3-((2-chlorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1570146-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-chlorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-Chlorophenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1570146-80-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: PLLOQNPDUIGIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-chlorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-3-(1-(2-chlorophenyl)but-1-en-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺的预活化可以进行区域和立体选择性合成α，β-二取代的酰胺

  摘要：

  首先激活，然后攻击：由于采用了乙酰胺预激活策略，否则可以使用不相容的试剂来制备具有高区域和立体选择性的α，β-二取代的乙酰胺。机理分析表明，三氟甲磺酸盐结合的物种作为溶液稳定的有效酮亚胺储存库的中间产物，适于随后添加有机金属试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201709128
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙炔基)-2-氯苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-((2-chlorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化 Ynamides 区域选择性和立体选择性硼氢化反应生成 (Z)-β-borylenamides

  摘要：

  我们报道了三正丁基膦催化的 ynamides 的区域选择性和立体选择性硼氢化反应，以良好的收率产生 (Z)-β-borylenamides。令人惊讶的是，通过 NMR 和 X 射线晶体学证实，观察到三键的形式顺式加成。31P NMR 研究表明，两性离子乙烯基磷中间体是该机制的关键。所得产物通过立体保留三氟甲基化进一步转化为 β-CF3 烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/d2cc04543e

文献信息

• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。
• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。
• Metal-Free [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Ynamide–Nitriles with Ynamides: A Highly Regio- and Chemoselective Synthesis of δ-Carboline Derivatives
  作者：Hao Wen、Wei Cao、Yu Liu、Liang Wang、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02112

  日期：2018.11.2

  A metal-free formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of functionalized ynamide–nitriles with ynamides is disclosed which offers highly efficient access to polysubstituted δ-carboline derivatives under the mediation of TfOH. This strategy is highly regioselective and chemoselective and displays mild conditions, high yields, and efficiency (within 1 min) in addition to substrates scopes (56 examples).

  公开了官能化的乙酰胺腈与乙酰胺的无金属甲醛[2 + 2 + 2]环加成反应，在TfOH的介导下，可以高效地获得多取代的δ-咔啉衍生物。该策略具有很高的区域选择性和化学选择性，除了底物范围（56个例子）外，还显示出温和的条件，高产率和效率（1分钟内）。
• Rapid access to cyclopentadiene derivatives through gold-catalyzed cycloisomerization of ynamides with cyclopropenes by preferential activation of alkenes over alkynes
  作者：Xing Cheng、Lei Zhu、Meijun Lin、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c7cc01368j

  日期：——

  Double bond activation: the current transformation represents a rare example of preferential activation of alkenes over alkynes under gold catalysis.

  双键活化：当前的转化是金催化下烯烃优先活化而不是炔烃的罕见例子。
• A Water-Soluble Rhenium(I) Catalyst for the Regio- and Stereoselective C(sp²)–H Alkenylation of <i>N</i>-Pyridyl-/<i>N</i>-Pyrimidylindole and the N–H Alkenylation of <i>N</i>-Pyrimidylaniline Derivatives with Ynamides
  作者：Sundaramoorthi Sarathkumar、Veerababurao Kavala、Ching- Fa Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04068

  日期：2021.3.19

  A water-soluble and low-valent rhenium(I) catalyst for the C2 alkenylation of N-pyridyl/N-pyrimidylindole derivatives with ynamides under mild conditions using water as the solvent has been described. The reaction of N-pyridyl/N-pyrimidyl indole with the ynamide afforded the C2-Z-selective alkenylation derivative as the sole product, and the reactions of N-pyrimidylanilines delivered the corresponding

  已经描述了在温和的条件下使用水作为溶剂用于N-吡啶基/ N-嘧啶基吲哚衍生物与乙酰胺的C 2烯基化的水溶性低价rh催化剂。N-吡啶基/ N-嘧啶吲哚与炔酰胺的反应提供了唯一的C2- Z-选择性烯基化衍生物，N-嘧啶基苯胺的反应提供了相应的N-烯基化产物，而不是预期的C-H烯基化在相同条件下高产的产品。