N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: JMBJPURHVKGHOK-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine 在 三正丁胺 、 Ir[F(CF₃)ppy]₂(bpy)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80.952%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛，酮和亚胺的光氧化还原催化还原偶联

  摘要：

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501556
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(4-(methylthio)benzylidene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛，酮和亚胺的光氧化还原催化还原偶联

  摘要：

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201501556

文献信息

• Direct, Palladium-Catalyzed, Multicomponent Synthesis of β-Lactams from Imines, Acid Chloride, and Carbon Monoxide
  作者：Rajiv Dhawan、Rania D. Dghaym、Daniel J. St. Cyr、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol061308j

  日期：2006.8.1

  A new palladium-catalyzed synthesis of 3-amido-substituted beta-lactams is reported. This process involves the one-pot coupling of four components, imines, carbon monoxide, and acid chloride, providing a flexible route to construct this class of heterocycle. The generation of beta-lactams with two different imines can also be accomplished, providing a method to assemble these products with independent

  据报道一种新的钯催化的3-氨基取代的β-内酰胺的合成。此过程涉及一锅耦合的四个组件，亚胺，一氧化碳和酰氯，为构建此类杂环提供了灵活的途径。具有两种不同亚胺的β-内酰胺的生成也可以完成，从而提供了一种组装这些产物的方法，这些产物可以独立控制五个单独的取代基。
• The Use of Carbon Monoxide and Imines as Peptide Derivative Synthons: A Facile Palladium-Catalyzed Synthesis ofα-Amino Acid Derived Imidazolines
  作者：Rania D. Dghaym、Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/1521-3773(20010903)40:17<3228::aid-anie3228>3.0.co;2-q

  日期：2001.9.3

  One of the most facile routes to prepare carboxylate-substituted imidazolines is by the palladium-catalyzed coupling of an imine, carbon monoxide, and an acid chloride. In this reaction, a peptide unit is constructed and directly incorporated into the heterocyclic core.

  制备羧酸取代的咪唑啉的最简便方法之一是通过钯催化的亚胺，一氧化碳和酰氯的偶联。在该反应中，构建了肽单元并将其直接掺入杂环核心中。
• Imines in Stille-Type Cross-Coupling Reactions: A Multicomponent Synthesis ofα-Substituted Amides
  作者：Jason L. Davis、Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.200352123

  日期：2004.1.23
• Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes, Ketones, and Imines with Visible Light
  作者：Masaki Nakajima、Eleonora Fava、Sebastian Loescher、Zhen Jiang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201501556

  日期：2015.7.20

  high reduction potential of carbonyl compounds and imines. In the context of photoredox catalysis, tertiary amines are commonly employed as sacrificial co‐reducing agents. Herein, an additional role of the amine is proposed, in which it is essential for the organocatalytic substrate activation. The combination of photoredox catalysis and carbonyl/imine activation enables the reductive coupling of aldehydes

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。