3-methoxysalicylaldehyde dimethyl acetal | 60582-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxysalicylaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-(Dimethoxymethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 60582-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: WWUITDPXGMLLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxysalicylaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Methoxy-2-(4-methoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated xanthones via acyl radical cyclizations

  摘要：

  2-Formylphenoxy quinones can be converted into xanthones via an acyl radical intermediate with NBS and AIBN. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.153
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-乙酰氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到3-methoxysalicylaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Liepa, Andris J.; Morton, Trevor C., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1747 - 1757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of 4,6-O-Alkenylidene and -Benzylidene Acetals from Unprotected Sucrose by Lanthanide(III) Resin-Catalyzed Transacetalization
  作者：S. Porwanski、P. Salanski、G. Descotes、A. Bouchu、Y. Queneau

  DOI：10.1055/s-2000-6364

  日期：——

  Lanthanide cation exchanged resins were used as catalysts for the acetalization of sucrose. Ytterbium(III)- and erbium(III)-exchanged resins promote the transacetalization of dialkyl acetals of α,β-unsaturated aldehydes. A two-step one-pot procedure provides direct access from the unsaturated aldehyde to a series of sucrose 4,6-acetals in good yields from unprotected sucrose without concomitant glycosidic bond cleavage.

  用镧系阳离子交换树脂作为催化剂对蔗糖进行缩醛反应。镱(III)和铒(III)交换树脂促进了α,β-不饱和醛的双烷基缩醛的反转缩醛化。一个两步一锅的程序从不饱和醛直接得到一系列蔗糖4,6-缩醛，产率良好，且不会伴随糖苷键的断裂。
• d-Camphor-derived triazolium salts for catalytic intramolecular crossed aldehyde–ketone benzoin reactions
  作者：Yi Li、Zhen Feng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b801004h

  日期：——

  A series of triazolium salts has been synthesized from d-camphor and found to be efficient catalysts for intramolecular crossed aldehyde-ketone benzoin reactions, affording alpha-ketols bearing a quaternary carbon center with up to 93% ee.

  已从d-樟脑合成了一系列三唑鎓盐，发现它们是分子内交叉醛-酮安息香反应的有效催化剂，可提供带有高达93％ee的季碳中心的α-酮醇。
• Modular Design of Chiral Conjugate-Base-Stabilized Carboxylic Acids: Catalytic Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of Acetals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Nantamon Supantanapong、Weici Xu、Jaan Saame、Helmi-Ulrika Kirm、Khalil A. Abboud、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jacs.0c07212

  日期：2020.9.9

  Readily available 1,2-amino alcohols provide the framework for a new generation of chiral carboxylic acid catalysts that rival the acidity of the widely used chiral phosphoric acid catalyst (S)-TRIP. Covalently linked thiourea sites stabilize the carboxylate conjugate bases of these catalysts via anion-binding, an interaction that is largely responsible for the low pKa values. The utility of the new

  易于获得的 1,2-氨基醇为新一代手性羧酸催化剂提供了框架，其酸度可与广泛使用的手性磷酸催化剂 (S)-TRIP 的酸度相媲美。共价连接的硫脲位点通过阴离子结合稳定这些催化剂的羧酸盐共轭碱，这种相互作用是造成低 pKa 值的主要原因。新催化剂的效用在水杨醛衍生的缩醛与高烯丙醇和双烯丙醇的具有挑战性的 [4+2] 环加成的背景下进行了说明，以高度对映选择性的方式提供多环色满。
• Catalytic Enantioselective [4+2] Cycloadditions of Salicylaldehyde Acetals with Enol Ethers
  作者：Xiaojun Hu、Zhengbo Zhu、Zhongzheng Li、Alafate Adili、Minami Odagi、Khalil A. Abboud、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202315759

  日期：2024.1.22

  A readily accessible conjugate-base-stabilized carboxylic acid (CBSCA) catalyst facilitates highly enantioselective [4+2] cycloaddition reactions of salicylaldehyde-derived acetals and cyclic enol ethers, resulting in the formation of polycyclic chromanes with oxygenation in the 2- and 4-positions. Spirocyclic products are also accessible.

  一种易于获得的共轭碱稳定的羧酸 (CBSCA) 催化剂可促进水杨醛衍生的缩醛和环状烯醇醚的高度对映选择性 [4+2] 环加成反应，从而在 2- 和 4- 氧化中形成多环苯并二氢吡喃。职位。螺环产品也是可用的。
• Kuerti, Laszlo; Szilagyi, Laszlo; Antus, Sandor, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2579 - 2582
  作者：Kuerti, Laszlo、Szilagyi, Laszlo、Antus, Sandor、Nogradi, Mihaly

  DOI：——

  日期：——