4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-Dibenzofuran-2-ylthiazol-2-amine；4-dibenzofuran-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: ZTTXRQUZNBROPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-amine 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-yl)-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Click-based synthesis and antitubercular evaluation of dibenzofuran tethered thiazolyl-1,2,3-triazolyl acetamides

  摘要：

  A series of novel dibenzofuran tethered thiazolyl-1,2,3-triazolyl acetamides, designed by assembling antitubercular pharmacophoric fragments, dibenzofuran, 2-aminothiazole and substituted triazoles in one molecular architecture, were evaluated against Mycobacterium tuberculosis. The new analogues 6a-p accomplished in four step synthetic sequence utilizing click chemistry in the penultimate step, was fully characterized by their NMR and mass spectral data. Among the compounds 6a-p screened for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, three compounds 6j (MIC: 1.56 mu g/mL); 6a and 6p (MIC: 3.13 mu g/mL) was found to be most active and exhibited lower cytotoxicity. Among these three, 6j could be a candidate to consider as a drug like hit analogue for further development. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.085
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-二苯并呋喃)乙酮 、 硫脲 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺作为结核分枝杆菌的有效抑制剂

  摘要：

  本文描述了新颖系列的二苯并呋喃，二苯并噻吩和N-甲基咔唑系链的2-氨基噻唑及其肉桂酰胺类似物的设计，合成和抗结核性评估。在碘和CuO的存在下，N-甲基咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩甲基酮与硫脲的一锅缩合反应，分别以非常好的收率得到了2-氨基噻唑4 – 6。使用酸-胺偶联条件，将氨基噻唑与取代的肉桂酸进一步偶联，得到所需的肉桂酰胺类似物8a – e，9a – e和10a – e。所有新合成的化合物均通过NMR和质谱分析得到了充分表征。体外筛选针对结核分枝杆菌H37Rv（Mtb）的新衍生物可得到8c，10d和10e（MIC：0.78 µg / mL）以及2-氨基噻唑5和6（MIC：1.56 µg / mL），它们是具有较低细胞毒性谱的有效化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.048