1-乙酰氧基芘 | 78751-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-乙酰氧基芘
• 英文名称: 1-acetoxypyrene
• 英文别名: Pyren-1-yl Acetate
• CAS: 78751-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: XMAPHCGFUPXIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247℃
• 沸点：
  442℃
• 密度：
  1.304
• 闪点：
  141℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基芘 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-羟基芘
  参考文献：
  名称：

  通过有机阳离子设计增强 n = 1 层状钙钛矿的面外电导率和光伏性能

  摘要：

  具有分子式 (R-NH3)2PbI4 的层状钙钛矿具有优异的环境稳定性，但由于半导体层的优先取向平行于基板以及 R-NH3+ 阳离子的典型绝缘性质，因此光伏功能较差。在这里，我们报告了一系列这些 n = 1 层状钙钛矿，其形式为 (芳族-O-接头-NH3)2PbI4，其中芳族部分是萘、芘或苝，接头是乙基、丙基或丁基。由于无机层和有机廊道之间更好的能级匹配，这些材料在垂直于无机层的方向上实现了增强的导电性。这些材料增强的导电性和可见光吸收导致功率转换效率达到 1.38%，这是任何 n = 1 层状钙钛矿报告的最高值，并且它的效率比任何其他 n = 1 层状钙钛矿的效率高一个数量级，这些钙钛矿的层与基板平行。这些发现证明了利用有机阳离子的电子特性来改善光电性能的重要性，从而改善这些化学稳定的低 n 层状钙钛矿的光伏性能。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03659
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基芘 在 sodium perborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96.2%的产率得到1-乙酰氧基芘
  参考文献：
  名称：

  一种1-羟基芘及其中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑羟基芘及其中间体的合成方法，其包括步骤一，利用芘和乙酰氯的付克酰基化反应，制备中间体乙酰基芘；步骤二，利用bayer‑villiger氧化重排反应，制备中间体乙酰氧基芘；步骤三，利用皂化反应制备1‑羟基芘。本发明利用芘和乙酰氯为原料制备1‑羟基芘及其中间体，既经济又易于操作，同时对环境的污染少，节约了企业的生产成本，1‑羟基芘及其中间体的反应收益率高。

  公开号：

  CN105732331B

文献信息

• Polymer-Supported Palladium(II) Carbene Complexes: Catalytic Activity, Recyclability, and Selectivity in C−H Acetoxylation of Arenes
  作者：Maitham H. Majeed、Payam Shayesteh、L. Reine Wallenberg、Axel R. Persson、Niclas Johansson、Lei Ye、Joachim Schnadt、Ola F. Wendt

  DOI：10.1002/chem.201700777

  日期：2017.6.22

  naphthalene compared to the best homogeneous catalysts. The new polymer-supported catalysts maintain the original oxidation state of PdII after repeated catalytic reactions, and exhibit no significant leaching of palladium. In addition, the new catalysts have been successfully recovered and reused without loss of activity over several cycles of reactions.

  通过新型N-杂环卡宾-钯（II）（NHC-Pd II）单体与二乙烯基苯的共聚反应，合成了用于CH键选择性氧化的非均相催化剂。聚合物支持的NHC-Pd II催化的简单和甲基化的芳烃以及聚芳烃的无方向C-H乙酰氧基化，与它们的均相类似物相比具有相似或更高的效率。特别地，与最佳均相催化剂相比，联苯和萘的乙酰氧基化反应的区域选择性得到了改善。新的聚合物负载型催化剂保持了Pd II的原始氧化态经过反复的催化反应，并没有显示出明显的钯浸出。此外，新催化剂已经成功回收并重复使用，并且在多个反应循环中都没有损失活性。
• Chemical Oxidation of Nitrated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Hydroxylation with Superoxide Anion Radical
  作者：Kiyoshi Fukuhara、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/tx00043a003

  日期：1995.1

  Nitrated polycyclic aromatic hydrocarbon (nitroPAH) is a potent mutagen which is reductively and/or oxidatively metabolized. Biological oxidation of nitroPAH, such as hydroxylation and epoxidation, is known, but chemical oxidation has been reported in only a few papers. NitroPAH is barely oxidized by various chemical oxidants because of the electron deficient property of the aromatic ring with the nitro

