3-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-恶唑烷酮 | 25393-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxybenzoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 25393-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: OCFQFEIGXUWBLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-恶唑烷酮 在 calcium oxide 作用下， 以35%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Deshpande, Ankur A.; Gossage, Robert A.; Jackson, Sarah M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 9, p. 1046 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 大茴香酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到3-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过C–N键的选择性裂解，钯催化N-酰基恶唑烷酮的Suzuki偶联

  摘要：

  首次描述了通过钯催化的N-酰基恶唑烷酮的Suzuki偶联反应作为芳基硼酸的新型酰化试剂，通过环外C-N键的选择性裂解制备取代的二芳基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000575

文献信息

• Rhodium/Copper-Catalyzed Annulation of Benzimides with Internal Alkynes: Indenone Synthesis through Sequential CH and CN Cleavage
  作者：Bi-Jie Li、Hao-Yuan Wang、Qi-Lei Zhu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201200271

  日期：2012.4.16

  Doubled up: A rhodium(III)/copper(II) system co‐catalyzes the annulation of benzimides with internal alkynes for the synthesis of indenones (see scheme; Cp*=C5Me5). The reaction involves an uncommon nucleophilic addition of a transition‐metal–carbon bond to an imide moiety. This novel reaction provides a facile route to synthesize indenones from readily available benzimides and internal alkynes.

  加倍：铑（III）/铜（II）系统共催化苯并酰亚胺与内部炔烃的环化反应，以合成茚满（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。该反应涉及到过渡金属-碳键向酰亚胺部分的不常见亲核加成。该新颖的反应提供了从容易获得的苯甲酰亚胺和内部炔烃合成茚满的简便途径。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• <i>N</i>-Acylation of Oxazolidinones via Aerobic Oxidative NHC Catalysis
  作者：Linda Ta、Anton Axelsson、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01723

  日期：2018.10.5

  synthetically useful oxazolidinones with aldehydes using aerobic oxidative NHC catalysis is reported. The reaction offers a broad scope of functionalized oxazolidinones in good to excellent yields. Careful choice of electron transfer mediators proved pivotal to achieve efficient aerobic N-acylation, which has previously proven difficult using NHC catalysis. The methodology allows a mild entry to acylated oxazolidinones

  报道了使用好氧氧化NHC催化合成有用的恶唑烷酮与醛的第一个N-酰化反应。该反应以良好至优异的产率提供了广泛范围的官能化的恶唑烷酮。仔细选择电子传递介体被证明对实现有效的好氧N酰化至关重要，以前证明使用NHC催化是困难的。该方法允许温和地进入酰化的恶唑烷酮，避免使用危险的和反应性的预官能化底物。
• Group IV-Metal-Catalyzed Aminolysis of N-Acyl-2-oxazolidinones: Applications to the Chemoselective and Enantioselective Carbonylation of Primary Alkylamines
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Akio Arakawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00091a052

  日期：1994.6
• Synthesis of .beta.-keto esters by the Reformatsky reaction of 3-acyloxazolidin-2-ones and -thiazolidine-2-thiones
  作者：Choji Kashima、Xin Cheng Huang、Yukari Harada、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo00055a046

  日期：1993.1