3-二丁氨基-1-丙炔 | 6336-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-二丁氨基-1-丙炔
• 中文别名: 3-二正丁基氨基-1-丙炔；3-二丁基氨基-1-丙炔
• 英文名称: 3-(dibutylamino)-1-propyne
• 英文别名: N-butyl-N-(prop-2-yn-1-yl)butan-1-amine；3-Dibutylamino-1-propyne；N-butyl-N-prop-2-ynylbutan-1-amine
• CAS: 6336-58-9
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• mdl: MFCD00041673
• 分子量: 167.294
• InChiKey: XTEBRELWTGWYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89°C 19mm
• 密度：
  0.8624 g/cm3
• 闪点：
  87-89°C/19mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2921199090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

3-二丁氨基-1-丙炔 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Dibutylamino-1-propyne
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
3-二丁氨基-1-丙炔 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 3-二丁氨基-1-丙炔
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 6336-58-9
俗名： N,N-Dibutylpropargylamine
分子式： C11H21N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
3-二丁氨基-1-丙炔 修改号码：2

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-二丁氨基-1-丙炔 修改号码：2

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二丁氨基-1-丙炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二苯基磷酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到N,N,N',N'-tetrabutyl-4-methylidenepent-2-yne-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Brønsted acid-catalyzed generation of palladium complexes: efficient head-to-tail dimerization of alkynes

  摘要：

  一种布朗斯特酸Ph2P(O)OH可以有效催化Pd(0)络合物与炔烃的反应，通过选择性氢镍化和配体交换过程生成一种新型烯基（炔基）钯络合物。在这一发现的基础上，揭示了一种有效的Pd(0)/Ph2P(O)OH介导的炔烃头尾二聚反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc43131b
• 作为产物：
  描述：

  二丁基(4-羟基-2-丁炔基)胺 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-二丁氨基-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Vereshchagin,L.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1174 - 1178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Supported copper (I) catalyst from fish bone waste: An efficient, green and reusable catalyst for the click reaction toward <i>N</i> -substituted 1,2,3-TRIAZOLES
  作者：Xingquan Xiong、Zhongke Tang、Zhaohong Sun、Xiaoqing Meng、Sida Song、Zhilong Quan

  DOI：10.1002/aoc.3946

  日期：2018.1

  An eco‐efficient, green, and multi‐gram procedure is presented for one‐pot multicomponent synthesis of N‐substituted 1,2,3‐triazoles by using waste fishbone powders supported CuBr (FBPs‐CuBr) as catalyst. FBPs‐CuBr is found to be an efficient heterogeneous catalyst and a series of 1,2,3‐triazoles are obtained in moderate to excellent yields in water under MW irradiation (70–98%). It can be separated

  利用废鱼骨粉负载的CuBr（FBPs-CuBr）作为催化剂，提出了一种生态高效，绿色和克数重的程序，用于N取代的1,2,3-三唑的一锅多组分合成。FBPs-CuBr被发现是一种有效的多相催化剂，在微波辐照下（70-98％）在水中以中等至极好的收率获得了一系列1,2,3-三唑。它可以通过简单的过滤方便地分离，并且至少可以连续使用七次，产品收率略有下降。此外，当反应规模增加到40.0mmol时，仍可以80％的产率获得所需产物。
• One-pot synthesis of secondary or tertiary amines from alcohols and amines via alkoxyphosphonium salts
  作者：Paul Frøyen、Paul Juvvik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02046-2

  日期：1995.12

  Secondary or tertiary amines may be prepared from primary alcohols and primary or secondary amines by treating triphenylphosphine with N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of the alcohol at low temperature, followed by addition of the amine and heating for about 1 h. The yield of amine is good to fair, decreasing sharply with sterically congested alcohols and starting amines.

