cinnamoyl isocyanate | 4737-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamoyl isocyanate
• 英文别名: styryl isocyanate；(2-isocyanato-vinyl)-benzene；Styrylisocyanat；Styrylcarbonimid；(2-Isocyanatoethenyl)benzene；2-isocyanatoethenylbenzene
• CAS: 4737-20-6
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: UMEUMGUZBPZVMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl isocyanate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-phenyl-9H-pyrido[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conjugated heterocumulenes. Synthesis of conjugated carbodiimides and their facile conversion via intramolecular cycloaddition into nitrogen heterocycles, quinoline and pyrido[2,3-b]indole (α-carboline) derivatives

  摘要：

  描述了一种便捷的方法用于合成共轭卡宾二亚胺及其在氮杂环合成中的应用，采用电环化-分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000022
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 在 sodium azide 作用下， 生成 cinnamoyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Studies on l-Alkenyl Isocyanates and Their Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a031

文献信息

• Iminophosphorane-Mediated Annulation of 1,3,5-Triazine to Benzimidazole: Synthesis of 1,3,5-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Pedro Molina、Angeles Lorenzo、Enrique Aller

  DOI：10.1055/s-1992-26096

  日期：——

  A number of 1,3,5-triazino[1,2-a]benzimidazoles 5 and 7 have been prepared by aza-Wittig-type reaction of 2-(triphenylphosphoranylideneamino)benzimidazoles 2 and 6, which were derived from 2-aminobenzimidazoles, with isocyanates under neutral conditions.

  通过在中性条件下，利用异氰酸酯与2-氨基苯并咪唑衍生的2-(三苯基膦烯亚胺)苯并咪唑反应，合成了若干1,3,5-三嗪并[1,2-a]苯并咪唑5和7。
• One-Pot Synthesis of Phenylallyl Substituted Unsymmetrical Ureas Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Wei-Peng Chen、Xiao-Qiang Wang、Jian-Lin Ge

  DOI：10.1080/10426500701407441

  日期：2007.9.13

  unsymmetrical ureas were synthesized in a one-pot procedure by reactions of cinnamoyl isocyanate, which was prepared from cinnamoyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions

  通过Curtius重排由肉桂酰叠氮化物制备的肉桂酰异氰酸酯与各种芳香胺，2-氨基-5-芳基-1,3,4反应在一锅法中合成了一系列苯基烯丙基取代的不对称脲-噻二唑和 2-氨基-5-芳氧基亚甲基-1,3,4-噻二唑在微波辐射下。与常规方法相比，该合成方法具有反应条件温和、易于操作、收率高等优点。产品已通过分析和光谱（IR 和 1H NMR）数据表征。
• Iminophosphorane-Mediated Synthesis of 2-Aminoimidazole Derivatives
  作者：Pedro Molina、Carlota Conesa、M. Desamparados Velasco

  DOI：10.1055/s-1996-4410

  日期：1996.12

  A one-flask synthesis of 2-aminoimidazole derivatives based on the aza-Wittig reaction of alkyl 2-amino-3-azidoacrylates with isocyanates is described.

  介绍了一种基于 2-氨基-3-叠氮丙烯酸烷基酯与异氰酸酯的偶氮-维蒂希反应的 2-氨基咪唑衍生物的单瓶合成方法。
• Multicomponent synthesis of substituted pyridines <i>via</i> a catalytic intermolecular aza-Wittig/Diels–Alder sequence
  作者：Mary E. Bayana、J. Steven Wailes、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d2ra05018h

  日期：——

  A three-component synthesis of polysubstituted pyridines has been developed, based upon the synthesis of 2-azadienes by a redox-neutral catalytic intermolecular aza-Wittig reaction and their subsequent Diels–Alder reactions. The two-pot process has been demonstrated using a range of aryl and heteroaromatic aldehydes, substituted α,β-unsaturated acids and push–pull enamines, to give rapid access to

  基于通过氧化还原中性催化分子间氮杂-维蒂希反应及其随后的狄尔斯-阿尔德反应合成 2-氮杂二烯，已经开发了多取代吡啶的三组分合成。使用一系列芳基和杂芳族醛、取代的 α,β-不饱和酸和推拉烯胺证明了两锅法，可以快速获得各种三取代和四取代的吡啶。
• Decarboxylative Enamide Synthesis from Carboxylic Acid and Alkenyl Isocyanate
  作者：Rui Wang、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01682

  日期：2023.7.21

  protocol to access the enamide via employing carboxylic acid and alkenyl isocyanate as the precursors promoted by DMAP without involving any metal catalysts and dehydration reagents. This protocol is simple and practical and tolerates numerous functional groups. Considering the simplicity, the ready availability of both starting materials, and the significance of the enamides, we expect that this reaction

  在此，我们报道了一种通过使用羧酸和烯基异氰酸酯作为 DMAP 促进的前体来获取烯酰胺的方案，而不涉及任何金属催化剂和脱水试剂。该协议简单实用，并且能够容忍多种官能团。考虑到简单性、两种起始材料的现成性以及烯酰胺的重要性，我们预计该反应将得到广泛的应用。