6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-酮 | 133044-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-酮
• 中文别名: 2(3H)-苯并噻唑酮,6-苯甲酰-3-甲基-
• 英文名称: 3-methyl-6-benzoyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 3-methyl-6-benzoylbenzothiazolinone；2(3H)-Benzothiazolone, 6-benzoyl-3-methyl-；6-benzoyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 133044-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: OYSOFVGLZRUOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-酮 以94%的产率得到3-METHYL-6-Benzylbenzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  New substituted benzothiazolinones

  摘要：

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表取代或未取代的烷基、苯基或取代或未取代的杂环基，它们的对映异构体、顺反异构体和外消旋体以及它们与药用可接受碱的加合物，当R.sub.1代表氢原子或R.sub.2包括羧酸基团时。药物产品。

  公开号：

  US05084469A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(3H)-苯并噻唑酮 、 苯甲酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到6-苯甲酰基-3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2(3H)-苯并噻唑酮在ZnCl 2 -DMF混合物中酰化反应的研究

  摘要：

  先前已经报道了多磷酸和复合物 AlCl 3 -DMF 在 2(3H)-苯并噻唑酮的 6-酰化中的应用。代替经常使用的 AlCl 3 作为 Friedl-Crafts 反应中的催化剂，我们使用氯化锌作为催化剂在 DMF 中作为溶剂和酰氯或酸酐作为酰化剂进行了 2(3H)-苯并噻唑的酰化。

  DOI：

  10.1080/10426500214558

文献信息

• New imidazole derivatives of 2(3<i>H</i>)-benzazolones as potential antifungal agents
  作者：Ognyan Petrov、Mariana Gerova、Katya Petrova、Yordanka Ivanova

  DOI：10.1002/jhet.11

  日期：2009.1

  A series of new imidazole derivatives containing 2(3H)-benzoxazolone or 2(3H)-benzothiazolone ring were synthesized as analogues of the antifungal drug bifonazole. All compounds were tested in vitro against Candida albicans, Candida parapsilosis, and Candida krusli. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一系列新的咪唑衍生物 2（3 H）-苯并恶唑酮或合成了2（3 H）-苯并噻唑酮环作为抗真菌药的类似物联苯苄唑。所有化合物均经过体外抗白色念珠菌，副念珠菌和krusli念珠菌的试验。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis of 2-(ethylsulfanyl)aniline derivatives through the unexpected ring opening of N-substituted-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Nicolas Lebegue、Gaetan Charrier、Pascal Carato、Saïd Yous、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.141

  日期：2004.12

  decarbalkoxylations of disubstituted geminal diesters by water–DMSO with added salts (KCN or NaCN) is a convenient preparative route leading to the corresponding monoesters. Herein, we described an efficient and very simple methodology for the preparation of 2-(ethylsulfanyl)aniline derivatives through the unexpected ring opening of the corresponding N-substituted-2(3H)-benzothiazolones in the presence of disubstituted

  水-DMSO加盐（KCN或NaCN）对双取代双酯二酯的脱碳烷氧基化反应是制备相应单酯的便捷制备途径。在此，我们描述了一种有效且非常简单的方法，可在双取代双键二酯KCN存在的情况下，通过相应的N-取代-2（3 H）-苯并噻唑酮的意外开环来制备2-（乙基硫烷基）苯胺衍生物。和水– DMSO。
• Aromatase inhibitor compounds and uses thereof
  申请人：Park Chang-Ha

  公开号：US20070054899A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The invention concerns the use of a compound of formula (I) inhibitor of aromatase for the preparation of a pharmaceutical formulation intended for treatment of cancer or psoriasis. It equally relates to compounds of formula (I), notably for their use as active ingredients of a medication.

  该发明涉及使用式(I)的化合物作为芳香化酶抑制剂，用于制备用于治疗癌症或牛皮癣的药物配方。同时，它还涉及到式(I)的化合物，特别是它们作为药物的活性成分的用途。
• Benzoylation of 2(3H)-benzothiazolones in the Presence of 8 Equivalents of Zinc Chloride in N,N-dimethylformamide
  作者：Faouzi Guenadil、Houcine Aichaoui、Messaoud Liacha

  DOI：10.1080/10426500210656

  日期：2002.4.1

  (AlCl 3 -DMF, 11:1) reagent in the Friedl-Crafts C acylation reaction of 2(3H)-benzothiazolones was previously reported. 3 These acylations reactions were found to proceed with high regioselectivity. The precise position of acylation was uniquivocally assigned by x-ray single-crystal defraction in the case of 6-benzoyl-2(3H)-benzothiazolone. 4 The assignment of the position of acylation was extended to

  先前报道了氯化铝-N,N-二甲基甲酰胺 1,2 (AlCl 3 -DMF, 11:1) 试剂在 2(3H)-苯并噻唑酮的 Friedl-Crafts C 酰化反应中的使用。3 发现这些酰化反应以高区域选择性进行。在 6-苯甲酰基-2(3H)-苯并噻唑酮的情况下，酰化的精确位置由 X 射线单晶衍射明确指定。4 使用高场 1 H-NMR 将酰化位置的指定扩展到其他化合物。3
• FeCl3-DMF complex as efficient catalyst for the synthesis of 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：F. Guenadil

  DOI：10.4314/bcse.v33i3.18

  日期：——

  ABSTRACT. FeCl3-DMF complex has been tested on Friedel-Crafts reaction of 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone with acid chlorides and anhydrides as acylating agents. In these conditions, the 6-acyl-2(3H)-benzoxazolones and 6-acyl-2(3H)-benzothiazolones were obtained in yields ranging from 52 to 89%. Among the various commonly catalysts; AlCl3-DMF, ZnCl2-DMF and PPA, explored in this study, the best conditions using FeCl3-DMF were found the most convenient one

  摘要在 2(3H)-苯并恶唑酮和 2(3H)-苯并噻唑酮与作为酰化剂的酸氯化物和酸酐的 Friedel-Crafts 反应中测试了 FeCl3-DMF 复合物。在这些条件下，6-酰基-2(3H)-苯并恶唑酮和 6-酰基-2(3H)-苯并噻唑酮的产率为 52% 至 89%。在本研究探讨的各种常用催化剂（AlCl3-DMF、ZnCl2-DMF 和 PPA）中，使用 FeCl3-DMF 的最佳条件被认为是最方便的催化剂。