Discovery of High-Affinity Small-Molecule Binders of the Epigenetic Reader YEATS4
  作者：Allyn T. Londregan、Karlygash Aitmakhanova、James Bennett、Laura J. Byrnes、Daniel P. Canterbury、Xiayun Cheng、Thomas Christott、Jennifer Clemens、Steven B. Coffey、João M. Dias、Matthew S. Dowling、Gillian Farnie、Oleg Fedorov、Kimberly F. Fennell、Vicki Gamble、Carina Gileadi、Charline Giroud、Michael R. Harris、Brett D. Hollingshead、Kilian Huber、Magdalena Korczynska、Kimberly Lapham、Paula M. Loria、Arjun Narayanan、Dafydd R. Owen、Brigitt Raux、Parag V. Sahasrabudhe、Roger B. Ruggeri、Laura Díaz Sáez、Ingrid A. Stock、Benjamin A. Thuma、Andy Tsai、Alison E. Varghese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01421

  日期：2023.1.12
• FUSED BICYCLIC-N-BRIDGED-HETEROAROMATIC CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1476449A1

  公开（公告）日：2004-11-17