1,1-bis<2-(5-methyl)-furyl>-ethane | 3209-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-bis<2-(5-methyl)-furyl>-ethane
• 英文别名: 2,2′-(ethane-1,1-diyl)bis(5-methylfuran)；5,5’-(ethane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran)；5,5'-(ethane-1,1-diyl)bis(2-methylfuran)；1,1'-bis(5-methyl-2-furyl)ethane；1,1-bis(5-methyl-2-furyl)ethane；gem-bis(5-methyl-2-furyl)ethane；2,2'-Ethylidenebis(5-methylfuran)；2-methyl-5-[1-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]furan
• CAS: 3209-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RGYDDEPEONUGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis<2-(5-methyl)-furyl>-ethane 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以26%的产率得到2-methyl-5-[1-(5-methylthiophen-2-yl)ethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Conversion of di(furyl-2)alkyl and di(furyl-2)arylmethanes to the thiophene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479603
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-[1-(propan-2-yloxy)ethyl]furan 生成 1,1-bis<2-(5-methyl)-furyl>-ethane
  参考文献：
  名称：

  由醛和酮直接合成醚。苯甲醛，烷基芳基酮和二苯甲酮的一锅还原醚化

  摘要：

  通过在醇中催化量的四氢硼酸钠将苯甲醛，烷基芳基酮和二苯甲酮还原而形成的苄醇在催化量的HCl的存在下与溶剂进行原位醚化。因此，该方法可以被认为是羰基化合物一锅转化为相应的苄基醚。醚的产率取决于初始羰基化合物的芳族片段中的取代基性质以及用作还原介质的醇。

  DOI：

  10.1134/s1070428016040047

文献信息

• Production of liquid hydrocarbon fuels with acetoin and platform molecules derived from lignocellulose
  作者：Chenjie Zhu、Tao Shen、Dong Liu、Jinglan Wu、Yong Chen、Linfeng Wang、Kai Guo、Hanjie Ying、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c5gc02414e

  日期：——

  Acetoin, a novel C4 platform molecule derived from a new ABE fermentation system was used as a bio-based building block for the production of liquid hydrocarbon fuels.

  乙缩醛是一种源自新ABE发酵系统的新型C 4平台分子，被用作生产液体烃类燃料的生物基构件。
• Catalytic Hydrodeoxygenation of High Carbon Furylmethanes to Renewable Jet-fuel Ranged Alkanes over a Rhenium-Modified Iridium Catalyst
  作者：Sibao Liu、Saikat Dutta、Weiqing Zheng、Nicholas S. Gould、Ziwei Cheng、Bingjun Xu、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cssc.201700863

  日期：2017.8.24

  Renewable jet‐fuel‐range alkanes are synthesized by hydrodeoxygenation of lignocellulose‐derived high‐carbon furylmethanes over ReOx‐modified Ir/SiO2 catalysts under mild reaction conditions. Ir−ReOx/SiO2 with a Re/Ir molar ratio of 2:1 exhibits the best performance, achieving a combined alkanes yield of 82–99 % from C12–C15 furylmethanes. The catalyst can be regenerated in three consecutive cycles

  在温和的反应条件下，通过在ReO x改性的Ir / SiO 2催化剂上对木质纤维素衍生的高碳呋喃甲烷进行加氢脱氧反应，可合成可再生的喷气燃料范围内的烷烃。Re / Ir摩尔比为2：1的Ir-ReO x / SiO 2表现出最佳性能，从C 12 -C 15获得的烷烃组合产率为82-99％呋喃甲烷。催化剂可以在三个连续的循环中再生，而合并的烷烃收率仅损失约12％。从机理上讲，呋喃甲烷的呋喃部分同时发生开环饱和和开环，形成由饱和呋喃环，单酮基和单羟基组成的复杂含氧化合物的混合物。然后，这些含氧化合物经历一系列的氢解反应生成烷烃。Ir-ReO x / SiO 2的高活性是由Ir和ReO x之间的协同作用引起的，其中部分还原的ReO x的酸性位点激活了饱和呋喃和醇基的C-O键，而Ir位点负责用H 2氢化。
• PRODUCTION OF LIQUID FUELS (SYLVAN-LIQUID-FUELS) FROM 2-METHYLFURAN
  申请人：CORMA CANÓS Avelino

  公开号：US20120316372A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a procedure for the production of liquid fuel having a content high in alkanes and low in oxygenated compounds, comprising as a minimum: —a first step of alkylation of 2-methylfuran (commonly denominated Sylvan) with a furan alcohol 2 having the formula: (2), wherein R 1 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, R 2 is H or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, and R 3 is H, hydroxymethyl or an aliphatic or aromatic or heteroaromatic moiety, in the presence of a catalyst, —a second step of hydrogenation and dehydration of the compound obtained in step 1 in the presence of hydrogen, utilising suitable hydrogenation and dehydration catalysts.

  本发明描述了一种生产液体燃料的程序，其含有高烷烃含量和低含氧化合物，包括至少以下步骤：—使用催化剂对2-甲基呋喃（通常称为Sylvan）与具有以下式的呋喃醇2进行烷基化的第一步骤：(2)，其中R1为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R2为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R3为H、羟甲基或脂肪族或芳香族或杂环芳基，在氢气存在下，—在适当的氢化和脱水催化剂存在下，对步骤1中得到的化合物进行氢化和脱水的第二步骤。
• 一种双呋喃类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111303088B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明属于有机合成领域，特别涉及一种双呋喃类化合物的合成方法，该发明采用式1所示的呋喃环类化合物与式2所示的含羰基化合物在式3所示的磷酸衍生物磷酰胺酸类的催化下生成式4所示的双呋喃类化合物，采用该反应合成方法简单，不需要极端的反应条件，反应危害小，操作安全，后处理简单方便，底物的适应性广。
• 一种新型双呋喃类化合物的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111285827A

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成领域，特别涉及一种新型双呋喃类化合物的制备方法，该发明采用式1所示的呋喃环类化合物与式2所示的含羰基化合物在式3所示的邻苯二磺酰亚胺的催化下生成式4所示的双呋喃类化合物，采用该反应合成方法简单，不需要极端的反应条件，反应危害小，操作安全，后处理简单方便，底物的适应性广。

表征谱图