2-氯-N-(3,5-二甲氧基-苯基)-乙酰胺 | 66932-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(3,5-二甲氧基-苯基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(3,5-二甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: [(3,5-dimethoxyphenyl)aminocarbonylmethyl]chloride
• CAS: 66932-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD00751234
• 分子量: 229.663
• InChiKey: OAFXUKHPQCSRPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(3,5-二甲氧基-苯基)-乙酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-aminophenoxy)-N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N6-[(Hetero)aryl/(cyclo)alkyl-carbamoyl-methoxy-phenyl]-(2-chloro)-5′-N-ethylcarboxamido-adenosines: The first example of adenosine-related structures with potent agonist activity at the human A2B adenosine receptor

  摘要：

  A new series of N-6-[(hetero)aryl/(cyclo)alkyl-carbamoyl-methoxy-phenyl]-(2-chloro)-5'-N-ethylcarboxamido-adenosines (24-43) has been synthesised and tested in binding assays at hA(1), hA(2A) and hA(3) adenosine receptors, and in a functional assay at the hA(2B) subtype. The examined compounds displayed high potency in activating A(2B) receptors with good selectivity versus A(2A) subtypes. The introduction of an unsubstituted 4-[(phenylcarbamoyl)-methoxyl-phenyI chain at the N-6 position of 5'-N-ethylcarboxamido -adenosine led us to the recognition of compound 24 as a full agonist displaying the highest efficacy of the series (EC50 hA(2B) = 7.3 nM). These compounds represent the first report about adenosine-related structures capable of activating hA2B subtype in the low nanomolar range. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.055
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(3,5-dimethoxyphenyl)aniline 以60%的产率得到2-氯-N-(3,5-二甲氧基-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20040029887A1

文献信息

• [EN] CATHEPSIN-D AND ANGIOGENESIS INHIBITORS AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING BREAST CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE D ET DE L'ANGIOGENÈSE ET LEURS COMPOSITIONS DE CEUX-CI DESTINÉES AU TRAITEMENT DU CANCER DU SEIN
  申请人：YOGEES BIOINNOVATIONS PRIVATE LTD

  公开号：WO2018163204A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to Cathepsin-D and angiogenesis inhibitors and compositions thereof for treating breast cancer. More particularly, the invention relates to the design and synthesis of inhibitors of Cathepsin D which exhibits antiproliferative activity and also inhibits angiogenesis. The present invention also relates to the compositions thereof for treating breast cancer.

  这项发明涉及Cathepsin-D和抑制血管生成的抑制剂及其组合物，用于治疗乳腺癌。更具体地，该发明涉及设计和合成Cathepsin D的抑制剂，该抑制剂表现出抗增殖活性，并且还抑制血管生成。本发明还涉及用于治疗乳腺癌的这些组合物。
• Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation of Novel Chrysin and 7-Aminochrysin Derivatives
  作者：Szabolcs Mayer、Péter Keglevich、Péter Ábrányi-Balogh、Áron Szigetvári、Miklós Dékány、Csaba Szántay、László Hazai

  DOI：10.3390/molecules25040888

  日期：——

  with mild anticancer activity. In this paper we report the synthesis of new chrysin derivatives alkylated with N-phenylchloroacetamides in position 7. A novel method was developed for the preparation of 7-aminochrysin derivatives via the Smiles rearrangement, resulting in diphenylamine-type compounds. In silico studies of the Smiles rearrangement were performed. We also present the in vitro antiproliferative

  白杨素是一种天然存在的黄酮类化合物，具有温和的抗癌活性。在本文中，我们报告了在 7 位用 N-苯基氯乙酰胺烷基化的新白杨素衍生物的合成。开发了一种通过 Smiles 重排制备 7-氨基白杨素衍生物的新方法，产生了二苯胺类化合物。对 Smiles 重排进行了计算机模拟研究。我们还介绍了合成化合物对 60 种人类肿瘤细胞系 (NCI60) 的体外抗增殖活性。最有效的衍生物对乳腺癌的 MCF7 细胞系 (GI50 = 30 nM) 和结肠癌的 HCT-15 细胞系 (GI50 = 60 nM) 表现出纳摩尔级的抗肿瘤活性。
• A convenient modified synthesis of 5-pyridinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides
  作者：K. A. Myannik、V. N. Yarovenko、G. M. Rodionova、T. K. Baryshnikova、M. M. Krayushkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.233

