3-hydroxytyrosyl hexyl ether | 1156543-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxytyrosyl hexyl ether
• 英文别名: HT hexyl ether；4-(2-Hexoxyethyl)benzene-1,2-diol；4-(2-hexoxyethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 1156543-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: QEQFPUITQOHVNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxytyrosyl hexyl ether 在 sodium nitrite 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到4-(2-Hexoxyethyl)-5-nitrobenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇烷基硝基衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  为了增加在帕金森氏病中具有潜在神经保护活性的化合物的种类，已经从游离羟基酪醇（HT）（天然橄榄油酚）合成了一系列烷基硝基羟基酪氨醚衍生物。在这项工作中，已使用还原铁抗氧化能力（FRAP），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐（ABTS）和氧自由基清除能力评估了这些新型化合物的抗氧化活性。 （ORAC）分析与硝基羟基酪醇（NO 2 HT）和游离HT的比较。新化合物显示出不同的抗氧化活性，具体取决于烷基侧链的长度。与NO 2 HT和/或HT相比，具有短链（2-4个碳原子）的化合物保持甚至改善了抗氧化活性，

  DOI：

  10.3390/molecules21050656
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 3-hydroxytyrosyl hexyl ether
  参考文献：
  名称：

  新的亲脂性羟基酪醇烷基醚衍生物的选择性细胞毒活性

  摘要：

  最新数据表明，初榨橄榄油的酚类化合物羟基酪醇具有抗癌活性。该通报报道了癸基和十六烷基羟基酪醇醚的合成，以及羟基酪醇和一系列七个羟基酪醇烷基醚衍生物对A549肺癌细胞和MRC5非恶性肺成纤维细胞的细胞毒活性。羟基酪氨酰十二烷基醚（HTDE）显示出最高的选择性细胞毒性，并研究了可能的作用机理。结果表明，HTDE可以适度抑制糖酵解，诱导氧化应激并引起A549细胞DNA损伤。HTDE与抗癌药5-氟尿嘧啶的组合在A549癌细胞中诱导了协同的细胞毒性，但在非恶性MRC5细胞中却没有。HTDE还显示出相对于MCF10正常乳腺上皮细胞对MCF7乳腺癌细胞的选择性细胞毒性，其范围为1–30μM。这些结果表明，HTDE的细胞毒性比母体化合物羟基酪醇的细胞毒性更强且更具选择性。

  DOI：

  10.1021/jf400796p

文献信息

• Preparation and antioxidant activity of tyrosyl and homovanillyl ethers
  作者：A. Madrona、G. Pereira-Caro、L. Bravo、R. Mateos、J.L. Espartero

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.098

  日期：2011.12

  was evaluated by the Rancimat test in a lipophilic food matrix and by the FRAP, ABTS and ORAC assays and compared to free Ty and HMV as well as two antioxidants widely used in the food industry, butylhydroxytoluene (BHT) and α-tocopherol. The results pointed out the higher activity of homovanillyl series in comparison with tyrosyl series with all the assayed methods. However, while both synthetic series

  响应于食品工业对新型合成亲脂性抗氧化剂不断增长的需求，进行了酪氨酰和高香草基亲脂性衍生物的制备。从酪醇（Ty）和高香草醇（HMV）开始，通过三步过程以高收率合成了酪氨酰和高香草基醚。通过亲脂性食品基质中的Rancimat试验以及FRAP，ABTS和ORAC测定法评估了这些新系列的烷基酪氨酰和高香草基醚的抗氧化活性，并与游离Ty和HMV以及在食品中广泛使用的两种抗氧化剂进行了比较。工业上，丁基羟基甲苯（BHT）和α-生育酚。结果表明，在所有测定方法中，高香草醛系列的活性均高于酪氨酰系列。然而，经过Rancimat试验评估后，这两个合成系列在亲脂性基质中的抗氧化性均低于BHT和α-生育酚，但高香草基烷基醚在所有评估化合物中均表现出最佳的还原能力和自由基清除活性。这批衍生自诸如Ty和HMV等生物活性化合物的亲脂性合成化合物可提供有趣且具有潜在生物活性的化合物。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Alkyl Nitroderivatives of Hydroxytyrosol
  作者：Elena Gallardo、Rocío Palma-Valdés、Beatriz Sarriá、Irene Gallardo、José de la Cruz、Laura Bravo、Raquel Mateos、José Espartero

  DOI：10.3390/molecules21050656

  日期：——

  diammonium salt (ABTS), and Oxygen Radical Scavenging Capacity (ORAC) assays compared to that of nitrohydroxytyrosol (NO₂HT) and free HT. New compounds showed variable antioxidant activity depending on the alkyl side chain length; compounds with short chains (2-4 carbon atoms) maintained or even improved the antioxidant activity compared to NO₂HT and/or HT, whereas those with longer side chains (6-8 carbon

  为了增加在帕金森氏病中具有潜在神经保护活性的化合物的种类，已经从游离羟基酪醇（HT）（天然橄榄油酚）合成了一系列烷基硝基羟基酪氨醚衍生物。在这项工作中，已使用还原铁抗氧化能力（FRAP），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐（ABTS）和氧自由基清除能力评估了这些新型化合物的抗氧化活性。 （ORAC）分析与硝基羟基酪醇（NO 2 HT）和游离HT的比较。新化合物显示出不同的抗氧化活性，具体取决于烷基侧链的长度。与NO 2 HT和/或HT相比，具有短链（2-4个碳原子）的化合物保持甚至改善了抗氧化活性，
• Selective Cytotoxic Activity of New Lipophilic Hydroxytyrosol Alkyl Ether Derivatives
  作者：José Manuel Calderón-Montaño、Andrés Madrona、Estefanía Burgos-Morón、Manuel Luis Orta、Santiago Mateos、José Luis Espartero、Miguel López-Lázaro

  DOI：10.1021/jf400796p

  日期：2013.5.29

  communication reports the synthesis of decyl and hexadecyl hydroxytyrosyl ethers, as well as the cytotoxic activity of hydroxytyrosol and a series of seven hydroxytyrosol alkyl ether derivatives against A549 lung cancer cells and MRC5 non-malignant lung fibroblasts. Hydroxytyrosyl dodecyl ether (HTDE) showed the highest selective cytotoxicity, and possible mechanisms of action were investigated; results

  最新数据表明，初榨橄榄油的酚类化合物羟基酪醇具有抗癌活性。该通报报道了癸基和十六烷基羟基酪醇醚的合成，以及羟基酪醇和一系列七个羟基酪醇烷基醚衍生物对A549肺癌细胞和MRC5非恶性肺成纤维细胞的细胞毒活性。羟基酪氨酰十二烷基醚（HTDE）显示出最高的选择性细胞毒性，并研究了可能的作用机理。结果表明，HTDE可以适度抑制糖酵解，诱导氧化应激并引起A549细胞DNA损伤。HTDE与抗癌药5-氟尿嘧啶的组合在A549癌细胞中诱导了协同的细胞毒性，但在非恶性MRC5细胞中却没有。HTDE还显示出相对于MCF10正常乳腺上皮细胞对MCF7乳腺癌细胞的选择性细胞毒性，其范围为1–30μM。这些结果表明，HTDE的细胞毒性比母体化合物羟基酪醇的细胞毒性更强且更具选择性。