  可以通过在醇的存在下在低温下用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理三苯基膦，然后由胺和加热约1小时，来从伯醇和伯胺或仲胺制备仲胺或叔胺。胺的收率相当好，随着空间拥挤的醇和起始胺的出现，收率急剧下降。
• Catalytic activity of dithioic acid copper complexes in the alkyne–azide cycloaddition
  作者：Bayardo E. Velasco、Gustavo López-Téllez、Nelly González-Rivas、Iván García-Orozco、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0325

  日期：2013.4

  Diverse dithioic acid copper complexes exhibit a high catalytic activity in the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition using several solvents under different temperatures, showing a high efficiency with only 0.005 mmol catalyst/mmol alkyne or less. A dithioic acid copper complex derived from acetophenone was selected and used as the catalyst in the preparation of a library of 1,4-disubstituted-1

  多种二硫酸铜配合物在不同温度下使用多种溶剂在铜催化的炔-叠氮化物环加成反应中表现出高催化活性，仅在 0.005 mmol 催化剂/mmol 炔烃或更少时表现出高效率。选择衍生自苯乙酮的二硫酸铜络合物作为催化剂制备 1,4-二取代-1,2,3-三唑库。该过程以高产率和良好的官能团耐受性发生。
• Highly Selective Markovnikov Addition of Hypervalent<i>H</i>-Spirophosphoranes to Alkynes Mediated by Palladium Acetate: Generality and Mechanism
  作者：Li-Biao Han、Yutaka Ono、Qing Xu、Shigeru Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.20100141

  日期：2010.9.15

  Palladium acetate efficiently catalyzes the addition of an H-spirophosphorane (pinacolato)2PH to alkynes to give Markovnikov addition products highly selectively. The addition products can be easily converted to the corresponding alkenylphosphonates and phosphonic acids via simple hydrolysis or thermal decomposition. This new reaction is a general method for the introduction of phosphorus functionality to the internal carbons of terminal alkynes, resolving the problem of the regioselectivity associated with hydrophosphorylation reactions so far reported. Mechanistic studies confirmed that (a) palladium acetate was reduced to metallic palladium by H-spirophosphorane, (b) the P–H bond of H-spirophosphorane could be activated by zero-valent platinum complexes to give the corresponding hydridoplatinum complexes, and (c) an alkenylpalladium species was identified from the reaction of palladium acetate with H-spirophosphorane and diphenylacetylene. These results support a reaction mechanism that palladium acetate was first reduced by H-spirophosphorane to give zero-valent palladium. This zero-valent palladium might insert into the P–H bond of the H-spirophosphorane to give a hydridopalladium species which then added to alkyne via the addition of H–Pd bond to form an alkenylpalladium species with the hydrogen atom added to the terminal carbon of alkynes. Reductive elimination of the alkenylpalladium affords the addition product.

  乙酸钯能高效催化H-螺磷烷（pinacolato）2PH与炔烃反应,高选择性地得到马氏加成产物。该加成产物通过简单的水解或热分解即可转化为相应的烯基膦酸盐和膦酸。这一新反应为解决端炔的内碳原子亲核膦化反应的区域选择性问题提供了一般性的方法。机理研究表明：（a）乙酸钯被H-螺磷烷还原为金属钯;（b）零价铂配合物可活化H-螺磷烷的P-H键,生成相应的氢铂配合物;（c）乙酸钯与H-螺磷烷和二苯基乙炔反应生成了烯基钯物种。这些结果支持下列反应机理：乙酸钯首先被H-螺磷烷还原为零价钯,后者插入H-螺磷烷的P-H键生成氢钯物种,该氢钯物种与炔烃反应时, H-Pd键加成形成烯基钯物种,其中的氢原子加成到炔烃的末端碳原子上,最后经还原消除生成加成产物。
• An Efficient Approach to the Discovery of Potent Inhibitors against Glycosyltransferases
  作者：Kensaku Hosoguchi、Takahiro Maeda、Jun-ichi Furukawa、Yasuro Shinohara、Hiroshi Hinou、Mitsuaki Sekiguchi、Hiroko Togame、Hiroshi Takemoto、Hirosato Kondo、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/jm100612r

  日期：2010.8.12

  nucleotide was identified to be the first highly specific inhibitor for rat recombinant α2,3-(N)-sialyltransferase (α2,3ST, IC50 = 8.2 μM), while this compound was proved to become a favorable substrate for rat recombinant α2,6-(N)-sialyltransferase (α2,6ST, Km = 125 μM). Versatility of this strategy was demonstrated by identification of two selective inhibitors for human recombinant α1,3-fucosyltransferase

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i

表征谱图