(5R)-(-)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-fluorophenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-(-)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-fluorophenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5(S)-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-fluorophenyl-2oxazolidinone；3-p-fluorophenyl-5-methanesulfonyloxymethyloxazolidin-2-one；5-methanesulfonyloxymethyl-3-p-fluorophenyl-oxazolidin-2-one；[3-(4-Fluorophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₅S
• 分子量: 289.284
• InChiKey: CFETZFKXUAYQDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(-)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-fluorophenyloxazolidin-2-one 、 异噻唑-3-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-((3-oxoisothiazol-2(3H)-yl)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异噻唑基恶唑烷酮类化合物和类似的3（2H）-异噻唑啉酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.019
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-(4-氟苯基)-5-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 生成 (5R)-(-)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-3-p-fluorophenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异噻唑基恶唑烷酮类化合物和类似的3（2H）-异噻唑啉酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  几种新的5-（（3-oxoisothiazol-2（3H）-yl）methyl）-3-phenyloxazolidin-2-ones 8和类似的2-（4-取代苯基）-3（2H）-的合成及抗菌活性描述了在苯基部分的4和/或3位被不同基团取代的异噻唑酮3和4，其中一些已显示出增加3-芳基-2-恶唑烷酮和3（2H）-异噻唑酮的抗菌活性。活性最高的化合物是异噻唑基恶唑烷酮8a，未取代的j和8b具有4-F取代苯环的化合物，对某​​些测试的微生物显示出比类似的3（2H）-异噻唑酮更高的活性，并且与利奈唑胺，万古霉素和环丙沙星具有可比或更高的活性。F的位置变化和/或使用较大的取代基使化合物的活性降低或没有活性。对小鼠成纤维细胞（NIH / 3T3）细胞的细胞毒性评估表明，这些化合物在非细胞毒性浓度下具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.019

文献信息

• Oxazolidinone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0300272A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R oder Z 0 oder S, R1 und R2 jeweils unsubstituierte oder ein- oder zweifach durch Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1-4 C-Atomen, Alkanoyloxy und/oder Alkanoylamino mit jeweils 1-6 C-Atomen. F, Cl, Br, OH und/oder CF3 substituierte Phenyl-, Benzyl- oder ein- oder zweikernige, 1-4 Heteroatome enthaltende Heteroarylreste und R3 und R4 jeweils H, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1-4 C-Atomen, F, Cl, Br, OH oder CF3 bedeuten, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das Zentralnervensystem, insbesondere neuroleptische Wirkungen.

  式 I 的新型噁唑烷酮 其中 R 或 Z 0 或 S、 R1 和 R2 各为未取代的或由烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基（各含 1-4 个碳原子）、烷酰氧基和/或烷酰氨基（各含 1-6 个碳原子）单取代或二取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。F、Cl、Br、OH 和/或 CF3 取代的苯基、苄基或含有 1-4 个杂原子的单核或双核杂芳基，以及 R3 和 R4 分别为 H、含 1-4 个碳原子的烷基或烷氧基、F、Cl、Br、OH 或 CF3、 以及它们的盐类对中枢神经系统有影响，特别是神经抑制作用。
• Oxazolidinone mit ZNS-dämpfender Wirkung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0459256A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Neue Oxazolidinone der Formel I worin R¹, R², R³, R⁴, Z und n die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze zeigen das Zentralnervensystem beeinflussende, insbesondere dämpfende Wirkungen.

  式 I 的新噁唑烷酮 其中 R¹、R²、R³、R⁴、Z 和 n 如权利要求 1 所定义、 及其盐类 对中枢神经系统有影响，特别是有减弱作用。
• [DE] OXAZOLIDINONE ALS 5-HT2A-ANTAGONISTEN<br/>[EN] OXAZOLIDINES AS 5-HT2A-ANTAGONISTS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES S'UTILISANT COMME 5-HT2A-ANTAGONISTES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998038189A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Oxazolidinderivate der Formel (I), worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, deren Salze und Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Verbindungen der Formel (I) wirken als 5-HT2A-Antagonisten mit 5-HT-reuptake-hemmender, antidepressiver oder anxiolytischer Wirkung und können zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden.(EN) The invention relates to novel oxazolidine derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 have the meaning cited in Claim 1. The invention further relates to the salts thereof and to a method for the production of the inventive compounds. The compounds of formula (I) act as 5-HT2A antagonists having a reuptake-inhibiting, antidepressant or anxiolytic effect and can be used in the production of medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'oxazolidine de la formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations mentionnées dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs sels et un procédé permettant de préparer ces composés. Les composés de la formule (I) agissent comme 5-HT2A-antagonistes ayant une action inhibitrice de la réabsorption, antidépressive ou anxiolytique et s'utilisent pour préparer des médicaments.

  本发明涉及新型氧化开朗因衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2和R3分别具有在权利要求1中所述的意义。此外，该发明还涉及对应化合物的盐及其制备方法。具有化学式(I)的化合物表现为5-HT2A抗竞争激动剂，同时具有抑制5-HT再摄取、抗抑郁或抗焦虑效应对药物用途可发挥作用。
• OXAZOLIDINONE ALS 5-HT2A-ANTAGONISTEN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0964863A1

  公开（公告）日：1999-12-22
• US4970217A
  申请人：——

  公开号：US4970217A

  公开（公告）日：1990-11-13