(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-2,4-pentadienamide | 1313740-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-2,4-pentadienamide
• 英文别名: (2E,4E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(5-chloropyridin-2-yl)penta-2,4-dienamide；(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(5-chloropyridin-2-yl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 1313740-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 328.755
• InChiKey: HBHPCAZFYWWFST-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(5-chloropyridin-2-yl)-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  新型胡椒碱-吡啶类似物的合成及体外和计算机抗菌研究

  摘要：

  胡椒因其抗菌活性而被用作食品添加剂和防腐剂。胡椒碱是一种源自胡椒的生物碱酰胺，是其生物活性的原因。氨基吡啶是众所周知的抗菌剂。在计算机上的研究证明，胡椒碱与取代的氨基吡啶的缀合产生了一种新的杂合分子，与亲本分子相比，该杂合分子具有改善的抗菌活性。目前的工作描述了具有取代的氨基吡啶类似物（新颖胡椒碱类似物的设计和合成 PY1 - 8 ）。合成的化合物的特征在于1 H和13C核磁共振（NMR），红外（IR）和质谱，并使用 枯草芽孢杆菌 ， 链球菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 大肠杆菌 和 伤寒沙门氏菌 以及真菌菌株 黑曲霉，黑曲霉 ， 黄曲霉 和 A进行了抗菌测试 烟曲霉 。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3324-1

文献信息

• Efficient Modulation of γ-Aminobutyric Acid Type A Receptors by Piperine Derivatives
  作者：Angela Schöffmann、Laurin Wimmer、Daria Goldmann、Sophia Khom、Juliane Hintersteiner、Igor Baburin、Thomas Schwarz、Michael Hintersteininger、Peter Pakfeifer、Mouhssin Oufir、Matthias Hamburger、Thomas Erker、Gerhard F. Ecker、Marko D. Mihovilovic、Steffen Hering

  DOI：10.1021/jm5002277

  日期：2014.7.10

  Piperine activates TRPV1 (transient receptor potential vanilloid type 1 receptor) receptors and modulates gamma-aminobutyric acid type A receptors (GABA(A)R). We have synthesized a library of 76 piperine analogues and analyzed their effects on GABA(A)R by means of a two-microelectrode voltage-clamp technique. GABA(A)R were expressed in Xenopus laevis oocytes. Structure-activity relationships (SARs) were established to identify structural elements essential for efficiency and potency. Efficiency of piperine derivatives was significantly increased by exchanging the piperidine moiety with either N,N-dipropyl, N,N-diisopropyl, N,N-dibutyl, p-methylpiperidine, or N,N-bis(trifluoroethyl) groups. Potency was enhanced by replacing the piperidine moiety by N,N-dibutyl, N,N-diisobutyl, or N,N-bistrifluoroethyl groups. Linker modifications did not substantially enhance the effect on GABA(A)R. Compound 23 [(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dipropyl-2,4-pentadienamide] induced the strongest modulation of GABA(A) (maximal GABA-induced chloride current modulation (IGABA-max = 1673% +/- 146%, EC50 = 51.7 +/- 9.5 mu M), while 25 [(2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N,N-dibutyl-2,4-pentadienamide] displayed the highest potency (EC50 = 13.8 +/- 1.8 mu M, IGABA-max = 760% +/- 47%). Compound 23 induced significantly stronger anxiolysis in mice than piperine and thus may serve as a starting point for developing novel GABA(A)R modulators.
• NOVEL PIPERINE DERIVATIVES AS GABA-A RECEPTORS MODULATORS
  申请人：Universität Wien

  公开号：EP2519511B1

  公开（公告）日：2015-12-16
• Synthesis and in vitro and in silico antimicrobial studies of novel piperine–pyridine analogs
  作者：Karteek Rao Amperayani、Kottakki Naveen Kumar、Uma Devi Parimi

  DOI：10.1007/s11164-018-3324-1

  日期：2018.5

  additive and preservatives because of its antimicrobial activity. Piperine, an alkaloid amide derived from pepper, is the cause of its biological activity. Aminopyridine is a well-known antimicrobial agent. In silico studies proved that conjugation of piperine with substituted aminopyridine results in a new hybrid molecule with improved antimicrobial activity compared with the parent molecules. The present

  胡椒因其抗菌活性而被用作食品添加剂和防腐剂。胡椒碱是一种源自胡椒的生物碱酰胺，是其生物活性的原因。氨基吡啶是众所周知的抗菌剂。在计算机上的研究证明，胡椒碱与取代的氨基吡啶的缀合产生了一种新的杂合分子，与亲本分子相比，该杂合分子具有改善的抗菌活性。目前的工作描述了具有取代的氨基吡啶类似物（新颖胡椒碱类似物的设计和合成 PY1 - 8 ）。合成的化合物的特征在于1 H和13C核磁共振（NMR），红外（IR）和质谱，并使用 枯草芽孢杆菌 ， 链球菌 ， 金黄色葡萄球菌 ， 大肠杆菌 和 伤寒沙门氏菌 以及真菌菌株 黑曲霉，黑曲霉 ， 黄曲霉 和 A进行了抗菌测试 烟曲霉 。