6-iodo-2,2-dimethylhexanenitrile | 56475-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 6-iodo-2,2-dimethylhexanenitrile
• CAS: 56475-48-0
• 化学式: C₈H₁₄IN
• 分子量: 251.11
• InChiKey: HBENVSBRCZIVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2,2-dimethylhexanenitrile 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-二甲基己腈
  参考文献：
  名称：

  镁腈腈ω-卤素的作用：环己酮合成

  摘要：

  室温下，δ-和ϵ-碘腈与镁在乙醚中反应，通过分子内环化反应生成取代的环戊酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80339-3
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethylhexanenitrile 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-iodo-2,2-dimethylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  镁腈腈ω-卤素的作用：环己酮合成

  摘要：

  室温下，δ-和ϵ-碘腈与镁在乙醚中反应，通过分子内环化反应生成取代的环戊酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80339-3

文献信息

• Introduction of Cyclopropyl and Cyclobutyl Ring on Alkyl Iodides through Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00579

  日期：2019.4.5

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between alkyl iodides and cyclopropyl, cyclobutyl, and alkenyl Grignard reagents is disclosed. The reaction allows the introduction of strained rings on a large panel of primary and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and nonexpensive, and the reaction is general, chemoselective, and diastereoconvergent. The alkene resulting from the cross-coupling

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。
• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• Cobalt-Catalyzed Csp³–Csp³ Cross-Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with Alkyl Iodides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian Benz、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00795

  日期：2020.4.17

  A mild cobalt-catalyzed Negishi-type cross-coupling of various functionalized dialkylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides in acetonitrile is reported using a combination of 20% CoCl2 and chelating nitrogen ligands. The method allows the construction of molecules with alkyl chains bearing sensitive functional groups at room temperature.

  据报道，结合使用20％CoCl 2和螯合氮配体，各种功能化二烷基锌试剂与伯烷基碘和仲烷基碘在钴中的温和钴催化Negishi型交叉偶联。该方法允许在室温下构建具有带有敏感官能团的烷基链的分子。
• Preparation of Functionalized Aryl Iron(II) Compounds and a Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkyl Halides
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905196

  日期：2009.12.14

  The ortho‐ferration of functionalized arenes using tmp2Fe⋅2 MgCl2⋅4 LiCl furnishes the corresponding diorgano FeII reagents at 25 °C in high yields. These reagents undergo cross‐coupling reactions in the presence of 4‐fluorostyrene to give various alkylated arenes. It turned out that NiII impurities present in commercial FeCl2 (98 % pure) catalyzed this alkyl–aryl cross‐coupling reaction.

  的 邻-ferration使用TMP官能芳烃的2 Fe⋅2的MgCl 2 ⋅4的LiCl配料相应的二有机取代基的Fe II试剂在25℃下以高产率。这些试剂在4-氟苯乙烯存在下进行交叉偶联反应，得到各种烷基化的芳烃。结果表明，商业FeCl 2中存在的Ni II杂质（纯度为98％）催化了这种烷基-芳基交叉偶联反应。
• Platinum-Catalyzed α,β-Unsaturated Carbene Formation in the Formal Syntheses of Frondosin B and Liphagal
  作者：Khoi Q. Huynh、Curtis A. Seizert、Tarik J. Ozumerzifon、Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03682

  日期：2017.1.6

  Formal syntheses of tetracyclic terpenoids frondosin B and liphagal are described. Both synthetic routes rely on the use of platinum-catalyzed α,β-unsaturated carbene formation for the key C–C bond forming transformations. The successful route toward frondosin B utilizes a formal (4 + 3) cycloaddition, while the liphagal synthesis features the vinylogous addition of an enol nucleophile as a key step

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。