  硝化的多环芳烃（nitroPAH）是一种强力的诱变剂，可以通过还原和/或氧化方式代谢。硝基PAH的生物氧化（例如羟基化和环氧化）是已知的，但是仅在几篇论文中报道了化学氧化。由于具有硝基取代基的芳环的电子不足特性，NitroPAH几乎不会被各种化学氧化剂氧化。超氧阴离子自由基的亲核反应性是已知的，因此本研究中进行了硝基PAH与化学生成的超氧阴离子自由基的氧化。当1-硝基py与KO2 / 18-crown-6在二甲基甲酰胺中反应时，可以制备产率得到5-，6-，8-和9-羟基-1-硝基py和1-羟基py。三个异构体二硝基nitro，3-硝基荧蒽，6-硝基苯并[a] py，和6-硝基铬被氧化为羟基衍生物，其中一些对应于硝基PAH的氧化代谢产物。用三氟过氧乙酸将二硝基吡啶氧化，得到K区氧化产物。
• Spectroscopic and photochemical properties of mononitropyrenes
  作者：A. M. van den Braken-van Leersum、C. Tintel、M. van 't Zelfde、J. Cornelisse、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19871060403

  日期：——

  The influence of the nitro group on the aromatic π-system of pyrene has been studied by comparing the spectroscopic and photochemical properties of the three mononitropyrenes. Whereas the UV and mass spectra of 1- and 4-nitropyrene show an interaction normal for nitro-aromatic compounds, this is not observed for 2-nitropyrene. The lack of interaction is reflected in a UV spectrum very similar to that

  通过比较三种单硝基py的光谱和光化学性质，研究了硝基对pyr芳族π系统的影响。1-和4-硝基py的紫外光谱和质谱图显示硝基芳族化合物的相互作用是正常的，而对于2-硝基py则没有观察到。缺乏相互作用的现象反映在与pyr非常相似的紫外光谱和M-NO丰度非常低的质谱中。三种化合物的光化学行为取决于相互作用的程度。1-硝基trop显示亚硝酸根重排导致1-羟基py（88％）和1-羟基-2-硝基py（7％）。4-硝基py的光产物为pyr（9％）和与溶剂反应的不稳定产物。由于缺乏相互作用，2-硝基trop在光化学条件下非常稳定。类似地，位阻的1-甲基-2-硝基py也对光非常稳定。发现对于硝基-芳族化合物观察到的光化学硝基-亚硝酸盐重排受电子效应支配。
• 一种1-羟基芘的制备方法
  申请人：辽宁源宇化工有限公司

  公开号：CN110452097B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种1‑羟基芘的制备方法，包括以下步骤：1)以1‑溴芘为初始化合物，混合铜催化剂、碱和溶剂，经乌尔曼反应偶联，一步制得1‑羟基芘；2)将1‑羟基芘酰化，转化为1‑乙酰氧基芘，随后加入1‑乙酰氧基芘晶种诱导重结晶，然后在碱性条件下，将重结晶得到的1‑乙酰氧基芘水解，得到1‑羟基芘；3)水解得到的1‑羟基芘，通过加入1‑羟基芘晶种诱导重结晶，得到高纯度1‑羟基芘。本发明与常规制备1‑羟基芘的方法不同，涉及芳香类化合物的偶联，原料和催化剂经济易得，反应方法简单易行，产率高，对环境污染小，具有非常高的应用价值。
• Photo-Fries rearrangement of 1-pyrenyl esters
  作者：Hajime Maeda、Tomomi Akai、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.007

  日期：2017.11

  ring, and related heteroaromatic carboxylates also take place to form the corresponding ketones. However, photoreactions of 1-pyrenyl aliphatic carboxylate esters do not occur. The results of spectroscopic and theoretical studies suggest the mechanistic pathway for this process is initiated by homolytic CO bond cleavage in an aroyl group localized 1(π → π∗) excited state of the 1-pyrenyl esters. The radical

  研究了1-吡啶酯的光-弗里斯重排反应。1-苯甲基苯甲酸苯酯的光反应与1-苯酚一起生成1-羟基-2-苯甲基苯基酮。光产物中OH质子的异常低场1 H NMR化学位移表明存在分子内氢键。在苯环上具有吸电子或放电子基团的类似物的光重排，以及相关的杂芳族羧酸盐也发生形成相应的酮。但是，1-吡啶基脂肪族羧酸酯的光反应不会发生。光谱学和理论研究的结果表明，该过程的机制途径是由芳基中1的芳基中均一的C O键裂解引起的。1-吡啶酯的（π→π ∗）激发态。然后以这种方式产生的自由基对在溶剂笼中偶联，以选择性地产生1-羟基-2-吡啶基芳基酮。