  日期：——

  A general one-pot procedure is developed for the synthesis of 5-pyridinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamides by the reaction of pyridine carboxaldehydes with oxamic acid thiohydrazides.

  开发了一种通用的一锅法，用于通过吡啶甲醛与草酸硫代酰肼反应合成 5-吡啶基-1,3,4-噻二唑-2-甲酰胺。
• Iodoquinazolinones bearing benzenesulfonamide as human carbonic anhydrase I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis, biological evaluation and radiosensitizing activity
  作者：Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112449

  日期：2020.8

  of iodinated quinazolinones carrying benzenesulfonamide moiety as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The target compounds showed promising inhibitory activity against the four examined human (h) CA isoforms; I, II, IX and XII. Compounds 4-18 displayed variable inhibition constants, ranging as follows: 7.6–782.8 nM for hCA I, 34.4–412.1 nM for hCA II, 29.1–2225.3 nM for hCA IX and 8.8–429

  在本工作中，我们报告了一组设计和合成的碘化喹唑啉酮类化合物，它们带有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。目标化合物对四种被检测的人（h）CA同工型均显示出有希望的抑制活性。I，II，IX和XII。化合物4-18显示出可变的抑制常数，范围如下：hCA I为7.6–782.8 nM，hCA II为34.4–412.1 nM，hCA IX为29.1–2225.3 nM，hCA XII为8.8–429.4 nM。化合物9是最有效的抗肿瘤特异性CA IX / CA XII（K I  = 29.1和8.8 nM）的化合物，有可能在体外评估其对HepG-2，HCT-116和MCF-7癌细胞的细胞毒性和选择性线。化合物9对肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性（分别为IC 50  = 1.78、1.94和3.07μM），对WI38正常细胞系的毒性相对较低。在接受单剂​​量的8 Gyγ射线照
• The Antiproliferative and Apoptotic Effects of a Novel Quinazoline Carrying Substituted-Sulfonamides: In Vitro and Molecular Docking Study
  作者：Ali S. Alqahtani、Mostafa M. Ghorab、Fahd A. Nasr、Mohammad Z. Ahmed、Abdullah A. Al-Mishari、Sabry M. Attia

  DOI：10.3390/molecules27030981

  日期：——

  effective and safe anticancer drug, we synthesized a novel series of quinazoline containing biologically active substituted-sulfonamide moiety at 3- position 4a–n. The structure of the newly prepared compounds was proved by microanalysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro cytotoxic activity in numerous cancer cell lines including A549

  为了研究一种新的有效和安全的抗癌药物，我们合成了一系列新型喹唑啉，该系列在 3-4a-n 位含有生物活性取代的磺酰胺部分。通过微量分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据证明了新制备的化合物的结构。在包括 A549、HepG-2、LoVo 和 MCF-7 在内的许多癌细胞系以及正常 HUVEC 细胞系中，评估了所有合成化合物的体外细胞毒活性。然后使用 DNA 含量和膜联蛋白 V-FITC/PI 染色测试两种最活跃的化合物 4d 和 4f 的细胞凋亡诱导。此外，还使用 ​​RT-PCR 和蛋白质印迹证实了细胞凋亡的启动。为了进一步了解喹唑啉磺胺类药物的结合偏好，使用了对接模拟。在 14 种新合成的化合物中，我们发现化合物 4d 和 4f 对 MCF-7 细胞具有最强的细胞毒性，IC50 值分别为 2.5 和 5 μM。流式细胞术数据揭示了化合物 4d 和 4f 在 G1 期介导细胞