4-chloromethyl-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide | 889133-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-N-(4-cyanophenyl)benzamide
• CAS: 889133-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD12652561
• 分子量: 270.718
• InChiKey: CYYLNEAJUMAWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio)methyl)-N-(4-cyanophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Potential Cytotoxic Agents

  摘要：

  一系列新的3-氨基-5-硫氨基-1,2,4-噻唑和2-氨基-5-硫氨基-1,3,4-噻二唑衍生物已经合成，并对一系列人癌细胞系（BxPC-3、H1975、SKOV-3、A875、HCT116等）进行了细胞毒性评估。最佳化合物（5m）的活性在九种人癌细胞系中展现出IC50值范围为0.04至23.6 µM。进一步的生物学评估显示，HCT116细胞中用化合物5m处理后，DNA复制被阻断。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00242
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 、 对氨基苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloromethyl-N-(4-cyano-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives as Potential Cytotoxic Agents

  摘要：

  一系列新的3-氨基-5-硫氨基-1,2,4-噻唑和2-氨基-5-硫氨基-1,3,4-噻二唑衍生物已经合成，并对一系列人癌细胞系（BxPC-3、H1975、SKOV-3、A875、HCT116等）进行了细胞毒性评估。最佳化合物（5m）的活性在九种人癌细胞系中展现出IC50值范围为0.04至23.6 µM。进一步的生物学评估显示，HCT116细胞中用化合物5m处理后，DNA复制被阻断。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00242

文献信息

• Potentiators of Glutamate Receptors
  申请人：Aicher Daniel Thomas

  公开号：US20080004321A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention provides a compound of formula (I): pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same, processes for preparing the same, and intermediates thereof.

  本发明提供了化合物(I)的配方：其制药组合物，使用该组合物的方法，制备该组合物的过程以及其中间体。
• Potentiators of glutamate receptors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07678794B2

  公开（公告）日：2010-03-16

  The present invention provides a compound of formula (I): pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same, processes for preparing the same, and intermediates thereof.

  本发明提供了一种式（I）的化合物，其药物组成物，使用方法，制备过程和中间体。
• POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1817296B1

  公开（公告）日：2009-11-04
• US7678794B2
  申请人：——

  公开号：US7678794B2

  公开（公告）日：2010-03-16