3-二丙氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-8-醇 | 112904-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-二丙氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-8-醇
• 英文名称: (-)-8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: N,N-Dipropyl-8-hydroxy-3-chromanamine；3-(dipropylamino)-3,4-dihydro-2H-chromen-8-ol
• CAS: 112904-74-2；137196-48-6；137279-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: PXSSMALRVSYAFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 3-二丙氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity

  摘要：

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90145-d

文献信息

• HORN, ALAN S.;KAPTEIN, BERNARD;VERMUE, NIEK A.;DE, VRIES JAN B.;MULDER, T+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 4, C. 325-328
  作者：HORN, ALAN S.、KAPTEIN, BERNARD、VERMUE, NIEK A.、DE, VRIES JAN B.、MULDER, T+

  DOI：——

  日期：——
• Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity
  作者：M Al Neirabeyeh、D Reynaud、T Podona、L Ou、C Perdicakis、G Coudert、G Guillaumet、L Pichat、A Gharib、N Sarda

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90145-d

  日期：1991.7

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.