(4SR,5RS,6SR)-5-methyl-4-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cycloheptane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4SR,5RS,6SR)-5-methyl-4-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cycloheptane-1,2-dione
• 英文别名: (4S,5R,6S)-5-methyl-4-phenyl-6-(pyrrolidine-1-carbonyl)cycloheptane-1,2-dione
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: JLSXNKOIXFEEAJ-KBMXLJTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 、 (4SR,5RS,6SR)-5-methyl-4-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cycloheptane-1,2-dione 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Multidimensional Screening and Methodology Development for Condensations Involving Complex 1,2-Diketones

  摘要：

  描述了利用复杂环庚烷-1,2-二酮进行的多维度反应筛选。研究结果发现了区域选择性的路易斯酸介导的与取代脲的缩合反应，以及通过有趣的烯丙基钯氢化物异构化过程进行的非对映选择性氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218813
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-2-methoxy-5-methyl-6-phenyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclohept-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(4SR,5RS,6SR)-5-methyl-4-phenyl-6-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)cycloheptane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Multidimensional Screening and Methodology Development for Condensations Involving Complex 1,2-Diketones

  摘要：

  描述了利用复杂环庚烷-1,2-二酮进行的多维度反应筛选。研究结果发现了区域选择性的路易斯酸介导的与取代脲的缩合反应，以及通过有趣的烯丙基钯氢化物异构化过程进行的非对映选择性氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218813

文献信息

• Multidimensional Screening and Methodology Development for Condensations Involving Complex 1,2-Diketones
  作者：Aaron Beeler、John Porco Jr.、John Goodell、Bo Leng、Tracy Snyder

  DOI：10.1055/s-0029-1218813

  日期：2010.7

  Multidimensional reaction screening with complex cycloheptane-1,2-diones is described. The studies resulted in the discovery of regioselective Lewis acid mediated condensation reactions with substituted ureas, and a diastereoselective hydrogenation process that proceeds through an interesting isomerization of allylpalladium hydride.

  描述了利用复杂环庚烷-1,2-二酮进行的多维度反应筛选。研究结果发现了区域选择性的路易斯酸介导的与取代脲的缩合反应，以及通过有趣的烯丙基钯氢化物异构化过程进行的非对映选择性氢化反应。