1-octadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 62634-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-octadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 1-Octadecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide；1-octadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 62634-17-7
• 化学式: Br*C₂₄H₄₉N₂
• 分子量: 445.57
• InChiKey: XAFATFKOIZITIT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双环阳离子的双官能铵离子液体†

  摘要：

  关于植物保护剂的施用量的日益增加的限制使杂化离子液体成为属于第三代IL的有趣的一类化合物。文献中有生物活性化合物的已知实例，其结构基于1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的单烷基衍生物（DABCO）。在本研究的框架内，开发了一种有效的三步法，用于合成新型双环除草离子液体，其中DABCO的烷基衍生物用作阳离子，而4-氯-2-甲基苯氧基乙酸阴离子则来自于常用除草酸，MCPA。纯化和鉴定合成的新IL，并表征其表面活性，热稳定性和溶解性。此外，还评估了它们在温室条件下对农作物中常见杂草种类的除草活性和抗菌性能。合成的ILs的高生物活性与其表面活性有关。获得的结果证实了合成的除草离子液体的双重功能。

  DOI：

  10.1039/c8nj06054a
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 硬脂基溴 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-octadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular systems based on 1-alkyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromides

  摘要：

  通过张力测定法、电导测定法、电位测定法、粘度测定法和 ESR 光谱法研究了不同疏水性的烷基化 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在水溶液中的聚集及其在水-空气界面上的吸附。测定了吸附参数、临界胶束浓度、游离反离子（溴离子）浓度以及反离子与胶束的结合程度。结果表明，表面活性剂的胶束形成能力随着烷基片段的延长而增强。通过动态光散射法测定了十六烷基和十八烷基衍生物集合体的有效半径。确定了胶束大小的浓度依赖性与其形状之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0307-9
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 间硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 1-octadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94 %的产率得到2-amino-4-(3-nitrophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [DABCO-C18]Br：一种新型碱性表面活性剂，用于在环境条件下合成二氢吡喃[3,2-c]铬和2-氨基苯并铬烯

  摘要：

  我们成功生产了一种名为 [DABCO-C18]Br 的新型表面活性剂，它是一种单季铵化十八烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物。产量不错。使用 1H NMR、13CNMR 和质谱表征等技术分析产生的表面活性剂。我们分析了合成的 [DABCO-C18]Br 盐，发现它具有出色的表面活性剂特性。其临界胶束浓度 （CMC） 通过电导率法测定为 1.15 mM，在 298.15 K 下通过紫外-可见光吸收测量为 1.0 mM。这些值与常用表面活性剂 [C16TAB] 的临界胶束浓度 （CMC） 非常吻合。我们研究了叔碱表面活性剂 [DABCO-C18]Br 合成二氢吡喃[3,2-c]铬烯的催化效率。这种合成是通过一锅三组分反应实现的，涉及芳香醛、丙二腈和 4-羟基香豆素在室温下的水中。该方法还扩展到通过在 80 °C 下芳香醛、丙二腈和 lawsone 在水中进行一锅三组分反应合成 2-氨基苯并铬烷。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123247

文献信息

• Third-generation ionic liquids with <i>N</i>-alkylated 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane cations and pelargonate anions
  作者：Anna Turguła、Konrad Stęsik、Katarzyna Materna、Tomasz Klejdysz、Tadeusz Praczyk、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/d0ra00766h

  日期：——

  Ionic liquids that belong to the third-generation designs due to their intended biological activity are compounds with high potential applications as plant-protection products. The present study describes the synthesis and characterization of novel ionic liquids with cations based on the alkyl derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and an anion derived from naturally occurring pelargonic

  由于其预期的生物活性而属于第三代设计的离子液体是具有作为植物保护产品的高潜在应用的化合物。本研究描述了基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的烷基衍生物和源自天然壬酸的阴离子的新型离子液体的合成和表征。开发的合成方法可以获得高产率（≥96％）的产品，并且液体在室温下被表征为高粘度液体。这允许将产品分类为离子液体 (IL)。所得离子液体的结构基于它们的核磁共振和红外光谱以及元素分析得到证实。所有产品都表现出表面活性并能够部分润湿疏水表面。测试的离子液体对冬油菜表现出更高的除草活性（与温室研究中的商业制剂相比，Brassica napus L.) 和普通的lambsquarters ( Chenopodium album L.) 的剂量较低。所研究的离子液体作为拒食剂对各种昆虫也表现出不同的作用。对属于粮仓象鼻虫物种 ( Sitophilus granarius L.)
• Polycationic Glycosides
  作者：Robert Engel、Ishrat Ghani、Diego Montenegro、Marie Thomas、Barbara Klaritch-Vrana、Alejandra Castaño、Laura Friedman、Jay Leb、Leah Rothman、Heidi Lee、Craig Capodiferro、Daniel Ambinder、Eva Cere、Christopher Awad、Faiza Sheikh、JaimeLee Rizzo、Lisa-Marie Nisbett、Erika Testani、Karin Melkonian

  DOI：10.3390/molecules16021508

  日期：——

  Cationic lipids have long been known to serve as antibacterial and antifungal agents. Prior efforts with attachment of cationic lipids to carbohydrate-based surfaces have suggested the possibility that carbohydrate-attached cationic lipids might serve as antibacterial and antifungal pharmaceutical agents. Toward the understanding of this possibility, we have synthesized several series of cationic lipids attached to a variety of glycosides with the intent of generating antimicrobial agents that would meet the requirement for serving as a pharmaceutical agent, specifically that the agent be effective at a very low concentration as well as being biodegradable within the organism being treated. The initial results of our approach to this goal are presented.

