2-[2-(2-Methyl-1-pyrrolidinyl)benzylidene]malononitrile | 107743-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[2-(2-Methyl-1-pyrrolidinyl)benzylidene]malononitrile
• 英文别名: 2-[[2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 107743-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: LQLCFROZGUDCAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  408.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Methyl-1-pyrrolidinyl)benzylidene]malononitrile 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1,2,3,3a-tetrahydro-3a-methylpyrrolo<1,2-a>quinoline-4,4(5H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 [1,5] 氢转移原位生成偶极中间体，在碳-碳键形成中手性的自我复制

  摘要：

  Etude de l'auto-reproduction de la chiralite au cours de l'isomerisation de pyrrolidino-2' phenyl-2 ethylenedicarbonitriles-1,1 en 衍生 de la pyrrolo [1,2-a] quinoleine

  DOI：

  10.1021/ja00244a041
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-[2-(2-Methyl-1-pyrrolidinyl)benzylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a043

文献信息

• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;ABU, EL-FADL A.;HARKEMA, SYBOLT;REI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 199-209
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、ABU, EL-FADL A.、HARKEMA, SYBOLT、REI+

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a043

  日期：1989.1
• Self-reproduction of chirality in carbon-carbon bond formation via dipolar intermediates generated in situ by [1,5] hydrogen transfer
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/ja00244a041

  日期：1987.5

  Etude de l'auto-reproduction de la chiralite au cours de l'isomerisation de pyrrolidino-2' phenyl-2 ethylenedicarbonitriles-1,1 en derives de la pyrrolo [1,2-a] quinoleine

  Etude de l'auto-reproduction de la chiralite au cours de l'isomerisation de pyrrolidino-2' phenyl-2 ethylenedicarbonitriles-1,1 en 衍生 de la pyrrolo [1,2-a] quinoleine