3-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-恶唑烷-2-酮 | 118176-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-(3-trifluoromethylphenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(3-trifluoromethylphenyl)oxazolidin-2-one；3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 118176-50-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: HZXAKRXJYMUEHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  272.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 间溴三氟甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-2-oxazolidinones through the Palladium-Catalyzed N-Arylation of 2-Oxazolidinones

  摘要：

  [GRAPHICS]3-Aryl-2-oxazolidinones are obtained in good yields through the palladium-catalyzed N-arylation of 2-oxazolidinones with aryl bromides. The nature of aryl bromides, phosphine ligands, bases, and solvents strongly affects the reaction outcome.

  DOI：

  10.1021/ol016208m

文献信息

• A One-Pot Synthesis of <i>N</i> -Aryl-2-Oxazolidinones and Cyclic Urethanes by the Lewis Base Catalyzed Fixation of Carbon Dioxide into Anilines and Bromoalkanes
  作者：Teemu Niemi、Jesus E. Perea-Buceta、Israel Fernández、Otto-Matti Hiltunen、Vili Salo、Sari Rautiainen、Minna T. Räisänen、Timo Repo

  DOI：10.1002/chem.201602338

  日期：2016.7.18

  catalytic amounts of an organosuperbase such as Barton's base enables this transformation to proceed with high yields and exquisite substrate functional‐group tolerance under ambient CO2 pressure and mild temperature. This report also provides the first proof‐of‐principle for the single‐operation synthesis of elusive seven‐membered ring cyclic urethanes.

  描述了通过将二氧化碳直接插入容易获得的苯胺和二溴代烷烃中的，具有药学意义的N-芳基-恶唑烷酮的多组分组装方法。添加催化量的有机超碱（如Barton碱）可使该转化在环境CO 2压力和温和温度下以高收率和出色的底物官能团耐受性进行。该报告还为难以捉摸的七元环环状氨基甲酸酯的单操作合成提供了第一个原理证明。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。
• Copper-catalyzed N-Arylation of 2-Oxazolidinones. An Expeditious Route to Toloxatone
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.3987/com-03-s7

  日期：——

  3-Aryl-2-oxazolidinones are obtained in excellent yields through the copper-catalyzed N-arylation of 2-oxazolidinones with a variety of aryl iodides. With aryl halides containing both iodo and bromo substituents, a high C-I/C-Br selectivity can be achieved. The procedure has been successfully applied to the preparation of a key intermediate in the synthesis of linezolid and to develop an expeditious route to toloxatone.
• ALIMOV, EH.;ISKANDAROV, S. I., DOKL. AN UZSSR,(1990) N0, S. 42-45
  作者：ALIMOV, EH.、ISKANDAROV, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• US8431607B2
  申请人：——

  公开号：US8431607B2

  公开（公告）日：2013-04-30