5-(allyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 107203-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-(allyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: allyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-ether；Allyl-(5,6,7,8-tetrahydro-[1]naphthyl)-aether；5-Allyloxy-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；5-Allyloxy-tetralin；Allyl [1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthyl)] ether；5-prop-2-enoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 107203-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZOAGENYWYNGSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-allyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Trichotomone核心结构的构建

  摘要：

  摘要 构造了trichotomone（一种二聚安息香型二萜）的儿茶酚缩酮核心亚结构。合成的关键元素包括苯酚和苯溴化物之间的Ullmann缩合反应，以及最终的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的氧化脱芳香化/缩酮化反应。 构造了trichotomone（一种二聚安息香型二萜）的儿茶酚缩酮核心亚结构。合成的关键元素包括苯酚和苯溴化物之间的Ullmann缩合反应，以及最终的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的氧化脱芳香化/缩酮化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562491
• 作为产物：
  描述：

  5-[(Z)-prop-1-enoxy]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(allyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Ssergijewsskaja; Gawrilowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 1027,1037
  作者：Ssergijewsskaja、Gawrilowa

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 907,910
  作者：Takahashi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1039/b101837j

  日期：——

  A chemical equilibration study of the relative thermodynamic stabilities of seventy isomeric allyl aryl ethers (a) and (Z)-prop-1-enyl aryl ethers (b) in DMSO solution has been carried out. From the variation of the equilibrium constant with temperature the Gibbs energies, enthalpies, and entropies of isomerization at 298.15 K have been evaluated. Because of their low enthalpies, the (Z)-prop-1-enyl aryl ethers are strongly favored at equilibrium, the Gibbs energies of the a→b isomerization ranging from −12 to −23 kJ mol−1. The entropy contribution is negligible in most reactions, but occasionally small positive values less than +10 J K−1 mol−1 of the entropy of isomerization are found. The equilibration studies were also extended to involve two pairs of related isomeric ethers with a Me substituent on C(2) of the olefinic bond. The Me substituent was found to increase the relative thermodynamic stability of the allylic ethers by ca. 3.4 kJ mol−1.

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。
• Construction of the Core Structure of Trichotomone
  作者：Bo Liu、Hongli Yin、Zhe Meng

  DOI：10.1055/s-0035-1562491

  日期：——

  an Ullmann condensation between a phenol and phenyl bromide, and the final 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated oxidative dearomatization/ketalization reaction. The catecholic ketal core substructure of trichotomone, a dimeric abietane-type diterpenoid, was constructed. Key elements of the synthesis include an Ullmann condensation between a phenol and phenyl bromide, and the final

  摘要 构造了trichotomone（一种二聚安息香型二萜）的儿茶酚缩酮核心亚结构。合成的关键元素包括苯酚和苯溴化物之间的Ullmann缩合反应，以及最终的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的氧化脱芳香化/缩酮化反应。 构造了trichotomone（一种二聚安息香型二萜）的儿茶酚缩酮核心亚结构。合成的关键元素包括苯酚和苯溴化物之间的Ullmann缩合反应，以及最终的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的氧化脱芳香化/缩酮化反应。