methyl 2-(acetoxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylate | 1422748-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1422748-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: PZKGINCWKZAILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylate 在 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的Baylis–Hillman乙酸盐：前所未有的亚硝酸钠诱导的次硝基化合物的分子内Friedel–Crafts环化†

  摘要：

  前所未有的亚硝酸钠介导的Bayes-Hillman乙酸酯衍生的烷基（E）-2-芳基亚烷基-4-硝基链烷酸酯和（E）-3-芳基亚烷基5-硝基醛烷-2-酮的分子内Friedel-Crafts环化已经描述了萘，菲和咔唑的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra03573a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-(acetoxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼加合物中非编码β-羟基-α-氨基酯和α-氨基酸/酯的通用方法

  摘要：

  摘要 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步骤产生相应的抗-β-羟基-α-氨基酯，总收率良好，非对映选择性高于95％。对合成方法的略微修改已允许外消旋合成一组非编码的α-氨基酯/酸和DOPA。 描述了一种简单直接的方法，可以从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物中非对映选择性合成非编码β-羟基-α-氨基酯。该策略基于一锅法，其中涉及甲硅烷基化的森田-贝利斯-希尔曼加合物的双键的氧化裂解，然后与盐酸羟胺/吡啶反应生成肟。用MoCl 5 ·nH 2 O / NaBH 3 CN混合物对肟进行立体选择性还原，可分四个步

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379168

文献信息

• Baylis–Hillman acetates in carbocyclic synthesis: a convenient protocol for synthesis of densely substituted indenes
  作者：Deevi Basavaiah、Bhavanam Sekhara Reddy、Harathi Lingam

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.069

  日期：2013.2

  A simple and facile strategy for synthesis of densely substituted indenes have been developed from Baylis–Hillman acetates in a two step protocol, that is, (1) via treatment with DABCO and then reaction with alkyl 3-oxobutanoates in the presence of K2CO3 (2) followed by the intramolecular Friedel–Crafts cyclization of the resulting keto-diesters using titanium tetrachloride.

  从Baylis-Hillman乙酸盐的两步方案开发了一种简单且简便的合成密集取代的茚酯的策略，即（1）通过用DABCO处理，然后在K 2 CO存在下与3-氧代丁酸烷基酯反应3（2），然后使用四氯化钛对所得的酮-二酯进行分子内Friedel-Crafts环化。