1-hexyldibromoborane | 64770-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-hexyldibromoborane
• 英文别名: n-hexyldibromoborane；dibromohexylborane；hexylBBr2；n-Hexyldibromboran；Dibromo(hexyl)borane
• CAS: 64770-03-2
• 化学式: C₆H₁₃BBr₂
• 分子量: 255.788
• InChiKey: UGDVOAWBEIKPAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexyldibromoborane 生成 正己醇
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;RACHERLA, U. S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1389-1391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hexyldibromoborane-dimethyl sulfide 生成 1-hexyldibromoborane
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;RACHERLA, U. S., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1389-1391

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘-1-己炔 在 1-hexyldibromoborane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-Bromo-1-iodo-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis Using Haloboration Reactions; III. Bromoboration Reactions of 1-Halo-1-alkynes: Synthesis of (E)- and (Z)-1,2-Dihalo-1-alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30601

文献信息

• Boron insertion into alkyl ether bonds via zinc/nickel tandem catalysis
  作者：Hairong Lyu、Ilia Kevlishvili、Xuan Yu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.abg5526

  日期：2021.4.9

  (C−O) bond in alkyl ethers could simplify chemical syntheses through the elaboration of these robust, readily available precursors. Here we report that dibromoboranes react with alkyl ethers in the presence of a nickel catalyst and zinc reductant to insert boron into the C−O bond. Subsequent reactivity can effect oxygen-to-nitrogen substitution or one-carbon homologation of cyclic ethers and more broadly

  轻度的在烷基醚中裂解碳-氧（C-O）键的方法可通过精心设计这些稳固且易于获得的前体来简化化学合成。在这里，我们报道二溴硼烷在镍催化剂和锌还原剂的存在下与烷基醚反应，从而将硼插入到C-O键中。随后的反应性可以影响环醚的氧-氮取代或一碳同系化，并更广泛地简化了生物活性化合物的制备。机理研究揭示了通过锌/镍串联催化的裂解-然后反弹的途径。
• Efficient Synthesis of B-Iododialkyl- and B-Alkyldiiodoboranes as Their Acetonitrile Complexes: Application for the Enolboration–Aldolization of Ethyl Ketones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Mu-Fa Zou、Herbert C. Brown

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h

  日期：2002.10

  MeCN complexes from the corresponding chloro- and bromoboranes by treatment with NaI or KI in MeCN. In the presence of EtN(i-Pr)2, the B-(cyclohexyldiiodo)borane-acetonitrile complex converts ethyl ketones exclusively to the (Z)-enolates, which, upon aldolization with a series of aldehydes, provide the corresponding syn-aldols exclusively in high yields.

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。
• On the relative migratory aptitudes of carbon and heteroatoms in borate complexes. A surprising α-thia effect
  作者：Jonathan M. Stoddard、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1039/b311292f

  日期：——

  Dimethylsulfoxonium methylide reacts with dicyclohexyl alpha-thiophenylmethyl)methylborane via 1,2-alkyl migration and alkyldithiaborolane via 1,2-sulfur migration.

  二甲基亚砜基亚甲基通过1，2-烷基迁移与二环己基α-硫代苯基甲基）甲基硼烷反应，通过1，2-硫迁移与烷基二硫杂硼烷反应。
• Modular synthesis of 1,2-azaborines via ring-opening BN-isostere benzannulation
  作者：Hairong Lyu、Thomas H. Tugwell、Zhijie Chen、Garrett A. Kukier、Aneta Turlik、Yifei Wu、K. N. Houk、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-023-01343-6

  日期：2024.2

  computational mechanistic studies suggest that the reaction pathway involves boron-mediated cyclopropane ring-opening and base-mediated elimination, followed by an unusual low-barrier 6π-electrocyclization accelerated by the BN/CC isomerism. This method is anticipated to find applications for the synthesis of BN-isostere analogues in medicinal chemistry, and the mechanistic insights gained here may guide

  1,2-氮杂硼烷代表一类独特的苯电子等排体，引起了人们对开发具有更好效力和生物利用度的药物的兴趣。然而，以高效和模块化的方式制备单环1,2-氮杂硼烷，特别是多取代的单环1,2-氮杂硼烷仍然是一个长期存在的挑战。在这里，我们报告了一种在相对温和的条件下从容易获得的环丙基亚胺/酮和二溴硼烷中直接获取多种多取代1,2-氮杂硼烷的简单方法。该反应具有可扩展性，显示出广泛的底物范围，并且耐受一系列官能团。该方法的实用性在 PD-1/PD-L1 抑制剂和拟除虫菊酯杀虫剂联苯菊酯的 BN 电子等排体的简明合成中得到了证明。实验和计算机理相结合的研究表明，反应途径涉及硼介导的环丙烷开环和碱介导的消除，然后是由 BN/CC 异构现象加速的不寻常的低势垒 6 π电环化。该方法预计将在药物化学中找到 BN-等排体类似物合成的应用，并且此处获得的机理见解可能会指导开发其他硼介导的电环化。
• Direct reaction of dibromoborane-methyl sulfide, HBBr2.cntdot.S(CH3)2, with alkenes. The remarkable reactivity of dibromoborane-methyl sulfide as a hydroborating agent as compared with related dichloroborane derivatives
  作者：Herbert C. Brown、N. Ravindran

  DOI：10.1021/ja00463a071

  日期：1977.10