2,3-二甲氧基肉桂醛 | 62378-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 2,3-二甲氧基肉桂醛
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-trans-cinnamaldehyde
• 英文别名: 2,3-dimethoxycinnamaldehyde；2,3-Dimethoxy-trans-zimtaldehyd；(E)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 62378-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FRIBMENBGGCKPD-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基肉桂醛 在 2-甲基-2-丁烯 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  经由二甲基s亚甲基甲烷加成至α，β-不饱和亚硝基合成3,6-二氢-2H-1,2-恶嗪。

  摘要：

  从α，β-不饱和的硝酮开始，独特而有效地形成了3，6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。二甲亚砜基亚甲基的亲核加成，形成一个α，β-不饱和硝酮的C═N键，形成氮丙啶N-氧化物，然后进行迈森海默重排，得到3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪产率70％。证实在环的C 3位置结合了亚甲基。广泛的β-芳基取代的α，β-不饱和硝酮可用于该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01349
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醛 作用下， 生成 2,3-二甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Feuerstein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2>143, p. 174,178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes to Ni(<scp>ii</scp>) complexes of the Schiff base of glycine
  作者：Xiaoyan Luo、Zhichao Jin、Pengfei Li、Jiabin Gao、Weimin Yue、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00221f

  日期：——

  The conjugate addition of Ni(II) complexes of glycine Schiff base to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine afforded adducts in excellent yields with up to 49 : 1 dr and 95% ee. This method enables the construction of two adjacent chiral centers in one step, and offers an alternative route to chiral α-amino acid derivatives.

  Ni（II）配合物的共轭加成。甘氨酸 席夫碱对α，β-不饱和醛的催化 （S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基）吡咯烷能以高达49：1的dr和95％ee的高收率提供加合物。该方法使一步构建两个相邻的手性中心成为可能，并提供了另一种制备手性α-氨基酸衍生物的途径。
• Process for the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye, from phenylpropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020133045A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye from Phenylpropane derivatives having R 2 -R 3 -R 4 -R 5 -R 6 substitution, wherein R 2 to R 6 equal or different, being hydrogen or hydroxy or acyl or halogen or alkyl or heterocyclic or aryl or dioxymethylene or alkoxy groups, etc., by oxidizing the said phenylpropane derivatives using a oxidising agent such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or p-chloranil or pyridinium chlorochromate (PCC) or tBuOOH or or CrO 3 with a catalytic amount of inorganic/organic acid or alumina, celite, and silica gel as a solid support for microwave irradiation and thus substituted trans-cinnamaldehydes, a natural yellow dye, are obtained in high yield ranging from 68-82%.

  本发明涉及制备取代的反式肉桂醛，一种从苯丙烷衍生物中具有R2-R3-R4-R5-R6取代的天然黄色染料，其中R2到R6相等或不同，是氢、羟基、酰基、卤素、烷基、杂环、芳基、二氧甲基或烷氧基等基团，通过使用氧化剂如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）或对氯苯醌或氯铬酸吡啶盐（PCC）或tBuOOH或CrO3以及无机/有机酸或氧化铝、硅藻土和硅胶等固体支撑体进行微波辐射，从而高产率地获得取代的反式肉桂醛，一种天然黄色染料，产率范围为68-82%。
• 2,3-二甲氧基肉桂醛的制备方法
  申请人：上海华堇生物技术有限责任公司

  公开号：CN109180451A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明的名称是2，3‑二甲氧基肉桂醛的制备方法。所属的技术领域是医药技术。本发明所要解决的技术问题为涉及一种更为先进的2,3‑二甲氧基肉桂醛的制备方法。本发明所要解决的技术问题的技术方案的要点是该化合物的一种新的制备方法。
• Mahata; Barun; Ila, Synlett, 2000, # 9, p. 1345 - 1347
  作者：Mahata、Barun、Ila、Junjappa

  DOI：——

  日期：——
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).