2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion | 20863-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion
• 英文别名: 2-ethylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione；2-ethyl-1,3(2H,4H)isoquinolinedione；N-ethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；N-Ethyl homophthalimide；2-ethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；2-Aethyl-4H-isochinolin-1,3-dion；2-ethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 20863-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03819547
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DYSIHRSXCLNOFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 8-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,3,4(2H)-异喹啉三酮：氨基取代衍生物作为氧化还原介质除草剂的评价

  摘要：

  已经制备了 2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的氨基取代衍生物，目的是提高它们相对于其他异喹啉三酮的水解稳定性，从而潜在地提高它们的除草效果。5-Amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 对水解的稳定性分别比异构的 7-和 8-氨基衍生物高 12 倍和 8 倍，比同分异构体稳定 120 倍2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮本身。脉冲辐解研究表明 5-amino-2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione 具有自由基特性，可增强植物中超氧自由基的产生。该化合物是在离体叶绿体中光系统 I 处依赖光消耗氧气的有效刺激剂，并且在离体叶盘中也显示出高活性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<120::aid-ps112>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 、 二乙胺 以80%的产率得到2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  1,3-异喹啉二酮与单线态氧的反应

  摘要：

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00502-5

文献信息

• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。
• Chemical and microsomal oxidation of tertiary amides: regio- and stereoselective aspects
  作者：Jim Iley、Roberto Tolando、Luis Constantino

  DOI：10.1039/b102731j

  日期：——

  TPPFe/ButOOH reaction ring oxidation is preferred to N-demethylation, paralleling the relative stabilities of the corresponding intermediate carbon-centred radicals as calculated by the AM1 semi-empirical method. In contrast, the microsomal reaction of the N-methyllactams strongly favours N-demethylation, demonstrating that hydrogen atom abstraction from the alkyl group Z to the amide carbonyl oxygen atom is preferred

  构象受限 叔酰胺 N-甲基-2-吡咯烷酮 在图6中，N-甲基-2-哌啶酮7和N-甲基-ε-己内酰胺8被5,10,15,20-四苯基卟啉toiron（III）氯化物/氧化。叔丁基过氧化氢（TPPFe / Bu t OOH）和苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。产物是N-去甲基化的内酰胺类以及类似的N-甲基酰亚胺和诺里米德。对于TPPFe / Bu t OOH反应环氧化作用与N-脱甲基化相比，“亚甲基”是优选的，其平行于通过AM1半经验方法计算的相应的以碳为中心的中间自由基的相对稳定性。相比之下，N-甲基内酰胺类的微粒体反应强烈促进N-脱甲基化，这表明从H-甲基内酰胺中提取氢原子烷基 Z到酰胺 羰氧原子是优选的。手性叔酰胺 N-甲基-N-（1-苯乙基）苯甲酰胺 9和N-甲基-5-苯基-2-吡咯烷酮 10也通过TPPFe /卜氧化吨OOH和由苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。使用TPPPe / Bu t OOH，优选9的仲烷基的损失约为1倍。6
• Rh^II -Catalyzed Cycloaddition of α-Diazo Homophthalimides and Nitriles Delivers Oxazolo[5,4-<i>c</i> ]isoquinolin-5(4<i>H</i> )-one Scaffold
  作者：Grigory Kantin、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201800955

  日期：2018.9.23

  The first example of 1,3‐oxazole synthesis involving nitrile cycloaddition to an α‐diazocarbonyl moiety incorporated in a heterocyclic system was shown. The resulting oxazolo[5,4‐c]isoquinolin‐5(4H)‐one scaffold represents a hitherto not described structural analog of an important cluster of tricyclic ring systems for drug design.

  显示了第一个1,3-恶唑合成的例子，涉及将腈环加成到杂环系统中的α-重氮羰基部分上。所得的恶唑并[5,4 – c ]异喹啉-5（4 H）-1支架代表了迄今为止尚未描述的用于药物设计的重要三环系统簇的结构类似物。
• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Brandl Trixl

  公开号：US20100204159A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对人类疾病的治疗、预防和/或改善有用的有机化合物。
• Synthesis and characterisation of some 4-keto derivatives of 1,3,4(2H)-isoquinolinetrione redox mediator herbicides
  作者：Glynn Mitchell、Eric D Clarke、Stuart M Ridley、Kevin J Gillen、Shaheen K Vohra、Daren T Greenhow

  DOI：10.1002/(sici)1526-4998(200002)56:2<127::aid-ps113>3.0.co;2-l

  日期：2000.2

  Derivatives of 2-ethyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione in which the 4-keto group has been modified to (Z)-oxime, (E)- and (Z)-O-methyl oxime, (Z)-N,N-dimethyl hydrazone, cyano-imine and dicyanomethylene moieties have been prepared and evaluated as redox mediator herbicides. All of the compounds have the free-radical properties required to function as redox mediators, as determined by cyclic voltammetry

  2-乙基-1,3,4(2H)-异喹啉三酮的衍生物，其中 4-酮基已被修饰为 (Z)-肟，(E)- 和 (Z)-O-甲基肟，(Z) -N,N-二甲基腙、氰基亚胺和二氰基亚甲基部分已被制备并评估为氧化还原介体除草剂。根据循环伏安法测定，所有化合物都具有充当氧化还原介质所需的自由基特性，但只有 O-甲基肟、N,N-二甲基腙和氰基亚胺具有所需范围内的还原电位在分离的叶绿体中刺激光系统 I 处依赖光的氧气消耗。O-甲基肟和氰基亚胺是速效芽后除草剂，会产生快速干燥的症状；(E)-O-甲基肟是最有效的除草剂，比母体异喹啉三酮更有效。水解研究表明，任何化合物都不太可能在体内产生母体异喹啉三酮。尝试使用水解稳定性和物理性质来解释体外和体内活性之间的差异是不成功的，并且得出的结论是，这些因素在调节异喹啉三酮衍生物的除草活性方面的作用可能不如最初想象的那么重要。