2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate | 4790-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate
• 英文别名: (2,4,6-Trichlorophenyl) ethenesulfonate
• CAS: 4790-35-6
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₃S
• 分子量: 287.551
• InChiKey: AWYDFZVRVMSJEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-133 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2,4,6-trichlorophenyl 1-bromo-2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于磺酸盐模板的选择性锡自由基自由基介导的吲哚合成

  摘要：

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.093
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 2,4,6-三氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical ketonesvia simple C–H activation of aldehydes and concomitant hydroacylation of vinyl sulfonates

  摘要：

  一种新的简单协议已经被开发出来，可以通过C-C键形成的过程直接对醛进行功能化并将它们转化成酮。该反应能够有效地通过在有氧条件下混合醛和乙烯砜，或使用过氧化氢作为亚化学计量试剂，直接激活醛的C-H键。

  DOI：

  10.1039/b819235a

文献信息

• Tributyltin hydride and 1-ethylpiperidine hypophosphite mediated intermolecular radical additions to 2,4,6-trichlorophenyl vinyl sulfonate
  作者：Oluwabusola Edetanlen-Elliot、Richard J. Fitzmaurice、Jonathan D. Wilden、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.030

  日期：2007.12

  2,4,6-Trichlorophenyl vinyl sulfonate smoothly undergoes intermolecular radical addition under mild initiation conditions mediated by tributyltin hydride and 1-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP) to generate a range of functionalised alkyl sulfonamide precursors. This methodology can be used to prepare bifunctional pentafluorophenyl/2,4,6-trichlorophenyl sulfonates in good yields.

  2,4,6-三氯苯基乙烯基磺酸酯在氢化三丁基锡和1-亚乙基哌啶次磷酸酯（EPHP）的介导下，在温和的引发条件下平稳地进行分子间自由基加成，生成一系列官能化的烷基磺酰胺前体。该方法可用于以高收率制备双官能五氟苯基/ 2,4,6-三氯苯基磺酸盐。
• Synthesis, bioconjugation and stability studies of [ ¹⁸ F]ethenesulfonyl fluoride
  作者：Bo Zhang、Giancarlo Pascali、Naomi Wyatt、Lidia Matesic、Mitchell A. Klenner、Tiffany R. Sia、Adam J. Guastella、Massimiliano Massi、Andrea J. Robinson、Benjamin H. Fraser

  DOI：10.1002/jlcr.3667

  日期：2018.9

  F]ethenesulfonyl fluoride ([18 F]ESF) and its Michael conjugation with amino acids and proteins. The synthesis of [18 F]ESF was optimised using a microfluidic reactor under both carrier-added (c.a.) and no-carrier-added (n.c.a.) conditions, affording, in a straightforward procedure, 30-50% radiochemical yield (RCY) for c.a. [18 F]ESF and 60-70% RCY for n.c.a. [18 F]ESF. The conjugation reactions were performed

  氟 18 标记的辅基 (PG) 通常是放射性标记敏感生物分子（如肽和蛋白质）所必需的。然而，一些缺点往往会降低放射性示踪剂的最终产量。为了为放射性标记生物分子提供更高产率和操作上有效的工具，我们在此描述了 [18 F] 乙烯磺酰氟 ([18 F] ESF) 的首次放射化学合成及其与氨基酸和蛋白质的迈克尔共轭。[18 F]ESF 的合成在添加载体 (ca) 和不添加载体 (nca) 条件下使用微流体反应器进行了优化，以简单的程序提供了 30-50% 的放射化学产率 (RCY)对于 nca [18 F] ESF，ca [18 F] ESF 和 60-70% RCY。偶联反应在室温下使用 10 mg/mL 前体在水/有机溶剂混合物中进行 15 分钟。最终缀合物的放射化学稳定性在可注射制剂和大鼠血清中进行评估，结果强烈依赖底物并且在大鼠血清中通常较差。因此，在这项工作中，我们优化了 [18 F] ESF
• [ ¹⁸ F]Ethenesulfonyl Fluoride as a Practical Radiofluoride Relay Reagent
  作者：Bo Zhang、Benjamin H. Fraser、Mitchell A. Klenner、Zhen Chen、Steven H. Liang、Massimiliano Massi、Andrea J. Robinson、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1002/chem.201900930

  日期：2019.6.7

  application of fluorine‐18 radiopharmaceuticals is hindered by its challenging labelling conditions. As such, many potentially important radiotracers remain underutilized. Herein, we describe the use of [18F]ethenesulfonyl fluoride (ESF) as a novel radiofluoride relay reagent that allows radiofluorination reactions to be performed in minimally equipped satellite nuclear medicine centres. [18F]ESF has a simple

  氟18是正电子发射断层扫描（PET）中使用最多的放射性同位素，但是氟18放射性药物的广泛应用受到其具有挑战性的标记条件的限制。因此，许多潜在重要的放射性示踪剂仍未得到充分利用。本文中，我们描述了[ 18 F]乙磺酰氟（ESF）作为新型放射性氟化物中继试剂的使用，该试剂可在装备最少的卫星核医学中心中进行放射性氟化反应。[ 18 F] ESF具有简单可靠的生产路线，可以存储在惰性滤芯上。然后可以将硒鼓远程运送，并且将其困住[ 18F] ESF可以通过简单的溶剂洗脱来释放。我们已经测试了18种放射性标记的前体，包括模型和临床使用的结构，并且大多数前体已证明与使用常规干燥的[ 18 F]氟化物源获得的可比的放射性氟化效率。
• Distler,H., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 291 - 302
  作者：Distler,H.

  DOI：——

  日期：——