[1,1'-biphenyl]-4-yl pivalate | 188114-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl pivalate
• 英文别名: (4-Phenylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 188114-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CIBCQYHPZFPXJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.5 °C
• 沸点：
  364.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的简单甲酸钠可对C–O键进行高效选择性加氢

  摘要：

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc08709h
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 三乙胺 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  使用有机氧化剂将四芳基硼酸酯与联芳基化合物进行无过渡金属氧化交叉偶联。

  摘要：

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202002595

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human neutrophil elastase: The design and synthesis of sulfonanilide-containing inhibitors
  作者：Katsuhiro Imaki、Takanori Okada、Yoshisuke Nakayama、Yuuki Nagao、Kaoru Kobayashi、Yasuhiro Sakai、Tetsuya Mohri、Takaaki Amino、Hisao Nakai、Masanori Kawamura

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00216-7

  日期：1996.12

  A novel series of pivaloyloxy benzene derivatives has been identified as potent and selective human neutrophil elastase (HNE) inhibitors. Convergent syntheses were developed in order to identify the inhibitors which are intravenously effective in an animal model. A compound of particular interest is the sulfonanilide-containing analogues. Structure-activity relationships are discussed. Structural requirements

  已经鉴定出一系列新的新戊酰氧基苯衍生物作为有效的和选择性的人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。为了确定在动物模型中静脉内有效的抑制剂，开发了收敛合成法。特别感兴趣的化合物是含磺酰苯胺的类似物。讨论了构效关系。还讨论了代谢稳定的结构要求。
• Nickel‐Catalyzed Amination of Silyloxyarenes through C–O Bond Activation
  作者：Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201806790

  日期：2018.8.20

  Silyloxyarenes were utilized as electrophilic coupling partners with amines in the synthesis of aniline derivatives. A diverse range of amine substrates were used, including cyclic or acyclic secondary amines, secondary anilines, and sterically hindered primary anilines. Additionally, a range of sterically hindered and unhindered primary aliphatic amines were employed, which have previously been challenging with

  在苯胺衍生物的合成中，甲硅烷氧基芳烃被用作与胺的亲电子偶联伴侣。使用了多种胺底物，包括环状或无环仲胺，仲苯胺和位阻伯苯胺。另外，使用了一系列空间受阻和不受阻碍的伯脂族伯胺，这些伯胺以前对其他种类的芳基醚亲电试剂具有挑战性。举例说明了甲硅烷基氧芳烃与芳基甲基醚的正交偶联，其中两个C-O亲电试剂之间的选择性由配体控制确定，从而使任一亲电试剂实现互补和选择性的后期多样化。最后，
• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl–oxygen bonds in alkoxy- and pivaloxyarenes using hydrosilanes as a mild reducing agent
  作者：Mamoru Tobisu、Ken Yamakawa、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c0cc05169a

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive deoxygenation of aryl alkyl ethers and aryl pivalates has been developed. Hydrosilanes serve as a mild reducing agent. The present protocol allows the use of a pivalate group as a robust and traceless steering group in arene functionalization reactions.

  开发了一种镍催化的芳基烷基醚和芳基三甲基酯的去氧还原反应。氢硅烷作为温和的还原剂。目前的方案允许在芳烃功能化反应中使用三甲基酯基团作为强健且无痕的导向基团。
• Ni-Catalyzed Stannylation of Aryl Esters via C−O Bond Cleavage
  作者：Yiting Gu、Rúben Martín

  DOI：10.1002/anie.201611720

  日期：2017.3.13

  Ni‐catalyzed stannylation of aryl esters with air‐ and moisture‐insensitive silylstannyl reagents via C −O cleavage is described. This protocol is characterized by its wide scope, including challenging combinations, thus enabling access to versatile building blocks and orthogonal C−heteroatom bond formations.

  描述了一种通过空气 裂解对水和不敏感的甲硅烷基锡烷基转移试剂进行镍催化的芳基酯的锡烷基化反应。该协议的特点是适用范围广，包括具有挑战性的组合，因此可以访问通用的构建基块和正交的C-杂原子键形成。