trans-3,4-bis(benzoyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene | 72378-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trans-3,4-bis(benzoyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene
• 英文别名: trans-3,4-bis(benzoyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrodibenz[a,h]anthracene
• CAS: 72378-84-8
• 化学式: C₃₆H₂₆O₄
• 分子量: 522.6
• InChiKey: QJNBMNMCKNRHBN-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-bis(benzoyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  致癌二苯并[ a，h ]蒽末端苯环上的8种立体异构邻二酚环氧化合物的合成，绝对构型和细菌致突变性。

  摘要：

  据报道，在致癌的二苯并[ a，h ]蒽（DBA）的末端苯并环上有8种可能的立体异构二醇环氧化物（DEs）的合成。反式-3,4-二羟基- 3,4-二氢DBA（1得到4海湾区域的DE）：对映异构体对的的抗-非对映体（+）3 /（ - ） - 3和的合成非对映体（ - ）-4 /（+）- 4。反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DBA（2）作为4个反向DE的前体：反非对映异构体的对映体对（+）- 5 /（-）- 5和的顺式非对映体（ - ） - 6 /（+） - 6，分别。在对映异构体的烯属双键的转化反式-dihydrodiols到环氧化物通过与（i）的氧化来实现米氯过氧酸或（ii）与溴代醇的形成Ñ -bromoacetamide / H 2 ö随后脱溴化氢与阴离子交换树脂。由于1中羟基的拟二缩构象构象，两个反应都高度立体选择性地进行，而2中羟基的伪双轴构象则损害了立体选择性。。非对映异构体和外

  DOI：

  10.1021/tx200398b
• 作为产物：
  描述：

  7,14-二氢二苯并[a,h]蒽 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-3,4-bis(benzoyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrodibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active metabolites of dibenz[a,h]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a007