2,2,3,3-四氟丙醛 | 756-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 2,2,3,3-四氟丙醛
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrafluoropropanal
• CAS: 756-04-7
• 化学式: C₃H₂F₄O
• 分子量: 130.042
• InChiKey: NPALSCWRCKJVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-四氟丙醛 在 phosphan 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到tris(2,2,3,3-tetrafluoro-1-hydroxypropyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Shermolovich, Yu. G.; Danchenko, E. A.; Solov'ev, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1969 - 1976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 在 氯 作用下， 生成 2,2,3,3-四氟丙醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated hemiacetals

  摘要：

  公开号：

  US02842601A1

文献信息

• Synthesis of polyfluoroalkylated α-Aminophosphonic/thiophosphonic acids derivatives
  作者：Petro P. Onys’ko、Kateryna A. Zamulko、Olena I. Kyselyova、Ivanna P. Yelenich、Yuliya V. Rassukana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.014

  日期：2016.5

  Convenient synthetic approaches for previously unknown α-aminotetrafluoropropylphosphonic/thiophosphonic acids derivatives were developed based on readily accessible N-(α-hydroxytetrafluoropropyl)carbamates. Synthesis of analogs of marketed anticancer agent Fotemustine bearing polyfluoroalkyl group instead of methyl substituent, has been performed.

  基于容易获得的N-（α-羟基四氟丙基）氨基甲酸酯，开发了用于先前未知的α-氨基四氟丙基膦酸/硫代膦酸衍生物的便捷合成方法。已经进行了市售的抗癌药类似物的合成，该化合物带有多氟烷基而不是甲基取代基。
• Diastereoselective synthesis of polyfluoroalkylated α-aminophosphonic acid derivatives
  作者：Oleg V. Stanko、Yuliya V. Rassukana、Kateryna A. Zamulko、Viktoriya V. Dyakonenko、Svitlana V. Shishkina、Petro P. Onys’ko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.001

  日期：2018.12

  The asymmetric synthesis of biorelevant aminophosphonates and aminophosphonic acids bearing trifluoromethyl, tetrafluoroethyl, perfluoropropyl or chlorodifluoromethyl group in the α-position to phosphonyl group is developed. Diastereoselective reduction of α-(poly)fluoroalkylated iminophosphonates, bearing stereodirecting α-phenylethyl group at the nitrogen atom, with sodium borohydride produces diastereomeric

  开发了在膦酰基的α位带有三氟甲基，四氟乙基，全氟丙基或氯二氟甲基的生物相关氨基膦酸酯和氨基膦酸的不对称合成。用氢硼化钠将在氮原子上带有立体定向α-苯乙基的α-（多）氟烷基化亚氨基膦酸酯进行非对映选择性还原，生成非对映体N-（α-苯基乙基）多氟烷基膦酸酯，可通过柱色谱法轻松分离。四氟丙醛的（R）-N-叔丁基亚磺酰亚胺与原位生成的二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的高度立体选择性反应导致（R，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）四氟丙基膦酸酯。顺序的N-和O-脱保护得到对映体纯的多氟烷基膦酸酯和氨基膦酸。氮原子上存在α-苯乙基，可通过31 P，19 F NMR方法轻松确定新形成的立体异构中心的绝对构型。
• Synthesis of esters of polyfluoro-substituted 2-methyl- and 3-methyl-2,4-alkadienoic acids by Horner?Emmons olefination of polyfluoroalkanals
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、R. G. Savchenko、A. A. Fatykhov、K. I. Pachkevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00696712

  日期：1995.11

  Ethyl 2- and 3-methyl-6,6,7,7-tetrafluoro-2,4-heptadienoates and ethyl 2-methyl-6,6,7,7,8,8,9,9-octafluoro-2,4-nonadieno were synthesized by condensing 2,2,3,3-tetrafluoropropanal or 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentanal with ethyl 2-methyl-4-diisopropoxyphosphono- and ethyl 3-methyl-4-diethoxyphosphono-2-butenoates under the conditions of the Homer-Emmons reaction.
• Markovskii, L. N.; Kolesnik, N. P.; Bakhmutov, Yu. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1799 - 1804
  作者：Markovskii, L. N.、Kolesnik, N. P.、Bakhmutov, Yu. L.、Kudryavtsev, A. A.、Shermolovich, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of polyfluorinated aldehydes with polyfluorinated ?-diketones
  作者：K. I. Pashkevich、R. R. Latypov、V. I. Filyakova

  DOI：10.1007/bf00953356

  日期：1986.11