2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate | 4790-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate
• 英文别名: (2,4,6-Trichlorophenyl) ethenesulfonate
• CAS: 4790-35-6
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₃S
• 分子量: 287.551
• InChiKey: AWYDFZVRVMSJEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-133 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2,4,6-trichlorophenyl 1-bromo-2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于磺酸盐模板的选择性锡自由基自由基介导的吲哚合成

  摘要：

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.093
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 2,4,6-三氯苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical ketonesvia simple C–H activation of aldehydes and concomitant hydroacylation of vinyl sulfonates

  摘要：

  一种新的简单协议已经被开发出来，可以通过C-C键形成的过程直接对醛进行功能化并将它们转化成酮。该反应能够有效地通过在有氧条件下混合醛和乙烯砜，或使用过氧化氢作为亚化学计量试剂，直接激活醛的C-H键。

  DOI：

  10.1039/b819235a

文献信息

• Tributyltin hydride and 1-ethylpiperidine hypophosphite mediated intermolecular radical additions to 2,4,6-trichlorophenyl vinyl sulfonate
  作者：Oluwabusola Edetanlen-Elliot、Richard J. Fitzmaurice、Jonathan D. Wilden、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.030

  日期：2007.12

  2,4,6-Trichlorophenyl vinyl sulfonate smoothly undergoes intermolecular radical addition under mild initiation conditions mediated by tributyltin hydride and 1-ethylpiperidine hypophosphite (EPHP) to generate a range of functionalised alkyl sulfonamide precursors. This methodology can be used to prepare bifunctional pentafluorophenyl/2,4,6-trichlorophenyl sulfonates in good yields.

  2,4,6-三氯苯基乙烯基磺酸酯在氢化三丁基锡和1-亚乙基哌啶次磷酸酯（EPHP）的介导下，在温和的引发条件下平稳地进行分子间自由基加成，生成一系列官能化的烷基磺酰胺前体。该方法可用于以高收率制备双官能五氟苯基/ 2,4,6-三氯苯基磺酸盐。
• Synthesis, bioconjugation and stability studies of [ ¹⁸ F]ethenesulfonyl fluoride
  作者：Bo Zhang、Giancarlo Pascali、Naomi Wyatt、Lidia Matesic、Mitchell A. Klenner、Tiffany R. Sia、Adam J. Guastella、Massimiliano Massi、Andrea J. Robinson、Benjamin H. Fraser

  DOI：10.1002/jlcr.3667

  日期：2018.9

  F]ethenesulfonyl fluoride ([18 F]ESF) and its Michael conjugation with amino acids and proteins. The synthesis of [18 F]ESF was optimised using a microfluidic reactor under both carrier-added (c.a.) and no-carrier-added (n.c.a.) conditions, affording, in a straightforward procedure, 30-50% radiochemical yield (RCY) for c.a. [18 F]ESF and 60-70% RCY for n.c.a. [18 F]ESF. The conjugation reactions were performed

  氟 18 标记的辅基 (PG) 通常是放射性标记敏感生物分子（如肽和蛋白质）所必需的。然而，一些缺点往往会降低放射性示踪剂的最终产量。为了为放射性标记生物分子提供更高产率和操作上有效的工具，我们在此描述了 [18 F] 乙烯磺酰氟 ([18 F] ESF) 的首次放射化学合成及其与氨基酸和蛋白质的迈克尔共轭。[18 F]ESF 的合成在添加载体 (ca) 和不添加载体 (nca) 条件下使用微流体反应器进行了优化，以简单的程序提供了 30-50% 的放射化学产率 (RCY)对于 nca [18 F] ESF，ca [18 F] ESF 和 60-70% RCY。偶联反应在室温下使用 10 mg/mL 前体在水/有机溶剂混合物中进行 15 分钟。最终缀合物的放射化学稳定性在可注射制剂和大鼠血清中进行评估，结果强烈依赖底物并且在大鼠血清中通常较差。因此，在这项工作中，我们优化了 [18 F] ESF
• [ ¹⁸ F]Ethenesulfonyl Fluoride as a Practical Radiofluoride Relay Reagent
  作者：Bo Zhang、Benjamin H. Fraser、Mitchell A. Klenner、Zhen Chen、Steven H. Liang、Massimiliano Massi、Andrea J. Robinson、Giancarlo Pascali

  DOI：10.1002/chem.201900930

  日期：2019.6.7

  application of fluorine‐18 radiopharmaceuticals is hindered by its challenging labelling conditions. As such, many potentially important radiotracers remain underutilized. Herein, we describe the use of [18F]ethenesulfonyl fluoride (ESF) as a novel radiofluoride relay reagent that allows radiofluorination reactions to be performed in minimally equipped satellite nuclear medicine centres. [18F]ESF has a simple

  氟18是正电子发射断层扫描（PET）中使用最多的放射性同位素，但是氟18放射性药物的广泛应用受到其具有挑战性的标记条件的限制。因此，许多潜在重要的放射性示踪剂仍未得到充分利用。本文中，我们描述了[ 18 F]乙磺酰氟（ESF）作为新型放射性氟化物中继试剂的使用，该试剂可在装备最少的卫星核医学中心中进行放射性氟化反应。[ 18 F] ESF具有简单可靠的生产路线，可以存储在惰性滤芯上。然后可以将硒鼓远程运送，并且将其困住[ 18F] ESF可以通过简单的溶剂洗脱来释放。我们已经测试了18种放射性标记的前体，包括模型和临床使用的结构，并且大多数前体已证明与使用常规干燥的[ 18 F]氟化物源获得的可比的放射性氟化效率。
• Distler,H., Angewandte Chemie, 1965, vol. 77, p. 291 - 302
  作者：Distler,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsymmetrical ketonesvia simple C–H activation of aldehydes and concomitant hydroacylation of vinyl sulfonates
  作者：Richard J. Fitzmaurice、Jenna M. Ahern、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b819235a

  日期：——

  A new and simple protocol for the direct functionalisation of aldehydes with concomitant conversion into ketones via C–C bond formation has been developed. The reaction effectively enables the direct C–H activation of an aldehyde by mixing of an aldehyde and a vinyl sulfonate under aerobic conditions or using hydrogen peroxide as a sub-stoichiometric reagent.

  一种新的简单协议已经被开发出来，可以通过C-C键形成的过程直接对醛进行功能化并将它们转化成酮。该反应能够有效地通过在有氧条件下混合醛和乙烯砜，或使用过氧化氢作为亚化学计量试剂，直接激活醛的C-H键。