N-butyl-N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine | 876502-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine
• CAS: 876502-99-7
• 化学式: C₁₇H₂₉N
• 分子量: 247.424
• InChiKey: RGZBOWVSBABSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-fluoropropyl)benzene 在 碘代三甲硅烷 、 YbI3(tetrahydrofuran)3 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-butyl-N-(3-phenylpropyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  YbI 3（THF）3催化脂肪族CF键的碘化反应：机理研究和合成实用性

  摘要：

  提出了在碘代三甲基硅烷存在下使用催化量的YbI 3（THF）3作为化学计量的氟化物捕集剂的未活化烷基氟化物的简便碘化方案。1 H NMR光谱证明了两步催化循环，其中TMSI再生活性YbI 3（THF）3。最后，将催化反应扩展为一锅法，以证明该方法的潜在应用。总体而言，该发现提出了在催化YbI 3（THF）3存在下CF键转化的独特策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01022

文献信息

• Highly Regioselective Hydroformylation with Hemispherical Chelators
  作者：David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/chem.200800747

  日期：2008.8.18

  straightforwardly provide chelate complexes in which the metal centre sits in a molecular pocket defined by two naphthyl planes related by the C(2) axis and the two apically situated R groups. Hydroformylation of octene with the L(Pr)/Rh system turned out to be highly regioselective, the linear-to-branched (l:b) aldehyde ratio reaching 58:1. The l:b ratio significantly increased when the propyl groups were replaced

  半球形二亚磷酸酯（R，R）-或（S，S）-5,11,17,23-四叔丁基-25,27-di（OR）-26,28-双（1,1'-双萘基2,2'-二氧杂磷酰氧基）杯[4]芳烃（R = OPr，OCH（2）Ph，OCH（2）-萘基，O-芴基; R = H，R'= OPr）（L（R ）），全部具有C（2）对称性，已从适当的二-O-烷基化杯[4]芳烃前体开始合成。在[Rh（acac）（CO）（2）]的存在下，这些配体直接提供螯合物，其中金属中心位于由两个与C（2）轴相关的萘平面和两个顶点所定义的分子袋中位于R组。L（Pr）/ Rh系统对辛烯的加氢甲酰化反应显示出高度的区域选择性，线性与支化（l：b）醛的比例达到58：1。当丙基被-CH（2）Ph（1：b = 80）或-CH（2）萘基（l：b = 100），即具有能够与顶端金属位点空间相互作用但不引起裂口开口的嵌套取代基，该裂口嵌套了催化中心。在苯乙烯
• Calix[4]arene-diphosphite rhodium complexes in solvent-free hydroaminovinylation of olefins
  作者：Laure Monnereau、David Sémeril、Dominique Matt

  DOI：10.1039/c0gc00098a

  日期：——

  Under solvent-free conditions rhodium complexes containing hemispherical diphosphites based on a calix[4]arene skeleton catalyse efficiently the hydroaminovinylation of α-olefins, thereby leading to high proportions of linear enamines/amines (when starting from secondary amines) or imines (when starting from primary amines). When applying a Rh/olefin ratio of 1:5000, the reaction turned out to be ca

  下溶剂-免费条件铑 含半球形二亚磷酸酯的配合物 杯[4]芳烃骨架有效地催化α-烯烃的氢氨基乙烯基化，从而导致高比例的线性烯胺/胺（当从仲胺） 或者 亚胺 （从 伯胺）。当应用铑/烯烃比例为1 ：5000，将反应原来是约 比在室内运行时快15倍甲苯 在同一时间 铑/烯烃 比率和 烯烃浓度为6.6 mol L -1。例如，在1-辛烯 和 哌啶 使用 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二丙氧基-26,28-双（1,1'联萘-2,2'二氧基膦基氧基）杯[4]芳烃，TOFs高达4640 mol（换算 烯烃）.mol（Rh）-1 .h -1 观察到（1 / b的比率为24.1）。
• Iron-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes in Isopropyl Alcohol/Water Media as Hydrogen Sources
  作者：Elena Petricci、Niccolò Santillo、Daniele Castagnolo、Elena Cini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201701619

  日期：2018.7.4

  Reductive amination can be carried in i‐PrOH/H2O as hydrogen sources using commercially available iron carbonyl complexes. Within an aqueous alkaline environment, a hydridocarboferrate is formed and its reducing potential is exploited for hydrogenation of the imine (or iminium ion) obtained in situ from aldehydes or ketones, and primary or secondary amines in almost equimolar ratio. This completely

  还原胺化反应可以使用市售的羰基铁络合物在i -PrOH / H 2 O中作为氢源进行。在含水碱性环境中，会形成氢硼酸氢根，并利用其还原电位来氢化由醛或酮与伯胺或仲胺以几乎等摩尔的比例就地获得的亚胺（或亚胺离子）。在对流加热条件下，使用Fe 3（CO）12作为催化剂前体，此完全可持续且无氢的过程在100°C进行，而Fe 2（CO）9当反应在兆瓦电介质加热下进行时，得到更好的结果。可烯醇化和不可烯醇化的醛均可成功用于脂族和芳族胺的反应。
• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroaminomethylation of Styrenes with Tetraphosphorus Ligands
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol4012635

  日期：2013.6.21

  The highly linear-selective hydroaminomethylation of styrenes is very challenging. Herein, an efficient, highly chemoselective, and linear-selective hydroaminomethylation (l/b up to >99:1) of styrenes using Rh(nbd)2SbF6 with a pyrrole-based 3,3′,5,5′-substituted tetraphosphorus ligand is documented. This is in sharp contrast to other available processes leading to branched amines and provides a novel

  苯乙烯的高度线性选择性的氢氨基甲基化是非常具有挑战性的。本文中，使用具有吡咯基3,3'，5,5'-取代的Rh（nbd）2 SbF 6的苯乙烯高效，高度化学选择性和线性选择性氢氨基甲基化（l / b高达> 99：1）记录了四磷配体。这与导致支链胺的其他可用方法形成鲜明对比，并为3-芳基丙胺提供了一种新颖的原子经济方法。