4-chloro-N-methacryloyl-N-methylbenzamide | 1513867-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methacryloyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-methyl-N-(2-methylprop-2-enoyl)benzamide
• CAS: 1513867-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: ZWXDLHAVCIPOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methacryloyl-N-methylbenzamide 在 二氧化氮 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到6-chloro-2,4-dimethyl-4-(nitromethyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在碳-碳双键中添加二氧化氮，然后环化以构建硝基甲基化的异喹啉二酮†

  摘要：

  通过N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺在无金属条件下的串联硝化/环化反应合成了杂环衍生物4-（硝基甲基）异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮。使用廉价且可用的试剂二氧化氮作为硝基源以及氧化剂。对于具有各种取代基的底物，反应平稳进行，以中等至良好的产率得到相应的异喹啉二酮衍生物。通过简单的还原，可以将产物转化为氨基甲基或羟基取代的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02797k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-chloro-N-methacryloyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺的需氧巯基自由基加成/环化反应，用于合成异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物

  摘要：

  在不使用贵重和/或有毒的过渡金属催化剂的情况下，使用双氧作为唯一的终端氧化剂，探索了N-甲基丙烯酰胺基苯甲酰亚胺的高效氧化硫烷基自由基加成/环化反应。通过一步构建C–S和C–C键，该方法可方便地获得各种有用的含硫化物的4,4-二取代异喹啉-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01552f

文献信息

• Synthesis of CF2H-containing oxindoles via photoredox-catalyzed radical difluoromethylation and cyclization of N-arylacrylamides
  作者：Mei Zhu、Qingqing You、Rongxia Li

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109391

  日期：2019.12

  difluoromethylation/cyclization of N-aryl acrylamides using difluoromethyl benzo[d]-thiazol-2-yl sulfone as the difluoromethylating reagent has been developed under mild conditions. This approach allows the synthesis a variety of useful CF2H-containing oxindoles in good to excellent yields. In addition, the photocatalytic difluoromethylation of methacryloyl benzamides and ortho-cyanoarylacrylamides via a similar

  已经在温和的条件下开发了使用二氟甲基苯并[d]-噻唑-2-基砜作为二氟甲基化试剂的N-芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化/环化反应。这种方法可以合成各种有用的含CF 2 H的羟吲哚，收率好至极好。另外，还通过类似的自由基过程实现了甲基丙烯酰基苯甲酰胺和邻氰基芳基丙烯酰胺的光催化二氟甲基化。
• 一种4-乙基-1,3-异喹啉二酮衍生物的制备
  申请人：江南大学

  公开号：CN107501176A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种4‑乙基‑1,3‑异喹啉二酮衍生物的制备方法，该化合物具有如(I)所示的结构，制备方法是以N‑烷基‑N‑异丁烯酰基苯甲酰胺和过氧化异丙苯为反应原料，在氮气气氛中于一定的温度下反应12小时；反应结束后，加水淬灭，水相用乙酸乙酯萃取两次，合并后有机相用饱和食盐水洗一次，减压旋干除去溶剂；经柱层析得到目标产物。
• Metal-Free Cascade Methylation/Cyclization of N-Alkyl-N-methacryloylbenzamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Yan-Ning Niu、Xiao-Feng Xia、Yuan Yuan

  DOI：10.1055/s-0036-1591522

  日期：2018.3

  A metal-free radical cascade methylation/cyclization of a wide range of N -alkyl- N -methacryloylbenzamides by using dicumyl peroxide as the methylating reagent provides a convenient access to a series of methylated isoquinoline-1,3-diones in moderate yields.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，金属自由基级联甲基化/环化范围广泛的 N-烷基-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺提供了以中等产率获得一系列甲基化异喹啉-1,3-二酮的便捷途径。
• Electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles
  作者：Yuanqiang Guo、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03389a

  日期：——

  reduction to generate trifluoromethyl radicals. The trifluoromethylation reagent (IMDN-SO2CF3) used in this strategy is inexpensive and easy to obtain, and the reaction can be conducted efficiently without the addition of additional redox reagents. Using this strategy, we achieved electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles. This protocol

  在这里，我们描述了一种电化学阴极还原生成三氟甲基自由基的协议。该策略中使用的三氟甲基化试剂（IMDN-SO 2 CF 3）价格低廉且易于获得，并且无需添加额外的氧化还原试剂即可有效地进行反应。使用这种策略，我们实现了用于合成异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚的电化学三氟甲基化/环化。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Cascade alkylarylation of substituted <i>N</i>-allylbenzamides for the construction of dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Wei Jiao、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.12.32

  日期：——

  An oxidative reaction for the synthesis of 4-alkyl-substituted dihydroisoquinolin-1(2H)-ones with N-allylbenzamide derivatives as starting materials has been developed. The radical alkylarylation reaction proceeds through a sequence of alkylation and intramolecular cyclization. The substituent on the C-C double bond was found to play a key role for the progress of the reaction to give the expected

  已经开发出一种以N-烯丙基酰胺衍生物为原料合成4-烷基取代的二氢异喹啉-1（2H）-的氧化反应。自由基烷基芳基化反应通过一系列烷基化和分子内环化反应进行。发现CC双键上的取代基对于反应的进行起关键作用，以提供具有良好化学收率的预期产物。另外，N-甲基丙烯腈苯甲酰胺也是当前反应的合适底物，并以良好的收率提供了烷基取代的异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮。