N-(3,4-dimethylphenyl)ethylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: N'-(3,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: BFPQUKCMWFIRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)ethylenediamine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮-3-羧酸作为苯甲酸生物等排体：EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中起着至关重要的作用。其中，EP300/CBP的过表达、突变或功能亢进与多种癌症有关。在这项研究中，我们鉴定了新化合物 2-chloro-5- [5 - [( E ) - [1- (3-chlorophenyl) -3-methyl-5-oxo-pyrazol-4-ylidene]methyl] -2 -furyl] benzoic acid ( 1 )通过虚拟筛选作为 EP300 HAT 抑制剂。进一步的研究集中在设计、合成和体外虚拟命中衍生物的生物学评价。研究表明，4-吡啶酮-3-羧酸衍生物表现出苯甲酸的生物等排性。替换证明是有效的，与苯甲酸类似物相比，它提供了具有相似 EP300 HAT 抑制活性和改善细胞生长抑制活性的化合物。通过这些研究，我们确定了一种有效的选择性 EP300 / CBP HAT 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128358
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮-3-羧酸作为苯甲酸生物等排体：EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中起着至关重要的作用。其中，EP300/CBP的过表达、突变或功能亢进与多种癌症有关。在这项研究中，我们鉴定了新化合物 2-chloro-5- [5 - [( E ) - [1- (3-chlorophenyl) -3-methyl-5-oxo-pyrazol-4-ylidene]methyl] -2 -furyl] benzoic acid ( 1 )通过虚拟筛选作为 EP300 HAT 抑制剂。进一步的研究集中在设计、合成和体外虚拟命中衍生物的生物学评价。研究表明，4-吡啶酮-3-羧酸衍生物表现出苯甲酸的生物等排性。替换证明是有效的，与苯甲酸类似物相比，它提供了具有相似 EP300 HAT 抑制活性和改善细胞生长抑制活性的化合物。通过这些研究，我们确定了一种有效的选择性 EP300 / CBP HAT 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128358

文献信息

• Design, synthesis and antimycobacterial activity of novel imidazo[1,2- a ]pyridine-3-carboxamide derivatives
  作者：Kai Lv、Linhu Li、Bo Wang、Mingliang Liu、Bin Wang、Weiyi Shen、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.044

  日期：2017.9

  report herein the design and synthesis of “novel imidazo [1,2-a]pyridine-3-carboxamides (IPAs)” bearing a variety of different linkers, based on the structure of IMB-1402 discovered in our lab. Results reveal that 2,6-dimethyl-N-[2-(phenylamino)ethyl] IPAs with an electron-donating group on the benzene ring as a potent scaffold. Compounds 26g and 26h have considerable activity (MIC: 0.041–2.64 μM) against

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Chromen-2-ones as Potent and Selective Human Dopamine D4 Antagonists
  作者：Suzanne R. Kesten、Thomas G. Heffner、Stephen J. Johnson、Thomas A. Pugsley、Jonathan L. Wright、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm990266k

  日期：1999.9.1

  The discovery of a series of chromen-2-ones with selective affinity for the dopamine (DA) D4 receptor is described. Target compounds were tested for binding to cloned human DA D2L, D3, and D4.2 receptor subtypes expressed in Chinese hamster ovary K1 cells. Several compounds demonstrated high affinity (<20 nM, K(i)) and greater than 100-fold selectivity for DA D4.2 versus DA D2L receptors. The results

  描述了一系列对多巴胺（DA）D4受体具有选择性亲和力的chromen-2-ones的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢K1细胞中表达的克隆的人DDA2L，D3和D4.2受体亚型的结合。与DA D2L受体相比，几种化合物对DA D4.2表现出高亲和力（<20 nM，K（i））和超过100倍的选择性。讨论SAR研究的结果。在测量[（3）H]胸苷摄取的DA D4功能测定中，目标化合物对D4.2受体表现出拮抗剂活性。当以20口服时，化合物22，7-[（（2-苯基氨基乙基氨基）甲基] chromen-2-one增加大鼠海马中DOPA（L-3,4-二羟基苯基丙氨酸）的积累51％和纹状体中的23％毫克/千克
• BIARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Allen Darin

  公开号：US20080207683A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Biaryl-substituted tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  所述的双芳基取代的四氢吡唑吡啶化合物被描述为对半胱氨酸蛋白酶S的调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由半胱氨酸蛋白酶S活性介导的疾病状态、疾病和病况的方法，如银屑病、疼痛、多发性硬化、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• [EN] BIARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S<br/>[FR] MODULATEURS DE LA CATHEPSINE S À LA TÉTRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE SUBSTITUÉE PAR UN BIARYLE
  申请人：SUNESIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008100622A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Biaryl-substituted tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.
  [FR] L'invention concerne des composés de tétrahydro-pyrazolo-pyridine substituée par un biaryle, qui sont utiles en tant que modulateurs de la cathepsine S. De tels composés peuvent être utilisés dans des compositions pharmaceutiques et des procédés pour le traitement de maladies, de troubles et d'états provoqués par l'activité de la cathepsine S, tels que le psoriasis, la douleur, la sclérose multiple, l'athérosclérose, et l'arthrite rhumatoïde.
• 4-Pyridone-3-carboxylic acid as a benzoic acid bioisostere: Design, synthesis, and evaluation of EP300/CBP histone acetyltransferase inhibitors
  作者：Ryutaro Kanada、Takashi Suzuki、Takeshi Murata、Masaki Miyazaki、Takashi Shimada、Mutsumi Kuroha、Megumi Minami、Saito Higuchi、Yuichi Tominaga、Hiroyuki Naito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128358

  日期：2021.11

  l)-3-methyl-5-oxo-pyrazol-4-ylidene]methyl]-2-furyl]benzoic acid (1) as an EP300 HAT inhibitor via virtual screening. Further research has been focused on the design, synthesis, and in vitro biological evaluation of virtual hit derivatives. The studies revealed that 4-pyridone-3-carboxylic acid derivatives exhibited bioisosterism of benzoic acid. Replacement proved effective, providing compounds with

  组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中起着至关重要的作用。其中，EP300/CBP的过表达、突变或功能亢进与多种癌症有关。在这项研究中，我们鉴定了新化合物 2-chloro-5- [5 - [( E ) - [1- (3-chlorophenyl) -3-methyl-5-oxo-pyrazol-4-ylidene]methyl] -2 -furyl] benzoic acid ( 1 )通过虚拟筛选作为 EP300 HAT 抑制剂。进一步的研究集中在设计、合成和体外虚拟命中衍生物的生物学评价。研究表明，4-吡啶酮-3-羧酸衍生物表现出苯甲酸的生物等排性。替换证明是有效的，与苯甲酸类似物相比，它提供了具有相似 EP300 HAT 抑制活性和改善细胞生长抑制活性的化合物。通过这些研究，我们确定了一种有效的选择性 EP300 / CBP HAT 抑制剂。