(Z)-narceine imide | 55968-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-narceine imide
• 英文别名: narceine imide；(3Z)-3-[[6-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]methylidene]-6,7-dimethoxyisoindol-1-one
• CAS: 55968-77-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: FNVOXTXQQPJYRS-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  646.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-narceine imide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,4,12-Trimethoxy-10,11-methylenedioxy-7-dimethylamino-7,8-dihydro-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Proska; Fuska; Voticky, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 5, p. 350 - 352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 diluted acid 作用下， 生成 (Z)-narceine imide
  参考文献：
  名称：

  Freund; Michaels, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 249,251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise first total synthesis of narceine imide
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/b701661a

  日期：——

  A concise and efficient total synthesis of alkaloid narceine imide is disclosed. The key steps are based upon the sequential construction of the isoindolinone template followed by metalation and coupling with an isoquinolinium salt. Subsequent E1cb elimination enables the creation of the arylmethylene unit with the concomitant formation of the dimethylaminoethyl chain and ultimate deprotection completes

  公开了一种简洁有效的全生物碱水杨酰亚胺的合成方法。关键步骤基于异吲哚啉酮模板的顺序构建，然后金属化并与异喹啉鎓盐偶联。随后的E1cb消除使得能够形成芳基亚甲基单元，并同时形成二甲基氨基乙基链，并且最终的脱保护作用完成了天然产物的合成。
• Reaction of Dimethylaminoethyl Derivatives of 1-Benzylidenisoindolin-3-one with Epoxides
  作者：Bohumil Proksa、Bohumil Steiner、Stanislava Uhrínová、Miroslav Koóš

  DOI：10.1135/cccc19921516

  日期：——

  Derivatives of 1-(2-(2-dimethylaminoethyl)benzyliden)isoindolin-3-one underwent deamination on reaction with epoxides under mild conditions. Amide group of the substrate reacted slower with epoxide than the dimethylamino grouping whilst the alkanolamide was formed with a great excess of the epoxide only. Of epoxides used in this reaction 1,2-epoxy-3-phenoxypropane, 3-decyloxypropane and 3-chloro-1,2-epoxypropane, the first was found to react most rapidly.

  1-(2-(2-二甲基氨基乙基)苯甲亚甲基)异吲哚啉-3-酮的衍生物在温和条件下与环氧化物反应时发生去胺反应。底物的酰胺基团与环氧化物的反应速度较二甲基氨基基团慢，而仅在大量环氧化物存在时，才形成了烷基酰胺。在本反应中使用的环氧化物包括1,2-环氧基-3-苯氧基丙烷、3-癸氧基丙烷和3-氯-1,2-环氧基丙烷，其中第一种反应速度最快。
• Beckurts; Frerichs, Chemisches Zentralblatt, 1903, vol. 74, # II, p. 1011
  作者：Beckurts、Frerichs

  DOI：——

  日期：——
• Proksa, Bohumil; Voticky, Zdeno, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 7, p. 2125 - 2130
  作者：Proksa, Bohumil、Voticky, Zdeno

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of (Z)-narceine imide with 1,2-epoxypropane
  作者：B. Proksa

  DOI：10.1007/bf00816418

  日期：——

  (Z)-Narceine imide (1) reacted with 1,2-epoxypropane to narceone imide (2) and with an excess of epoxide to N-(2-hydroxypropyl)narceone imide (3). Cyclization of 3 in acidic media afforded two isomers of 8,14-dimethyl-11,12-methylenedioxy-3,4,10-trimethoxyindano[1',2':2,3]morpholino-[3,4-a]isoindolin-5-ones 16 and 17 which differed in the spatial orientation of the C-8-CH3. Narceonic acid (18) cyclized into the isochroman-3-spiro-3'-phthalide derivative 19.