7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 123662-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: N-(4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-7-yl)methanesulfonamide；N-(4-oxo-6-phenoxy-4H-7-chromenyl)methanesulfonamide；7-methylsulfonylamino-6-phenoxy4H-1-benzopyran-4-one；N-(4-oxo-6-phenoxychromen-7-yl)methanesulfonamide
• CAS: 123662-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: KJJUXOQDQJGDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 艾拉莫德
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-乙酰基-5-羟基-2-苯氧基苯基)-甲磺酰胺 在 高氯酸 、 水 作用下， 反应 1.08h， 生成 7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.

  摘要：

  通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮（1）的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物，并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2'，4'-二氟衍生物（9a和9d）、3-甲酰氨基衍生物（19a）及其2'-氟和2'，4'-二氟化合物（22a和22d）在角叉菜胶诱发的水肿（CPE）和佐剂诱发的关节炎（AA）大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d，持续7天，AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%，持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物，对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估，从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a（在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg）对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果，剂量为30和100mg/kg，表明19a（指定为T-614）作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外，已建立了T-614的制备规模合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.131

文献信息

• 4H-1-benzopyran-4-one derivative or its salt, process for producing the
  申请人：Toyama Chemical Company, Ltd.

  公开号：US04954518A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  This invention relates to a 4H-1-benzopyran-4-one derivative represented by the formula: ##STR1## or a salt thereof, a process for producing the same and a pharmaceutical composition comprising the same as active ingredient.

  这项发明涉及一种由以下公式表示的4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物：##STR1##或其盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。
• 3－（甲酰胺）－7－（甲磺酰胺）－6－（苯氧基）－4H－1－（苯并吡喃）－4－酮的制备方法
  申请人：江苏扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN1462748A

  公开（公告）日：2003-12-24

  本发明公开了一种抗炎药3－(甲酰胺)－7－(甲磺酰胺)6－(苯氧基)－4H－1－苯并吡喃－4－酮的制备方法。它以3－苯氧基－4－甲磺酰胺－6－甲氧基苯乙酮(化合物1)为原料，经脱甲基制得化合物2，环合生成化合物3，经催化氢化制成为化合物4，经溴代生成化合物5，经插烯胺化制得化合物6，经甲酰化生成3－(甲酰胺)－7－(甲磺酰胺)－6－(苯氧基)－4H－1－苯并吡喃－4－酮(T－614)。本发明的方法可用如上述反应式表示。
• THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASE BASED ON INHIBITORY EFFECT OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160228404A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A method for treating the relapsing-remitting or secondary progressive multiple sclerosis at the time of relapse, by administering a benzopyran derivative of the following formula or a salt thereof, where R 1 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, one of R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, and the other of R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted amino group, an optionally substituted acylamino group, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted aryl group.

  一种治疗复发缓解型或次级进行性多发性硬化症在复发期的方法，通过给予以下公式的苯并吡喃衍生物或其盐进行治疗，其中R1代表一个可选取代的C1-6烷基，R2和R3中的一个代表氢原子，另一个代表可选取代的氨基、可选取代的酰胺基、可选取代的氨基甲酰基或可选取代的芳基。
• Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 131-139
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• IMMUNOMODULATOR, CELL ADHESION INHIBITOR, AND AGENT FOR TREATING AND PREVENTING AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0695547B1

  公开（公告）日：2001-08-08