  阳离子脂质早已被认为具有抗菌和抗真菌的作用。此前将阳离子脂质附着到碳水化合物基表面的研究表明，碳水化合物附着的阳离子脂质可能作为抗菌和抗真菌药物。为了理解这种可能性，我们合成了几系列与各种糖苷相连的阳离子脂质，旨在开发符合药物要求的抗微生物剂，特别是要求在非常低的浓度下有效，并且在被治疗的生物体内可降解。我们针对这一目标的初步结果已被呈现。
• One-Step Dual Template Mediated Synthesis of Nanocrystalline Zeolites of Different Framework Structures
  作者：Poonam Rani、Rajendra Srivastava、Biswarup Satpati

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00299

  日期：2016.6.1

  excessive growth of zeolites and induced the formation of intercrystalline mesopores. Nanocrystalline zeolites exhibited exceptionally high activity in the acid-catalyzed reactions involving large molecules when compared with conventional zeolites. This synthesis strategy can be extended for the preparation of zeolites of different framework structures or other porous materials in the future.

  本文报道了一种新颖的双模板介导的一步一步直接合成路线，用于制备具有不同骨架结构（如ZSM-5，丝光沸石和方钠石）的纳米晶沸石。在该合成策略中，将适当设计的阳离子/四阳离子软模板与常规沸石结构导向剂一起使用，以获得具有纳米片形态的纳米晶体沸石。纳米晶沸石表现出大的表面积，孔体积和晶间介孔。含有多铵模板的长疏水链与常规的微孔沸石结构导向剂共同参与沸石的结晶过程，形成超薄的微孔沸石骨架，长链之间的疏水相互作用限制了沸石的过度生长，并诱导了晶间介孔的形成。与常规沸石相比，纳米晶沸石在涉及大分子的酸催化反应中表现出异常高的活性。这种合成策略可以扩展到将来用于制备不同骨架结构或其他多孔材料的沸石。
• Synthesis and structure–activity relationship of novel 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane derivatives as potent antimicrobial agents
  作者：Lyubov A. Yarinich、Ekaterina A. Burakova、Boris A. Zakharov、Elena V. Boldyreva、Irina N. Babkina、Nina V. Tikunova、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.033

  日期：2015.5

  A series of new quaternary 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane derivatives was synthesized and evaluated for activity against several strains of both Gram positive and Gram negative bacteria and one strain of fungus under different inoculum size. Minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC) against six species of microorganisms were tested. Results show a clear structure–activity

  合成了一系列新的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷季铵衍生物，并评估了在不同接种量下对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的几种菌株以及一种真菌的活性。测试了针对六种微生物的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。结果表明，在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷叔胺位点的取代烷基链长度与抗菌活性之间存在明确的结构-活性关系。对于化合物4a - 4k，发现MIC随着烷基链长从乙基到十二烷基的增加而降低，然后在更高的链长处增加（n> 14）。发现化合物的MIC值低4f和4g烷基链的长度为10至12个碳原子（1.6μg/ ml），与参考药物环丙沙星相当。另外，进行了时间杀灭试验以检验杀菌动力学。结果表明4f和4g对金黄色葡萄球菌具有快速杀灭作用，并在10 h g / ml的浓度下于2.5 h内消除了100％的初始细菌接种物。此外，化合物4g消除了Ps初始接种物的99.9％以上。铜绿假单胞菌经过2
• Synthesis, Antifungal Activity, and Biocompatibility of Novel 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]Octane (DABCO) Compounds and DABCO-Containing Denture Base Resins
  作者：Jenny L. Herman、Yapin Wang、Elizabeth A. Lilly、Thomas E. Lallier、Brian M. Peters、Suleiman Hamdan、Xiaoming Xu、Paul L. Fidel、Mairi C. Noverr

  DOI：10.1128/aac.02575-16

  日期：2017.4

  treatment reduces symptoms, infections are often recurrent. One strategy to address this problem is to incorporate compounds with fungicidal activities into denture materials to prevent colonization. Our laboratory synthesized novel derivatives of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), which is an organic compound typically used as a catalyst in polymerization reactions. DABCO derivatives with different aliphatic

  真菌病原体白色念珠菌引起多种口腔感染，包括义齿口腔炎，其特征是直接接触义齿的口腔粘膜发炎，并影响了许多其他健康的义齿佩戴者。尽管抗真菌治疗可减轻症状，但感染经常会复发。解决该问题的一种策略是将具有杀真菌活性的化合物掺入义齿材料中以防止定植。我们的实验室合成了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的新型衍生物，它是通常在聚合反应中用作催化剂的有机化合物。具有不同脂族链长的DABCO衍生物（DC16，DC16F，DC18和C6DC16），以及与DABCO化合物共轭的甲基丙烯酸酯单体（DC11MAF和C2DC11MAF），合成并测试其抗菌活性。所有化合物在2至4μg/ ml的浓度下均对几种念珠菌具有杀真菌活性。而且，在盘片扩散测定中，制造为包含1、2或4重量％的DABCO化合物的丙烯酸义齿基料树脂抑制了表面白色念珠菌生物膜的形成以及真菌的生长。值得注意的是，老化2个月的椎间盘（4 w