N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 62926-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 62926-88-9
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• mdl: MFCD00780952
• 分子量: 214.147
• InChiKey: VPJKIULOCQCMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以57%的产率得到(Z)-2,2,2-trifluoro-N-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  将鞘氨醇激酶1抑制剂转化为双重和鞘氨醇激酶2选择性抑制剂：设计，合成和体内活性。

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇（S1P）是一种多效信号分子，可与其五个G蛋白偶联受体（S1P 1-5）相互作用，调节细胞的生长和存活，并涉及多种疾病，包括癌症和镰状细胞病。作为合成S1P的关键介质，鞘氨醇激酶（SphK）同工型1和2作为药物抑制的可行靶点已引起关注。在本文中，我们描述了基于氨基噻唑的SphK胍抑制剂的设计，合成和生物学评估。出人意料的是，结合报道的SphK1抑制剂的特征生成了SphK1 / 2双重抑制剂20l（SLC4011540）（hSphK1 K i = 120 nM，hSphK2 K i= 90 nM）和SphK2抑制剂20dd（SLC4101431）（K i = 90 nM，100倍SphK2选择性）。这些化合物可有效降低体外的S1P水平。体内给药20dd证实了对SphK2的抑制会增加血液中的S1P水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00233
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(4-cyanophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Peptide mimics useful as platelet aggregation inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式的化合物##STR1##或其药用可接受的盐，这些化合物对抑制血小板聚集具有用处，还涉及这些苯基胺衍生物的药物组合物，以及通过给予这些化合物和组合物来抑制哺乳动物的血小板聚集的方法。

  公开号：

  US05453440A1

文献信息

• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• Nonpeptidic inhibitors of human leukocyte elastase. 5. Design, synthesis, and x-ray crystallography of a series of orally active 5-aminopyrimidin-6-one-containing trifluoromethyl ketones
  作者：Chris A. Veale、Peter R. Bernstein、Craig Bryant、Christopher Ceccarelli、James R. Jr. Damewood、Roger Earley、Scott W. Feeney、Bruce Gomes、Ben J. Kosmider

  DOI：10.1021/jm00001a015

  日期：1995.1

  activity and oral activity in an acute hemorrhagic assay have been explored. These compounds contained either a trifluoromethyl ketone or a boronic acid moiety to bind covalently to the Ser-195 hydroxyl of human leukocyte elastase (HLE). Boronic acid-containing inhibitors were found to be more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones in vitro but were less active upon oral administration

  已经探索了一系列5-氨基-2-嘧啶-6-酮的取代变化对急性出血试验中体外活性和口服活性的影响。这些化合物包含三氟甲基酮或硼酸部分，以与人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的Ser-195羟基共价结合。发现含硼酸的抑制剂在体外比相应的三氟甲基酮更有效，但是口服给药时活性较低。发现化合物13b提供了口服效力，作用持续时间和酶选择性的最佳组合，因此，选择了其用于进一步的生物学测试。
• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。
• [EN] ARYL SULFONAMIDES AS SMALL MOLECULE STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] ARYLSULFONAMIDES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2021016333A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising aryl sulfonamide Stat3 small molecule inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use for treating cancer.

  本公开提供了含有芳基磺酰胺Stat3小分子抑制剂及其某些药用可接受盐的药物组合物，并其治疗癌症的使用方法。
• A new, convenient and selective 4-dimethylaminopyridine-catalyzed trifluoroacetylation of anilines with ethyl trifluoroacetate
  作者：Mahavir Prashad、Bin Hu、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01812-8

  日期：2000.12

  new, convenient, and selective 4-dimethylaminopyridine-catalyzed trifluoroacetylation of anilines with ethyl trifluoroacetate is described. Anilines, containing other functional groups, e.g. alcohols, phenols, hindered secondary amines, and secondary anilines, are also selectively trifluoroacetylated in high yields under these newly developed conditions.

  描述了一种新的，方便的，选择性的4-二甲基氨基吡啶催化的三氟乙酸乙酯对苯胺的三氟乙酰化反应。在这些新开发的条件下，还可以高收率选择性地将含有其他官能团（例如醇，酚，受阻仲胺和仲苯胺）的苯胺选择性三氟乙酰化。