N-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethylpropanamide | 149934-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)pivalamide；4-(2,2-dimethyl-propionylamino)-benzonitrile
• CAS: 149934-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02310093
• 分子量: 202.256
• InChiKey: CEQSOHAXBZSAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethylpropanamide 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 26.0h， 以26%的产率得到N-(2-chloro-4-cyanophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  无溶剂芳烃C–H官能化/卤化反应† ‡

  摘要：

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0dt00385a
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 、 三甲基乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Amide Bond Formation from Carboxylic Acids and Isocyanates

  摘要：

  A wide variety of carboxylic acids in the form of their salts condense with aryl isocyanates at room temperature with loss of carbon dioxide to give the corresponding amides in high yield. Application of the reaction to acyl isocyanates gives unsymmetric imides. The reaction is compatible with hydroxyl groups and both Fmoc and Boc protecting groups for amines and is applicable to aliphatic, aromatic, and heteroaromatic acids.

  DOI：

  10.1021/ol200531k

文献信息

• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• Ni-Mediated Generation of “CN” Unit from Formamide and Its Catalysis in the Cyanation Reactions
  作者：Luo Yang、Yu-Ting Liu、Yoonsu Park、Sung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.8b05111

  日期：2019.4.5

  The in situ generation of a “cyano” unit from readily available organic precursors is of high interest in synthetic chemistry. Herein, we report the first example of Ni-mediated dehydration of formamide to form “CN” and its subsequent catalytic applications in the hydrocyanation of alkynes and cyanation of aryl halides. Formamide can serve as a convenient source for the nitrile unit, in that it releases

  从容易获得的有机前体原位产生“氰基”单元在合成化学中引起了极大的兴趣。在此，我们报道了镍介导的甲酰胺脱水形成“ CN”的第一个例子，以及其随后在炔烃的氢氰化和芳基卤化物的氰化中的催化应用。甲酰胺可以作为腈单元的方便来源，因为它会释放水作为唯一的副产物。
• Rhodium(III)-catalysed, redox-neutral C(sp2)-H alkenylation using pivalimide as a directing group with internal alkynes
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.039

  日期：2017.1

  In the presence of [RhCp∗Cl2]2, N-pivaloyl anilines react with internal alkynes to give the corresponding 2-alkenylpivalimides under redox neutral conditions through C-H activation. This redox neutral hydroarylation, which does not require an external organic acid, unlocks a regioselective synthetic route to 2-alkenyl anilines and is generally applicable to diversely substituted electron rich and electron

  在[RhCp * Cl 2 ] 2的存在下，N-新戊酰基苯胺与内部炔烃反应，在中性氧化还原条件下通过CH活化得到相应的2-烯基新戊酰亚胺。这种不需要外部有机酸的氧化还原中性加氢芳基化反应，可以解开向2-烯基苯胺的区域选择性合成路线，通常适用于各种取代的富电子和贫电子新戊二酰亚胺。
• Overcoming the Limitations of C−H Activation with Strongly Coordinating N-Heterocycles by Cobalt Catalysis
  作者：Hui Wang、Mélanie M. Lorion、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201603260

  日期：2016.8.22

  Strongly coordinating nitrogen heterocycles, including pyrimidines, oxazolines, pyrazoles, and pyridines, were fully tolerated in cobalt‐catalyzed C−H amidations by imidate assistance. Structurally complex quinazolines are thus accessible in a step‐economic manner. Our findings also establish the relative powers of directing groups in cobalt(III)‐catalyzed C−H functionalization for the first time.

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。
• Metal-free directed sp2-C–H borylation
  作者：Jiahang Lv、Xiangyang Chen、Xiao-Song Xue、Binlin Zhao、Yong Liang、Minyan Wang、Liqun Jin、Yu Yuan、Ying Han、Yue Zhao、Yi Lu、Jing Zhao、Wei-Yin Sun、Kendall. N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1038/s41586-019-1640-2

  日期：2019.11.14

  and organic materials.1 The discovery of simpler, milder and more efficient approaches to organoborons opens a route to diverse substances.2-5 Here we show a general method of directed C-H activation for site-selective C-H borylation of arenes and heteroarenes avoiding the use of metal catalysts. C7 and C4-borylated indoles are produced by a mild approach with broad functional group compatibility

  有机硼试剂是重要的合成中间体，在天然产物、药物和有机材料的构建中发挥着关键作用。1 更简单、更温和、更有效的有机硼方法的发现开辟了制备多种物质的途径。2-5一种用于芳烃和杂芳烃的位点选择性 CH 硼化的定向 CH 活化的一般方法，避免使用金属催化剂。C7 和 C4 硼化吲哚通过温和的方法生产，具有广泛的官能团相容性。该机制涉及 BBr3 作为试剂和催化剂，并通过 DFT 计算建立。形成的硼物种向天然产物和药物支架的下游转化突出了该策略的潜在效用。