m-FC6H4SeCF3 | 15875-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-FC6H4SeCF3
• 英文别名: (3-fluorophenyl)(trifluoromethyl)selane；<3-Fluor-phenyl>-trifluormethyl-selenid；(3-Fluor-phenyl)-trifluormethyl-selenid
• CAS: 15875-68-0
• 化学式: C₇H₄F₄Se
• 分子量: 243.062
• InChiKey: FABPGFXTGJKAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-73 °C(Press: 48 Torr)
• 密度：
  1.6470 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-FC6H4SeCF3 在 氯 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 Trifluormethyl-<3-fluorphenyl>-selenoxid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Voloshchuk,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1463 - 1465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 m-FC6H4SeCF3
  参考文献：
  名称：

  Boloshchuk,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 105 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluoro(aryl)(perfluoroalkyl)‐λ ⁴ ‐sulfanes and Selanes: Missing Links of Trichloroisocyanuric Acid/Potassium Fluoride Chemistry
  作者：Fabian Brüning、Cody Ross Pitts、Jorna Kalim、Dustin Bornemann、Clément Ghiazza、Jean Montmollin、Nils Trapp、Thierry Billard、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201910594

  日期：2019.12.19

  ditellurides, aryl iodides, and aryl(perfluoroalkyl)tellanes has been described, the application of this TCICA/KF methodology to aryl(perfluoroalkyl)sulfanes and selanes remains an area of unexplored chemical space. Accordingly, to address the "missing links" in the developing series of chalcogen-based substrate reactivity, we report mild syntheses of metastable difluoro(aryl)(perfluoroalkyl)-λ4 -sulfanes

  TCICA / KF方法用于杂原子的氧化氟化反应已成为经典挑战性氟化反应的令人惊讶的简单，安全和通用的替代方法。尽管已描述了二芳基二硫化物，二芳基二硒化物，二芳基二碲化物，芳基碘化物和芳基（全氟烷基）tellanes的多氟化（或氯氟代），但该TCICA / KF方法在芳基（全氟烷基）硫化物和硒代上的应用仍未开发。化学空间。因此，为了解决在基于硫族元素的底物反应性发展系列中的“缺失环节”，我们报道了亚稳二氟（芳基）（全氟烷基）-λ4-硫烷和硒烷的轻度合成。由于在当前文献中仅存在这些物种的有限示例（只能通过使用F2或XeF2 / HF访问），我们主要使用NMR和SC-XRD数据进行了详细的结构分析。此外，我们研究了全氟烷基链对氧化氟化结果的影响，最后，我们提供了初步证据，证明二氟（芳基）（三氟甲基）-λ4-硫烷可以用作氟化试剂。
• Photoinduced Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Fei Li、Xue Han、Ziang Xu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03116

  日期：2023.11.3

  A visible-light-induced metal-free trifluoromethylselenolation of aryl iodides and bromides with [Me4N][SeCF3] is described. The reaction was conducted at ambient temperature by successfully harnessing the light-sensitive SeCF3 reagent. Mechanistically, the EDA complexes between aryl halide and the −SeCF3 anion or the base might be formed and excited by light, which subsequently undergo intracomplex

  描述了用[Me 4 N][SECF 3 ]对芳基碘化物和芳基溴化物进行可见光诱导的无金属三氟甲基硒化反应。通过成功地利用光敏SECF 3试剂，该反应在环境温度下进行。从机理上讲，芳基卤化物与− SECF 3阴离子或碱基之间可能形成EDA络合物并被光激发，随后经过络合物内SET过程生成芳基和•SECF 3自由基作为关键中间体，从而可以方便、绿色地获得各种芳基三氟甲基硒醚。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 2.2.1, page 189 - 211
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Voloshchuk, V. G.; Yagupol'skii, L. M.; Syrova, G. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 105 - 108
  作者：Voloshchuk, V. G.、Yagupol'skii, L. M.、Syrova, G. P.、Bystrov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Yagupol'skii, L. M.; Voloshchuk, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1463 - 1465
  作者：Yagupol'skii, L. M.、Voloshchuk, V. G.

  DOI：——

  日期：——