N-(4-cyanophenyl)propionamide | 314764-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)propionamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)propanamide；4-propionylamino-benzonitrile；4-Propionylamino-benzonitril
• CAS: 314764-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01812189
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VFDJCIHJJXJTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)propionamide 在 三甲基乙腈 、 CpRu(PiPr3)(CH3CN)2PF6 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Semi-catalytic reduction of secondary amides to imines and aldehydes

  摘要：

  钌催化的HSiMe2Ph还原亚胺酰氯，实现了将二级酰胺转化为亚胺和醛的两步反应。

  DOI：

  10.1039/c4dt00372a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(4-cyanophenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Kohnstamm, Journal of the American Chemical Society, 1903, vol. 25, p. 479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Transfer Hydrogenation of Ketones, Nitriles, and Esters Catalyzed by a Half-Sandwich Complex of Ruthenium
  作者：Sun-Hwa Lee、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201402780

  日期：2015.1

  Half‐sandwich complexes [Cp(PiPr3)Ru(CH3CN)2]PF6 (1; Cp=cyclopentadienyl) and [Cp*(phen)Ru(CH3CN)]PF6 (2; Cp*=pentamethylcyclopentadienyl, phen=phenanthroline) catalyse the transfer hydrogenation of ketones to alcohols, aldimines to amines, and nitriles to imines under mild conditions. In the latter process, the imine products come from the coupling of the amines formed initially with acetone derived

  半三明治复合物[Cp（P i Pr 3）Ru（CH 3 CN）2 ] PF 6（1 ; Cp =环戊二烯基）和[Cp *（phen）Ru（CH 3 CN）] PF 6（2; Cp * =五甲基环戊二烯基，phen =邻二氮杂菲）在温和条件下催化酮氢化氢化成醇，醛亚胺转化成胺，腈转化成亚胺。在后一种方法中，亚胺产物来自最初形成的胺与衍生自还原溶剂（异丙醇）的丙酮的偶联。在官能取代的腈中，醛基和酮基与氰基同时被还原，而酯基和酰胺基则被容忍。在这些条件下，即使加热到70°C，酰胺和烷基酯也不会还原。但是，苯甲酸苯酯和三氟乙酸盐被还原为醇。有关在异丙醇中还原苯乙酮的动力学研究表明，该反应在底物和醇中都是一级反应。化学计量的力学研究表明形成了氢化物。提出了氢化物机制来解释这些观察结果。
• Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO₂F₂: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
  作者：Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c9ob00699k

  日期：——

  carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in

  酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子（如肽，蛋白质，生物碱，药剂，聚合物，配体和农用化学品）的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法，以简单，温和，高效，稳健和实用的方式合成各种酰胺（> 110例，大多数情况下> 90％的收率） ）。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016055028A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein A has any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中A具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• Electrochemical Approach to Amide Bond Formation
  作者：Sofia Strekalova、Alexander Kononov、Vladimir Morozov、Olga Babaeva、Elena Gavrilova、Yulia Budnikova

  DOI：10.1002/adsc.202300736

  日期：2023.10.13

  direct synthesis of anilides and N-benzylamides under mild conditions (room temperature, ambient pressure) in the absence of metal catalyst and external oxidizing agents using nitriles RCN (R=Me, Et) as amide source is described. This electrochemical approach features moderate to high yields, a broad scope of arenes with different functional groups and is amenable to gram scale synthesis. The key role of

  广谱芳烃的 C( sp 2 )−H 和 C( sp 3 )−H 键的电化学酰胺化，在没有金属存在的温和条件下（室温、环境压力）直接合成苯胺和N -苯甲酰胺描述了使用腈RCN（R=Me，Et）作为酰胺源的催化剂和外部氧化剂。这种电化学方法具有中等到高产率、具有不同官能团的广泛芳烃并且适合克级合成。已经确定了羟基自由基作为水氧化过程中产生的诱导剂并在 EPR 实验中通过自旋陷阱固定的关键作用。