3-氰基苯甲酸叔丁酯 | 383185-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-cyanobenzoic acid
• 英文别名: tert-butyl 3-cyanobenzoate；3-cyano-benzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 383185-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ASCIDWNCPZKTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸叔丁酯 以94的产率得到tert-butyl 3-[(hydroxyhydrazinylidene)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3074-3082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 以63的产率得到3-氰基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3074-3082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• Structural Optimization and Structure–Activity Relationship of 4-Thiazolidinone Derivatives as Novel Inhibitors of Human Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Fanxun Zeng、Lina Quan、Guantian Yang、Tiantian Qi、Letian Zhang、Shiliang Li、Honglin Li、Lili Zhu、Xiaoyong Xu

  DOI：10.3390/molecules24152780

  日期：——

  and anti-leukemic drugs. The development of promising hDHODH inhibitors is in high demand. Based on the unique binding mode of our previous reported 4-thiazolidinone derivatives, via molecular docking method, three new series 4-thiazolidinone derivatives were designed and synthesized as hDHODH inhibitors. The preliminary structure–activity relationship was investigated. Compound 9 of biphenyl series

  人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）是开发免疫抑制药物的有吸引力的靶标之一，也是抗癌药物和抗白血病药物的潜在靶标。开发有前景的 hDHODH 抑制剂的需求量很大。基于我们之前报道的4-噻唑烷酮衍生物的独特结合模式，通过分子对接方法，设计并合成了三个新系列的4-噻唑烷酮衍生物作为hDHODH抑制剂。研究了初步的构效关系。联苯系列化合物9和酰胺系列化合物37的IC50值分别为1.32 μM和1.45 μM。该研究将为hDHODH抑制剂新结构的研究提供有价值的参考。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Adrian Woenckhaus-Alvarez、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02285

  日期：2021.9.17

  has been developed to access functionalized aryl nitriles. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) in combination with the base KOAc (potassium acetate) is essential for achieving this transformation efficiently. This reaction involves both a C–S bond activation and a C–C bond formation. The scalability, low catalyst and reagents loadings, and high functional group tolerance have enabled

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。
• CC Bond activation with selective functionalization: preparation of unsymmetrical biaryls from benzonitriles
  作者：Joseph A. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01476-9

  日期：2001.10

  via activation of the CCN bond. Thus, reaction of a benzonitrile with an aryl Grignard derivative in the presence of a Ni catalyst can readily provide the corresponding unsymmetrical biaryl in high yield and with high selectivity.

  首次显示出苄腈通过激活CCN键参与金属催化的交叉偶联反应。因此，在Ni催化剂的存在下，苄腈与芳基格氏试剂的反应可以容易地以高收率和高选择性提供相应的不对称联芳基。