1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl]cyclobutan-1-ol | 1374550-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl]cyclobutan-1-ol
• 英文别名: 1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl]cyclobutan-1-ol
• CAS: 1374550-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: GXPRSLDBTNQKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl]cyclobutan-1-ol 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 4-(1-phenylprop-2-ynyl)-1-tosyl-1-azaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Propargylic cation-induced intermolecular electrophilic addition–semipinacol rearrangement

  摘要：

  开发了一种新型的丙炔基亲电体诱导的串联分子间加成-半萜烯重排反应，用于合成一系列合成有用的β-丙炔基螺环酮化合物。其合成应用通过高效构建daphlongamine E的关键三环结构单元得到了展示。

  DOI：

  10.1039/c3cc49650c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 在 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl]cyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于串联加氢胺化/ Semipinacol重排反应的（-）-头孢他辛的正式合成

  摘要：

  （-）-头孢他辛的催化不对称形式合成已基于手性磷酸银催化的高效串联分子内加氢胺化/不对称半频哪醇重排反应而完成。在研究过程中，观察到通过在硅胶上对映异构体分离可以得到对映纯形式的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101029

文献信息

• Catalytic intermolecular carbon electrophile induced semipinacol rearrangement
  作者：Qing-Wei Zhang、Xiao-Bo Zhang、Bao-Sheng Li、Kai Xiang、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c2cc38585f

  日期：——

  A catalytic intermolecular carbon electrophile induced semipinacol rearrangement was realized and the asymmetric version was also preliminarily accomplished with 92% and 82% ee. The complex tricyclic system architecture with four continuous stereogenic centers could be achieved from simple starting materials in a single step under mild conditions.

  实现了分子间碳亲电子诱导半频哪醇重排催化反应，并初步完成了不对称版本的重排，ee值分别为92%和82%。在温和的条件下，只需一步就能从简单的起始材料制备出具有四个连续立体中心的复杂三环体系结构。