o-methoxyphenyl thiosemicarbazide | 65078-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-methoxyphenyl thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(2-methoxy-phenyl)-thiosemicarbazide；1-(o-Anisyl)-3-thiosemicarbazid；(2-Methoxyanilino)thiourea
• CAS: 65078-20-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃OS
• 分子量: 197.261
• InChiKey: CLSIRNRZMNEBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  326.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxyphenyl thiosemicarbazide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(2-methoxy-phenylazo)-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  驱虫药2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉

  摘要：

  合成了一些2-芳基肼基-和2-芳基偶氮-2-噻唑啉用于驱虫试验。最有效的化合物2-（邻甲苯基）-2-噻唑啉在绵羊中对多种蠕虫有口服有效作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600660826
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到o-methoxyphenyl thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 4-phenyl-substituted 2′-benzoylpyridine thiosemicarbazones with potent and selective anti-tumour activity

  摘要：

  2⁢'-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲（BpT）是一种有效的铁螯合剂，并显示出对肿瘤细胞具有强大的抗增殖活性。为了更深入地了解BpT螯合剂的构效关系，合成了10种新的含有N4-苯基取代基的BpT类似物。重要的是，先前未曾探索过在BpT骨架的该位置进行芳香族取代，这些研究代表了首次尝试调查其构效关系。这些化合物相对于临床使用的铁螯合剂去铁胺（DFO）显示了显著增强的抗增殖活性。此外，这些化合物在体外对癌细胞相对于正常细胞显示出可观的疗效指数。构效关系分析表明，供电子取代基如-CH3和-OCH3导致的抗增殖活性大于吸电子基团如-Br和-Cl。这些发现有助于阐明各种4-苯基取代基对BpT系列螯合剂生物活性的影响，并有助于未来开发具有改善抗肿瘤活性的缩氨基硫脲。

  DOI：

  10.1039/c3ob41109e

文献信息

• WU M. T.; WAKSMUNSKI F. S.; HOFF D. R.; FISHER M. H.; EGERTON J. R.; PATC+, J. PHARM. SCI., 1977, 66, NO 8, 1150-1153
  作者：WU M. T.、 WAKSMUNSKI F. S.、 HOFF D. R.、 FISHER M. H.、 EGERTON J. R.、 PATC+

  DOI：——

  日期：——
• US4160841A
  申请人：——

  公开号：US4160841A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4229460A
  申请人：——

  公开号：US4229460A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4229581A
  申请人：——

  公开号：US4229581A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4244964A
  申请人：——

  公开号：US4244964A

  公开（公告）日：1981-01-13