dibutylamide of 3-phenylpropynoic acid | 95969-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutylamide of 3-phenylpropynoic acid
• 英文别名: N,N-dibutyl-3-phenylpropiolamide；N,N-dibutyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 95969-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: BKLMRFMTBYMZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192-194 °C
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dibutylamide of 3-phenylpropynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ynonylation of Acyl Radicals by Electroinduced Homolysis of 4-Acyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01243

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative <i>N</i>-Dealkylation/Carbonylation of Tertiary Amines with Alkynes to α,β-Alkynylamides
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00386

  日期：2016.6.17

  The first highly effective Pd/C-catalyzed oxidative N-dealkylation/carbonylation of various aliphatic as well as cyclic tertiary amines with alkynes has been described. The selective sp3 C–N bond activation of tertiary amines at the less steric side using O2 as a sole oxidant and a plausible reaction pathway for the reaction are discussed. The general and operationally simple methodology provides an

  已经描述了具有炔烃的各种脂肪族以及环状叔胺的第一个高效的Pd / C催化的氧化N-脱烷基化/羰基化。讨论了使用O 2作为唯一氧化剂的较小空间侧的叔胺的选择性sp 3 C–N键活化和该反应的合理反应途径。通用且操作简单的方法为在温和条件下合成各种烷-2-炔酰胺衍生物提供了一种替代方法。本协议既环保又实用，并且显示出显着的可回收性。
• Copper-Catalyzed Carbamoylation of Terminal Alkynes with Formamides via Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Jin-Ji Wu、Yinwu Li、Hai-Yun Zhou、A-Hao Wen、Chu-Chu Lun、Su-Yang Yao、Zhuofeng Ke、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1021/acscatal.5b02881

  日期：2016.2.5

  efficient approach for direct carbamoylation of terminal alkynes with formamides affording propiolamides has been developed by copper-catalyzed oxidative cross coupling of C(sp)-H and C(sp2)-H bonds in the presence of a pincer ligand with two imidazolyl groups. The catalytic reaction is compatible with diverse functional groups but sensitive to the electronic effect of terminal alkyne and the steric effect

  在具有两个咪唑基的钳位配体的存在下，通过铜催化C（sp）-H和C（sp 2）-H键的铜催化氧化交叉偶联，已经开发了一种有效的方法，用于末端炔烃与甲酰胺的丙酰胺直接氨基甲酰基化。。催化反应与各种官能团相容，但对末端炔烃的电子效应和甲酰胺的空间效应敏感。KIE研究表明，提供甲酰胺基的氨基甲酰基C–H键的裂解是决定速率的步骤。
• Heterogenizing palladium tetraiodide catalyst for carbonylation reactions
  作者：Ida Ziccarelli、Raffaella Mancuso、Francesco Giacalone、Carla Calabrese、Valeria La Parola、Alex De Salvo、Nicola Della Ca'、Michelangelo Gruttadauria、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.007

  日期：2022.9

  carbonylation catalyst, achieved in two simple steps from ionic liquid-functionalized multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs). The newly developed materials (PdI4@MWCNT-imi-X, X = Br, I) present the PdI42- anion supported on an imidazolium network (imi) grown on MWCNTs and have been fully characterized. The activity of PdI4@MWCNT-imi-X has been successfully tested in a paradigmatic carbonylation reaction, the

  我们报告了经典 PdI 4 2-羰基化催化剂成功异质化的第一个例子，该催化剂通过离子液体功能化多壁碳纳米管 (MWCNT) 的两个简单步骤实现。新开发的材料 ( PdI 4 @MWCNT-imi-X , X = Br, I) 呈现出在 MWCNT 上生长的咪唑网络 (imi) 上支持的 PdI 4 2-阴离子，并已得到充分表征。 PdI 4 @MWCNT-imi-X的活性已在典型的羰基化反应中成功测试，即 1-炔烃与胺的氧化单氨基羰基化产生高附加值的 2-炔酰胺（以良好的收率获得，50-84%，起始来自各种基材）。XPS 分析证实，当由于形成非活性 Pd(0) 物质而开始发生失活时，多相催化剂可以很容易地回收并显示出良好的效率。冷热过滤测试与本质上的非均相催化过程兼容，并且最终有机化合物中的金属污染有限，这通过代表性羰基化产物的 ICP-MS 分析进行了评估。
• Bol'shedvorskaya, R. L.; Pavlova, G. A.; Filippova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2310 - 2313
  作者：Bol'shedvorskaya, R. L.、Pavlova, G. A.、Filippova, T. M.、Alekseeva, G. V.、Vereshchagin, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-ynamides by direct palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Mirco Costa

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00795-6

  日期：2001.3

  A novel synthesis of 2-ynamides (3) by palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation of alk-1-ynes (1) is reported. Reactions are catalyzed by PdI2/KI and are carried out at 100 degreesC in dioxane as the solvent in the presence of dialkylamines (2) as nucleophiles (amine/alk-1-yne molar ratio = 1/1) using a 4/1 CO/air mixture (20 atm total pressure at 25 degreesC). (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.