3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷 | 117342-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷
• 英文名称: 6'-di-n-butylamino-2'-bromo-3'-methylfluoran
• 英文别名: Vermillion DCF；2'-Bromo-6'-(dibutylamino)-3'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 117342-26-4
• 化学式: C₂₉H₃₀BrNO₃
• 分子量: 520.466
• InChiKey: XUPLAFJEGMCRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧烷-氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用

  摘要：

  荧烷‑氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用，涉及功能有机分子设计、合成与应用技术领域。以邻苯二甲酸酐为原料，制备出2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸，以2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸反应制备荧烷，荧烷和TMSA通过偶联反应，再通过碱性环境下脱掉TMS，生成含有荧烷的炔；最后荧烷的炔和卤代氟硼荧反生偶联反应生成荧烷‑氟硼荧分子。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子对酸非常敏感，随着酸性变大，其在可见光区的紫外吸收和荧光发射明显增强。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子能够作为酸性pH荧光探针应用于细胞微环境检测和环境检测等领域。

  公开号：

  CN115536684A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 在 硫酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷
  参考文献：
  名称：

  荧烷-氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用

  摘要：

  荧烷‑氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用，涉及功能有机分子设计、合成与应用技术领域。以邻苯二甲酸酐为原料，制备出2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸，以2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸反应制备荧烷，荧烷和TMSA通过偶联反应，再通过碱性环境下脱掉TMS，生成含有荧烷的炔；最后荧烷的炔和卤代氟硼荧反生偶联反应生成荧烷‑氟硼荧分子。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子对酸非常敏感，随着酸性变大，其在可见光区的紫外吸收和荧光发射明显增强。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子能够作为酸性pH荧光探针应用于细胞微环境检测和环境检测等领域。

  公开号：

  CN115536684A

文献信息

• Palladium-catalysed amination of bromofluorans and an investigation of their thermochromic behaviour
  作者：Farid Azizian、Amanda J. Field、John Griffiths、B. Mark Heron

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.018

  日期：2012.1

  The palladium-catalysed amination of readily accessible bromofluorans and bromobenzo[a]fluorans has been accomplished with a series of anilines and morpholine. The resulting aminofluorans generated intense black shades upon formulation in methyl stearate containing bisphenol A. The route provides an alternative approach to various amino substituted fluorans without the need of a series of individual diphenylamine intermediates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 荧烷-氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用
  申请人：合肥学院

  公开号：CN115536684A

  公开（公告）日：2022-12-30

  荧烷‑氟硼荧分子、合成方法及其作为酸性pH荧光探针的应用，涉及功能有机分子设计、合成与应用技术领域。以邻苯二甲酸酐为原料，制备出2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸，以2‑(4‑烷氨基‑2‑羟基苯甲酰基)苯甲酸反应制备荧烷，荧烷和TMSA通过偶联反应，再通过碱性环境下脱掉TMS，生成含有荧烷的炔；最后荧烷的炔和卤代氟硼荧反生偶联反应生成荧烷‑氟硼荧分子。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子对酸非常敏感，随着酸性变大，其在可见光区的紫外吸收和荧光发射明显增强。本发明制备的荧烷‑氟硼荧分子能够作为酸性pH荧光探针应用于细胞微环境检测和环境检测等领域。