2-环已基-4-甲基苯酚 | 1596-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-环已基-4-甲基苯酚
• 中文别名: 2-环己基对甲酚
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-4-methyl-phenol
• 英文别名: 4-methyl-2-cyclohexylphenol；2-cyclohexyl-4-methylphenol；2-cyclohexyl-p-cresol；4-Hydroxy-1-methyl-3-cyclohexyl-benzol；2-Cyclohexyl-p-kresol；4-Methyl-2-cyclohexyl-phenol
• CAS: 1596-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD00035858
• 分子量: 190.285
• InChiKey: GTLMTHAWEBRMGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  295-297 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  1.028 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环已基-4-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,6'-dicyclohexyl-4,4'-dimethyl-2,2'-(2-oxa-propanediyl)-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  Hultzsch, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1941, vol. <2> 159, p. 155,157, 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯醚 生成 2-环已基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Beifuss, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective O- versus C-alkylation of substituted phenols with cyclohexene over mesoporous ZSM-5
  作者：Hailian Jin、Mohd Bismillah Ansari、Sang-Eon Park

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.025

  日期：2014.2

  Chemoselective O- versus C-alkylation of substituted phenols such as phenol, p-cresol, and guaiacol with cyclohexene were investigated over various ZSM-5 catalysts with different degree of mesoporosity and external acidity such as mesoporous ZSM-5 synthesized by microwave induced assembly via electrostatic interaction between sulfonic acid, functionalized or non-functionalized ZSM-5 nanozeolites and

  在各种介孔度和外部酸度不同的ZSM-5催化剂上（例如通过微波诱导组装的介孔ZSM-5），研究了取代的酚（例如苯酚，对甲酚和愈创木酚）与环己烯的化学选择性O-对C-烷基化反应。磺酸，功能化或非功能化ZSM-5纳米沸石与反阳离子表面活性剂以及具有或不具有磺酸功能化和表面活性剂的水热合成微孔ZSM-5之间的静电相互作用。O-和C-烷基化产物的选择性随介孔度的不同而变化。C的选择性烷基化产物随介孔体积和外部酸位的增加而增加，而邻烷基化产物则下降。在微波下通过磺酸功能化合成的介孔ZSM-5不仅显示出最高的介孔率和外部酸位，而且表现出最佳的催化活性和C-烷基化产物的选择性，而其他ZSM-5催化剂主要是由于生成了O-烷基化产物限制散装产品的扩散。
• Zirconia-Modified Superacid UDCaT-5: An Efficient and Versatile Catalyst for Alkylation Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Ganapati D. Yadav、Ganesh S. Pathre

  DOI：10.1080/00397910802139387

  日期：2008.7.24

  Abstract UDCaT-5, a modified version of zirconia, efficiently catalyzes alkylation of phenols with alcohols under environmentally safe, heterogeneous reaction conditions with high selectivity and in excellent yields. The high content present in UDCaT-5 with preservation of tetragonal phase of zirconia was responsible for the superactivity. Several phenolic compounds carrying either electron-sulfer

  摘要 UDCaT-5 是氧化锆的改性形式，可在环境安全的非均相反应条件下以高选择性和优异的产率高效催化酚与醇的烷基化反应。UDCaT-5 中存在的高含量同时保留了氧化锆的四方相是超活性的原因。几种酚类化合物在邻位、间位和对位上带有电子-硫释放或吸电子取代基，可提供高产率的产物。
• Enantioselective Kinetic Resolution/Desymmetrization of <i>Para</i> ‐Quinols: A Case Study in Boronic‐Acid‐Directed Phosphoric Acid Catalysis
  作者：Banruo Huang、Ying He、Mark D. Levin、Jaime A. S. Coelho、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/adsc.201900816

  日期：2020.1.23

  A chiral phosphoric acid‐catalyzed kinetic resolution and desymmetrization of para‐quinols operating via oxa‐Michael addition was developed and subsequently subjected to mechanistic study. Good to excellent s‐factors/enantioselectivities were obtained over a broad range of substrates. Kinetic studies were performed, and DFT studies favor a hydrogen bonding activation mode. The mechanistic studies provide

  开发了一种通过手性磷酸催化的对羟基苯醌的动力学拆分和不对称化反应，并通过机理研究。在广泛的底物上均获得了良好至优异的S因子/对映选择性。进行了动力学研究，DFT研究倾向于氢键活化模式。机理研究为以前报道的涉及手性磷酸酯催化剂与硼酸结合的手性阴离子相转移反应提供了见识。
• A New Convenient Friedel-Crafts Alkylation of Aromatic Compounds with Secondary Alcohol Methanesulfonates in the Presence of Scandium(III)Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfonic Acid as the Catalyst
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Ohishi、Motoshi Inoue、Tomoyuki Kojima

  DOI：10.1055/s-1999-3436

  日期：1999.4

  Scandium(III) triflate and triflic acid were both found to be efficient catalysts for the Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds using methanesulfonates derived from secondary alcohols as alkylating agents.

  铈（III）三氟甲基磺酸盐和三氟甲基磺酸均被发现是芳香化合物的 Friedel-Crafts 炭链化反应的有效催化剂，使用来自二级醇的甲基磺酸盐作为烷基化试剂。
• Liquid phase hydrodeoxygenation of anisole, 4-ethylphenol and benzofuran using Ni, Ru and Pd supported on USY zeolite
  作者：David P. Gamliel、Stavros Karakalos、Julia A. Valla

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.004

  日期：2018.6

  between the metals and USY support. Anisole, 4-ethylphenol and benzofuran were used as bio-oil model compounds, in order to determine the effects of each metal on deoxygenation of methoxy-, phenol and furan functional groups, respectively. Pd-USY was the most effective HDO catalyst, exhibiting the highest turnover frequency for HDO of all three model compounds, in addition to and high selectivity to deoxygenated

  这项工作的目的是了解金属在三种生物油模型化合物的加氢脱氧（HDO）反应途径中的作用。Ni，Ru和Pd浸渍在USY沸石上，并对催化剂进行了表征，以确定金属的还原曲线，表面浓度和纳米颗粒尺寸。Ru-USY和Pd-USY在低于450°C的温度下被完全还原，但还原后Ni-USY仍包含表面金属氧化物。没有迹象表明金属和USY支撑物之间有很强的相互作用。为了确定每种金属分别对甲氧基，苯酚和呋喃官能团的脱氧作用，将茴香醚，4-乙基苯酚和苯并呋喃用作生物油模型化合物。Pd-USY是最有效的HDO催化剂，除对脱氧产物具有高选择性外，在所有三种模型化合物中均表现出最高的HDO周转频率。提出了每种模型化合物的机理，以及氢化，脱水，C的动力学。测定了C偶联和开环反应。