1-丙-2-基-2-(2-丙-2-基苯基)苯 | 36919-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丙-2-基-2-(2-丙-2-基苯基)苯
• 英文名称: 2,2’-diisopropylbiphenyl
• 英文别名: 2,2′-diisopropylbiphenyl；2,2'-diisopropyl-1,1'-biphenyl；2,2'-Diisopropylbiphenyl；2,2'-Diisopropyl-biphenyl；bis(methylethyl)-1,1'-biphenyl；diisopropylbiphenyl；1-propan-2-yl-2-(2-propan-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 36919-88-7；151378-45-9；151378-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: MZVCUTVPCIOAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  345.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙-2-基-2-(2-丙-2-基苯基)苯 生成 tri-isopropylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Solvent for use in carbonless paper, comprising diisopropylbiphenyl and triisopropylbiphenyl, and products utilising the same

  摘要：

  公开号：

  EP0601690B1
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 在 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 silver(I) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-丙-2-基-2-(2-丙-2-基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷甲基氯化镁与卤化银的反应

  摘要：

  研究了两种（有机甲硅烷基）甲基氯化镁R（CH 3 2 SiCH 2 MgCl（R = CH 3和C 6 H 5），氯化银和溴化银在乙醚中的反应。除了预期的偶合产物[R（CH 3）2 SiCH 2- ] 2以外，反应还会进行，从而形成大量式R（CH 3）2 SiCH 2 CH（CH 3）OC 2 H 5的化合物和别的。该结果表明，由格氏试剂引起的自由基对溶剂的攻击与自偶联反应同时发生。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91067-2

文献信息

• Fast, Efficient and Low E-Factor One-Pot Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)Arenes
  作者：Erik B. Pinxterhuis、Paco Visser、Iwan Esser、Jean-Baptiste Gualtierotti、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201707760

  日期：2018.7.20

  coupling partner. These polyaromatic structures are obtained in high yields, in 10 min at room temperature, with minimal waste generation (E‐factors as low as 1.5) and without the need for strict inert conditions, making this process highly efficient and practical in comparison to classical methods. As illustration, several key intermediates of widely used BINOL‐derived structures are readily prepared

  介绍了芳基卤化物的均偶联和芳基卤化物与带有邻位锂化方向的基团的芳基溴化物或芳烃的杂耦合。将Pd催化剂与t-BuLi结合使用，可在一锅法中快速有效地形成多种聚芳族化合物，而无需单独制备有机金属偶联剂。这些多芳族结构可在室温下10分钟内以高收率获得，产生的废物最少（E因子低至1.5），并且不需要严格的惰性条件，因此与传统方法相比，该方法非常高效和实用。作为说明，可以轻松地制备广泛使用的BINOL衍生结构的几个关键中间体。
• Mechanism and Selectivity in Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Halides with Alkyl Halides
  作者：Soumik Biswas、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja407589e

  日期：2013.10.30

  electrophiles, such as an aryl halide with an alkyl halide, offers many advantages over conventional cross-coupling methods that require a carbon nucleophile. Despite its promise as a versatile synthetic strategy, a limited understanding of the mechanism and origin of cross selectivity has hindered progress in reaction development and design. Herein, we shed light on the mechanism for the nickel-catalyzed

  与需要碳亲核试剂的传统交叉偶联方法相比，两种不同的亲电子试剂（例如芳基卤化物与烷基卤化物）的直接交叉偶联具有许多优势。尽管它有望成为一种通用的合成策略，但对交叉选择性的机制和起源的有限理解阻碍了反应开发和设计的进展。在此，我们阐明了镍催化芳基卤化物与烷基卤化物的交叉亲电偶联的机制，并证明选择性来自一种不寻常的催化循环，该循环结合了极性和自由基步骤以形成新的 CC 键。
• The Alkylation of Biphenyl over One-Dimensional Twelve-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for 4,4′-Dialkylbiphenyl
  作者：Yoshihiro Sugi、Hiroyoshi Maekawa、Akira Ito、Chikako Ozawa、Tomoko Shibata、Akihiro Niimi、Chihara Asaoka、Kenichi Komura、Yoshihiro Kubota、Jae-Youl Lee、Jong-Ho Kim、Gon Seo

  DOI：10.1246/bcsj.80.2232

  日期：2007.11.15

  Alkylation, i.e., isopropylation, s-butylation, and t-butylation, of biphenyl (BP) was examined over one-dimensional twelve-membered (12-MR) zeolites: Mordenite (MOR) and SSZ-24 (AFI) with straight channels, and SSZ-55 (ATS) and SSZ-42 (IFR) with corrugated channels. Types of zeolites and alkylating agents highly influenced the selectivities for dialkylbiphenyl (DABP) isomers. Shape-selective formation of 4,4′-diisopropylbiphenyl (4,4′-DIPB) was observed over MOR and AFI; however, ATS and IFR gave 4,4′-DIPB only in low selectivities at 250 °C: 87% over MOR, 60% over AFI, 20% over ATS, and 30% over IFR. The selectivities for 4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) in the s-butylation were higher than those for 4,4′-DIPB: 95% over MOR, 85% over AFI, 75% over ATS, and 50% over IFR. The t-butylation afforded selectively 4,4′-di-t-butylbiphenyl (4,4′-DTBB) over the zeolites: 96–97% over MOR and AFI, 90% over ATS, and 80% over IFR. These results in the alkylation indicate the exclusion of 4,4′-DABP from other bulky DABP isomers by steric restriction in zeolite channels is an important key for the high shape-selectivity. Even zeolites with large channels, such as ATS and IFR, can have shape-selective nature if the bulky moieties, such as s-butyl and t-butyl groups, are large enough to differentiate the transition state of the least bulky 4,4′-DABP from those of the other isomers inside their channels. The selectivity for 4,4′-DABP decreased at high temperatures in some alkylations: isopropylation over MOR, and s-butylation and t-butylation over MOR, AFI, and ATS. The decreases are due to the isomerization of 4,4′-DABP at external acid sites, because the channels are not large enough for the isomerization of 4,4′-DABP to bulkier 3,4′-DABP. However, the isopropylation over AFI was accompanied by the isomerization of 4,4′-DIPB at external and internal acid sites, because the channels are large enough for the isomerization of 4,4′-DIPB.

  研究了联苯（BP）在一维十二元（12-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：这些沸石包括具有直槽的 Mordenite (MOR) 和 SSZ-24 (AFI)，以及具有波纹槽的 SSZ-55 (ATS) 和 SSZ-42 (IFR)。沸石和烷化剂的类型对二烷基联苯（DABP）异构体的选择性有很大影响。在 MOR 和 AFI 上观察到了 4,4′-二异丙基联苯（4,4′-DIPB）的形状选择性形成；然而，ATS 和 IFR 在 250 °C 时只能以较低的选择性生成 4,4′-DIPB：对 MOR 的选择率为 87%，对 AFI 的选择率为 60%，对 ATS 的选择率为 20%，对 IFR 的选择率为 30%。4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) 在 s-butylation 中的选择性高于 4,4′-DIPB 的选择性：对 MOR 的选择性为 95%，对 AFI 的选择性为 85%，对 ATS 的选择性为 75%，对 IFR 的选择性为 50%。在 t-丁基化反应中，沸石可选择性地生成 4,4′-二对丁基联苯（4,4′-DTBB）：比 MOR 和 AFI 高 96-97%，比 ATS 高 90%，比 IFR 高 80%。这些烷基化结果表明，沸石通道中的立体限制将 4,4′-DABP 与其他笨重的 DABP 异构体排除在外，是实现高形状选择性的重要关键。即使是具有大通道的沸石，如 ATS 和 IFR，如果其通道内的笨重分子（如 s-丁基和 t-丁基）足够大，足以将最不笨重的 4,4′-DABP 的过渡态与其他异构体的过渡态区分开来，也会具有形状选择性。在某些烷基化反应中，4,4′-DABP 的选择性在高温下会降低：异丙基化反应优于 MOR，s-丁基化反应和 t-丁基化反应优于 MOR、AFI 和 ATS。温度降低的原因是 4,4′-DABP 在外部酸位点发生了异构化，因为通道不够大，无法将 4,4′-DABP 异构化为体积更大的 3,4′-DABP 。然而，AFI 上的异丙基化伴随着 4,4′-DIPB 在外部和内部酸位点的异构化，因为通道足够大，可以使 4,4′-DIPB 异构化。
• Shape-selective alkylation of biphenyl with propylene using zeolite and amorphous silica–alumina catalysts
  作者：Venkat Ramana Rao Pendyala、Gary Jacobs、Wilson D. Shafer、Robert A. Keogh、Jungshik Kang、Dennis E. Sparks、Burtron H. Davis

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.011

  日期：2013.2

  DMOR was found to be an active catalyst, the selectivity for 4-isopropylbiphenyl (4-IPB) and (4,4′-DIPB) was high among isopropylbiphenyl (IPB) and diisopropylbiphenyl (DIPB) isomers, respectively, indicating DMOR possesses shape-selectivity. The selectivity of 4,4′-DIPB increased with time, while the corresponding selectivity of 4-IPB decreased for DMOR catalyst. Alkylation of biphenyl with propylene

  在搅拌釜反应器中，研究了沸石结构对联苯与丙烯烷基化的影响对各种沸石（例如HY，HZSM-5和脱铝丝光沸石（DMOR））以及无定形SiO 2 / Al 2 O 3的影响。发现联苯转化率随HZSM-5和DMOR沸石的反应时间增加而在4小时内达到稳定，而对于HY和无定形SiO 2 / Al 2 O 3，在一小时内达到稳定。即使在高达300°C的温度下，DMOR对4,4'-二异丙基联苯（4,4'-DIPB）的选择性也最高，而对HY，HZSM-5和无定形SiO 2 / Al 2 O 3的选择性最高。选择性在10％至35％之间；它们显着低于DMOR的观察值。选择性的这些差异可能是由于沸石的结构和孔道所致。发现DMOR是一种活性催化剂，在异丙基联苯（IPB）和二异丙基联苯（DIPB）异构体中，对4-异丙基联苯（4-IPB）和（4,4'-DIPB）的选择性较高，这表明DMOR具有以下结构：选择性。4,4'
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Reductive Conjugate Arylation and Heteroarylation via an Elementary Mechanism of 1,4-Addition
  作者：Luoqiang Zhang、Mengxin Zhao、Maoping Pu、Zhaoming Ma、Jingsong Zhou、Caiyou Chen、Yun-Dong Wu、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.2c05678

  日期：2022.11.9

  A nickel complex of isoquinox promoted enantioselective conjugate arylation and heteroarylation of enones using aryl and heteroaryl halides directly. The reaction was successfully applied to stereoselective syntheses of ar-turmerone, chiral fragments of (+)-tolterodine and AZD5672. Mechanistically, experiments and calculations supported that an arylnickel(I) complex inserted to enones via an elementary

  异喹诺酮的镍络合物直接使用芳基和杂芳基卤化物促进烯酮的对映选择性共轭芳基化和杂芳基化。该反应成功应用于ar -turmerone、(+)-tolterodine和AZD5672手性片段的立体选择性合成。从机理上讲，实验和计算支持芳基镍 (I) 络合物通过基本 1,4-加成插入到烯酮中。

表征谱图